5-(2-methoxypyridin-3-yl)pyrazin-2-ylamine | 835876-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(2-methoxypyridin-3-yl)pyrazin-2-ylamine
• 英文别名: 5-(2-Methoxypyridin-3-yl)pyrazin-2-amine
• CAS: 835876-14-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O
• 分子量: 202.216
• InChiKey: IVBJKKFXQAEKIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 5-(2-methoxypyridin-3-yl)pyrazin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  吡啶基硼酸与带有伯胺基的杂芳基卤化物的钯催化交叉偶联反应：高度取代的联吡啶和吡嗪并吡啶的合成

  摘要：

  已表明，在标准条件下，无需保护/脱保护步骤，一系列带有伯胺基团的卤代芳族化合物和杂芳族化合物是适用于Suzuki与芳基硼酸和吡啶基硼酸交叉偶联反应的底物。从而获得了新的氨基取代的芳基吡啶，联吡啶和吡嗪并吡啶。在大约1小时内有效合成2-甲氧基-5-吡啶基硼酸1和2-甲氧基-3-吡啶基硼酸2的条件。定义了75 g批次。2-氨基-5-溴吡嗪与2，5-二甲氧基-1，4-苯二硼酸的2倍反应得到1，4-二甲氧基-2，5-双[2-（5-氨基吡唑基）]苯31。1和31的X射线晶体结构·报告了DMF。

  DOI：

  10.1021/jo0402226

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Pyridylboronic Acids with Heteroaryl Halides Bearing a Primary Amine Group:  Synthesis of Highly Substituted Bipyridines and Pyrazinopyridines
  作者：Amy E. Thompson、Gregory Hughes、Andrei S. Batsanov、Martin R. Bryce、Paul R. Parry、Brian Tarbit

  DOI：10.1021/jo0402226

  日期：2005.1.1

  A range of halogenated aromatics and heteroaromatics bearing a primary amine group are shown to be suitable substrates for Suzuki cross-coupling reactions with arylboronic acids and pyridylboronic acids under standard conditions, without the need for protection/deprotection steps. New amino-substituted arylpyridines, bipyridines, and pyrazinopyridines have thereby been obtained. Conditions for the

  已表明，在标准条件下，无需保护/脱保护步骤，一系列带有伯胺基团的卤代芳族化合物和杂芳族化合物是适用于Suzuki与芳基硼酸和吡啶基硼酸交叉偶联反应的底物。从而获得了新的氨基取代的芳基吡啶，联吡啶和吡嗪并吡啶。在大约1小时内有效合成2-甲氧基-5-吡啶基硼酸1和2-甲氧基-3-吡啶基硼酸2的条件。定义了75 g批次。2-氨基-5-溴吡嗪与2，5-二甲氧基-1，4-苯二硼酸的2倍反应得到1，4-二甲氧基-2，5-双[2-（5-氨基吡唑基）]苯31。1和31的X射线晶体结构·报告了DMF。