1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-(oxan-2-yloxy)oxolan-2-yl]-3-tritylsulfanylpyrimidine-2,4-dione | 117901-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-(oxan-2-yloxy)oxolan-2-yl]-3-tritylsulfanylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 117901-69-6
• 化学式: C₃₃H₃₄N₂O₇S
• 分子量: 602.708
• InChiKey: QRXBAWLNIZGOIU-SOGNRJSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-(oxan-2-yloxy)oxolan-2-yl]-3-tritylsulfanylpyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 叔丁胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 Phosphoric acid (2R,3R,4R,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(2,4-dioxo-3-tritylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-furan-3-yl ester 5-chloro-quinolin-8-yl ester; compound with triethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  三苯基甲烷磺基。寡核苷酸合成中尿嘧啶残留的新保护基团

  摘要：

  描述了用三苯基甲烷亚磺基对尿苷的 N3-亚氨基进行选择性保护。该基团可以以良好的产率选择性地引入到 3',5'-O-(四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)尿苷的尿嘧啶部分的 N3-位，并且通过用碘水溶液处理很容易去除。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.857
• 作为产物：
  描述：

  N³-[(triphenylmethyl)sulfenyl]-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine 在 tri-n-butylamine hydrofluoride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-(oxan-2-yloxy)oxolan-2-yl]-3-tritylsulfanylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  三苯基甲烷磺基。寡核苷酸合成中尿嘧啶残留的新保护基团

  摘要：

  描述了用三苯基甲烷亚磺基对尿苷的 N3-亚氨基进行选择性保护。该基团可以以良好的产率选择性地引入到 3',5'-O-(四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)尿苷的尿嘧啶部分的 N3-位，并且通过用碘水溶液处理很容易去除。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.857

文献信息

• TAKAKU, HIROSHI;IMAI, KAZUAKI;NAGAI, MASATO, CHEM. LETT.,(1988) N 5, 857-860
  作者：TAKAKU, HIROSHI、IMAI, KAZUAKI、NAGAI, MASATO

  DOI：——

  日期：——