ethyl (E)-2-cyano-3-[2,5-dimethyl-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrol-3-yl]prop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl (E)-2-cyano-3-[2,5-dimethyl-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrol-3-yl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₉H₁₇F₃N₂O₂
• 分子量: 362.351
• InChiKey: AJQWRWUGVLMLNL-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-1-(3-(三氟甲基)-苯基)吡咯-3-甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 N-(3-trifluoromethylphenylcarbamoyl)chitosan 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 216.0h， 以50%的产率得到ethyl (E)-2-cyano-3-[2,5-dimethyl-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrol-3-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  天然和改性的壳聚糖基水凝胶，可作为亚胺介导的Knoevenagel缩合反应的绿色非均质有机催化剂

  摘要：

  以天然和改性壳聚糖为基的多相催化剂，通过Knoevenagel缩合反应，合成了衍生自芳族和杂芳族醛的多种亚甲基丙二腈和氰基丙烯酸乙酯。考虑到反应速率，转化率，E / Z立体选择性以及模型间4 -硝基苯甲醛和氰基乙酸乙酯。固态的空前研究13当转化率达到50％后淬灭反应时，所用催化剂的C CP MAS NMR表明，在此过程中形成了亚胺-壳聚糖中间体。使用新颖的CLIP-HSQMCB实验，通过NMR测量碳-质子偶合常数（3 J C，H），进行E / Z氰基丙烯酸乙酯异构体混合物的分析，以确定相应的立体选择性。此外，DFT计算使我们合理化了所观察到的E / Z立体选择性，并评估了脲基部分对与醛相互作用和与壳聚糖衍生物形成亚胺中间体的作用。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2016.03.012