(4'R,5'R,2Z)-3-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]prop-2-en-1-ol | 296241-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4'R,5'R,2Z)-3-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (4'R,5'R,Z)-3-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]prop-2-en-1-ol；(Z)-3-[(4R,5R)-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 296241-86-6
• 化学式: C₃₃H₃₃BO₅
• 分子量: 520.433
• InChiKey: ANKGKFZLFAHQAP-PWTGNNIYSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-N,N-二甲基乙胺 、 (4'R,5'R,2Z)-3-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]prop-2-en-1-ol 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以56%的产率得到(1R,4'R,5'R)-1-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]-1-methoxy-2-propene
  参考文献：
  名称：

  非对映体和对映体纯的烯丙基硼酸酯：它们的合成和范围。

  摘要：

  烯丙基硼酸酯是用于烯丙基加成的极具吸引力的试剂。对映体纯净，稳定的试剂，在硼的α位上具有立体异构中心，尽管通常难以合成，但它的用途特别广泛。从本文详细讨论的含硼烯丙醇6和7开始，通过[3,3]σ重排和侧链中的连续转化获得了一组试剂。可以首先通过化学相关性建立构型，也可以通过X射线晶体学建立构型（16、18、34和39）。进行烯丙基加成导致形成具有高对映体过量的主要为（Z）构型的均烯丙基醇（31、43-45）。对试剂15/16（和ent-15 / ent-16，

  DOI：

  10.1002/chem.200800034
• 作为产物：
  描述：

  (4'R,5'R,2Z)-tert-butyldimethylsilyl-3-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]prop-2-en-1-yl ether 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以2.89 g的产率得到(4'R,5'R,2Z)-3-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  来自环丙基硼酸酯的对映体纯环丙胺

  摘要：

  环丙胺是通用的中间体和产品，通常用于有机合成，尤其是用于活性物质。尽管之前已经建立了相应的对映体纯环丙基硼酸酯的合成，但 C-B 到 C-N 的转化是难以捉摸的。公开了针对几种对映体纯环丙胺合成的详细研究；反苯环丙胺[(1S,2R)-36]和已知的belactosin A中间体43都是通过使用三氟硼酸盐作为关键中间体获得的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900882

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Purecis-Cyclopropylboronic Esters
  作者：Joachim E. A. Luithle、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/1099-0690(200007)2000:14<2557::aid-ejoc2557>3.0.co;2-i

  日期：2000.7

  Highly stable, enantiomerically pure cyclopropylboronic esters are desirable building blocks for the preparation of a plethora of different cyclopropane derivatives. Whereas trans-configured compounds proved to be readily available, we herein report the first synthesis of the corresponding cis-cyclopropanes. The scope and limitation of this process will be discussed. The absolute configuration of the

  高度稳定的对映体纯环丙基硼酸酯是制备大量不同环丙烷衍生物的理想结构单元。虽然反式构型化合物被证明是容易获得的，但我们在此报告了相应顺式环丙烷的首次合成。将讨论此过程的范围和限制。产品的绝对构型可以通过化学和光谱相关来确定。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Enantiomerically Pure α-Substituted Allylboronic Esters and Their Addition to Aldehydes
  作者：Enrique Fernández、Jörg Pietruszka、Wolfgang Frey

  DOI：10.1021/jo1008959

  日期：2010.8.20

  palladium-catalyzed carbonyl allylations with SnCl2 to obtain enantiomerically pure α-substituted allylboronic esters 8 and 9. The reaction proceeds regioselectively and with high, simple diastereoselectivity to form anti-products. Their addition to aldehydes yields enantiomerically enriched homoallylic alcohols 17 and 18, respectively. Synthesis, characterization, and a mechanistic rational is presented here.

  酒石酸衍生的硼酸酯2可以用SnCl 2进行钯催化的羰基烯丙基化，以获得对映体纯的α-取代的烯丙基硼酸酯8和9。该反应区域选择性地进行，并且具有高，简单的非对映选择性，从而形成反产物。将它们添加到醛中分别得到对映体富集的均烯丙基醇17和18。本文介绍了合成，表征和机械原理。
• [3,3] Sigmatropic Rearrangement of Boron-Containing Allyl Alcohols: Synthesis of Allyl Addition Reagents
  作者：Jörg Pietruszka、Niklas Schöne

  DOI：10.1002/anie.200352210

  日期：2003.11.24
• Diastereo- and Enantiomerically Pure Allylboronates: Their Synthesis and Scope
  作者：Jörg Pietruszka、Niklas Schöne、Wolfgang Frey、Li Grundl

  DOI：10.1002/chem.200800034

  日期：2008.6.9

  Allylboronates are highly attractive reagents for allyl additions. Enantiomerically pure, stable reagents with a stereogenic centre in alpha-position to boron are especially versatile, albeit often difficult to synthesize. Starting from boron-containing allyl alcohols 6 and 7, which are discussed in detail herein, a set of reagents were obtained via [3,3]-sigmatropic rearrangements and consecutive

  烯丙基硼酸酯是用于烯丙基加成的极具吸引力的试剂。对映体纯净，稳定的试剂，在硼的α位上具有立体异构中心，尽管通常难以合成，但它的用途特别广泛。从本文详细讨论的含硼烯丙醇6和7开始，通过[3,3]σ重排和侧链中的连续转化获得了一组试剂。可以首先通过化学相关性建立构型，也可以通过X射线晶体学建立构型（16、18、34和39）。进行烯丙基加成导致形成具有高对映体过量的主要为（Z）构型的均烯丙基醇（31、43-45）。对试剂15/16（和ent-15 / ent-16，
• Enantiomerically Pure Cyclopropylamines from Cyclopropylboronic Esters
  作者：J��rg Pietruszka、Gemma Solduga

  DOI：10.1002/ejoc.200900882

  日期：2009.12

  Cyclopropylamines are versatile intermediates and products both in organic synthesis in general and for active substances in particular. Although the synthesis of the corresponding enantiomerically pure cyclopropylboronic esters had been established previously, the C–B to C–N transformation was elusive. A detailed study directed towards the synthesis of several enantiomerically pure cyclopropylamines

  环丙胺是通用的中间体和产品，通常用于有机合成，尤其是用于活性物质。尽管之前已经建立了相应的对映体纯环丙基硼酸酯的合成，但 C-B 到 C-N 的转化是难以捉摸的。公开了针对几种对映体纯环丙胺合成的详细研究；反苯环丙胺[(1S,2R)-36]和已知的belactosin A中间体43都是通过使用三氟硼酸盐作为关键中间体获得的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)