2-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropyl]-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropyl]-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane
• 英文别名: tert-butyldimethyl(2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propoxy)silane；pinacol (2-methyl-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-propyl)boronate；Tert-butyl-dimethyl-[2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propoxy]silane
• 化学式: C₁₆H₃₅BO₃Si
• 分子量: 314.349
• InChiKey: CHRJQMCDBNBPKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 iridium(I)-(1,5-cyclooctadiene)-acetylacetonate 、 （S）-4-（叔丁基）-2-（喹啉-2-基）-4,5-二氢噁唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropyl]-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  环丙烷的σ-键硼氢化

  摘要：

  烯烃的硼氢化反应是有机合成中的经典反应，其中烯烃与硼烷反应生成烷基硼烷，随后氧化生成醇。由于其高反应性，烯烃的双键（π键）可以很容易地与硼烷反应。然而，烷烃的单键（σ-键）从未发生反应。为了追求 σ 键断裂的发展，我们选择环丙烷作为模型底物，因为它们呈现相对较弱的 σ 键。在此，我们描述了环丙烷的铱催化硼氢化反应，产生 β-甲基烷基硼酸酯。这些异常支化的硼酸酯可以通过氧化或交叉偶联化学衍生化，从而获得天然产物合成和药物化学从业人员所需的“设计”产品。此外，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05213

文献信息

• Iridium-catalyzed hydroboration of alkenes with pinacolborane
  作者：Yasunori Yamamoto、Rhyou Fujikawa、Tomokazu Umemoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.014

  日期：2004.11

  Hydroboration of terminal and internal alkenes with pinacolborane (1.2 equiv) was carried out at room temperature in the presence of an iridium(I) catalyst (3 mol%). Addition of dppm (2 equiv) to [Ir(cod)Cl]2 gave the best catalyst for hydroboration of aliphatic terminal and internal alkenes at room temperature, resulting in addition of the boron atom to the terminal carbon of 1-alkenes with more than

  在室温下，在铱（I）催化剂（3摩尔％）的存在下，用频哪醇硼烷（1.2当量）对末端和内部烯烃进行硼氢化。在[Ir（cod）Cl] 2中添加dppm（2当量），是室温下脂族末端和内部烯烃加氢硼化的最佳催化剂，导致硼原子加到1-烯烃的末端碳上，且99％的选择性。另一方面，由dppe（2当量）和[Ir（cod）Cl] 2制备的络合物使乙烯基芳烃（如苯乙烯）的收率最高。这些配合物表现出比相应的铑配合物更高的催化剂活性和选择性。
• Reactions of catecholborane with Wilkinson's catalyst: implications for transition metal-catalyzed hydroborations of alkenes
  作者：Kevin Burgess、Wilfred A. Van der Donk、Stephen A. Westcott、Todd B. Marder、R. Thomas Baker、Joseph C. Calabrese

  DOI：10.1021/ja00050a015

  日期：1992.11

  Reactions of catecholborane (HBO 2 C 6 H 4 ) with RhCl(PPh 3 ) 3 (1) yield a variety of products depending on the B/Rh ratio, solvent, and temperature. Of particular relevance to catalyzed alkene hydroboration is degradation of HBO 2 C 6 H 4 to B 2 (O 2 C 6 H 4 ) 3 /«BH 3 » and the dihydride RhH 2 Cl(PPh 3 ) 3 (3). The molecular structure of 3, determined by X-ray diffraction, has meridional phosphine

  儿茶酚硼烷 (HBO 2 C 6 H 4 ) 与 RhCl(PPh 3 ) 3 (1) 的反应会根据 B/Rh 比、溶剂和温度产生多种产物。与催化的烯烃硼氢化特别相关的是 HBO 2 C 6 H 4 降解为 B 2 (O 2 C 6 H 4 ) 3 /«BH 3 » 和二氢化物 RhH 2 Cl(PPh 3 ) 3 (3)。3的分子结构，由X射线衍射确定，具有经向膦配体和顺式氢化物
• σ-Bond Hydroboration of Cyclopropanes
  作者：Hiroki Kondo、Shin Miyamura、Kaoru Matsushita、Hiroki Kato、Chisa Kobayashi、Arifin、Kenichiro Itami、Daisuke Yokogawa、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/jacs.0c05213

  日期：2020.6.24

  selected cyclopropanes as model substrates since they present a relatively weak σ-bond. Herein, we describe an iridium-catalyzed hydroboration of cyclopropanes, resulting in β-methyl alkylboronates. These unusually branched boronates can be derivatized by oxidation or cross-coupling chemistry, accessing "designer" products that are desired by practitioners of natural product synthesis and medicinal chemistry

  烯烃的硼氢化反应是有机合成中的经典反应，其中烯烃与硼烷反应生成烷基硼烷，随后氧化生成醇。由于其高反应性，烯烃的双键（π键）可以很容易地与硼烷反应。然而，烷烃的单键（σ-键）从未发生反应。为了追求 σ 键断裂的发展，我们选择环丙烷作为模型底物，因为它们呈现相对较弱的 σ 键。在此，我们描述了环丙烷的铱催化硼氢化反应，产生 β-甲基烷基硼酸酯。这些异常支化的硼酸酯可以通过氧化或交叉偶联化学衍生化，从而获得天然产物合成和药物化学从业人员所需的“设计”产品。此外，