2-(phenyl(chloro)methyl)thiophene | 148670-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenyl(chloro)methyl)thiophene
• 英文别名: phenyl-thien-2-ylmethyl chloride；phenyl-2-thienylmethyl chloride；2-[chloro(phenyl)methyl]thiophene
• CAS: 148670-11-5
• 化学式: C₁₁H₉ClS
• 分子量: 208.711
• InChiKey: PEFSVFLBRHVUOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenyl(chloro)methyl)thiophene 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-[4-(Phenyl-thiophen-2-yl-methyl)-piperazin-1-yl]-3-(quinolin-5-yloxy)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新合成的喹啉衍生物的结构-活性关系用于逆转癌症中的多药耐药性。

  摘要：

  在体外检查了24种新合成的喹啉衍生物对肿瘤细胞多药耐药性（MDR）的影响。在低浓度下，这些化合物增强了[3H]长春新碱在K562 / ADM细胞中的积累，并逆转了肿瘤细胞MDR。结构-活性关系分析的结果表明，在高活性化合物中，疏水部分的两个芳基环偏离同一平面，因此它们能够与P-170糖蛋白（P-gp）的氢键供体相互作用pi-氢-pi相互作用。影响这些化合物的MDR-逆转活性的其他主要结构特征是哌嗪中的喹啉氮原子和碱性氮原子。此外，在高活性化合物中

  DOI：

  10.1021/jm960869l
• 作为产物：
  描述：

  苯基(2-噻吩)甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(phenyl(chloro)methyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  多巴胺转运蛋白的4- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -1-苄基哌啶的高度选择性的新型类似物：不同芳香取代基对其亲和力和选择性的影响。

  摘要：

  制备了有效的和选择性的多巴胺转运蛋白（DAT）配体4- [2-（二苯甲氧基）乙基] -1-苄基哌啶1a的几种类似物，并在多巴胺和5-羟色胺转运蛋白（SERT）部位进行了生物学评估。在芳香环中引入了几个取代基，以评估电子和空间相互作用对DAT结合的影响。与SERT相比，所有新的类似物在DAT均表现出优先相互作用。分子的N-苄基部分的苯环中的不同芳族取代在选择性中起关键作用。通常，具有强吸电子取代基的化合物在DAT处最具活性和选择性。因此，化合物5a（R = F）和11b（R = NO2）是最有效的化合物（IC50 = 17.2和16.4 nM，选择性最高）（分别为SERT / DAT = 112和108），并且选择性远远高于GBR 12909（SERT / DAT = 6）。用噻吩环对二苯基甲氧基部分的一个苯环进行生物等位置换是可以很好地耐受的，并产生了该系列中最有效的化合物13b（IC50

  DOI：

  10.1021/jm960638e

文献信息

• Potent and Selective Ligands for the Dopamine Transporter (DAT):  Structure−Activity Relationship Studies of Novel 4-[2-(Diphenylmethoxy)ethyl]-1-(3-phenylpropyl)piperidine Analogues
  作者：Aloke K. Dutta、Lori L. Coffey、Maarten E. A. Reith

  DOI：10.1021/jm970595h

  日期：1998.2.1

  Molecular structural modifications of 4-[2-(diphenylmethoxy)ethyl]-1-(3-phenylpropyl)piperidine (1a), a dopamine transporter (DAT)-specific ligand, generated several novel analogues. Biological activities of these new molecules for their binding to the DAT and serotonin transporter (SERT) were evaluated in rat striatal membranes. Some of these new analogues were more potent and selective than GBR 12909

  多巴胺转运蛋白（DAT）特异性配体4- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -1-（3-苯基丙基）哌啶（1a）的分子结构修饰产生了几种新的类似物。在大鼠纹状体膜中评估了这些新分子与DAT和血清素转运蛋白（SERT）结合的生物学活性。当比较它们相对于SERT与DAT的结合时，其中一些新的类似物比GBR 12909更有效和更具选择性。因此，化合物9和19a是该系列中最有效的化合物（分别为IC50 = 6.6和6.0 nM）和选择性化合物（DAT / SERT = 33.8和30.0），它们的活性比GBR 12909（IC50 = 14）高nM，DAT / SERT = 6.1）。在这些分子的N-丙基侧链中引入双键不会在很大程度上影响其活性。
• Highly Selective, Novel Analogs of 4-[2-(Diphenylmethoxy)ethyl]- 1-benzylpiperidine for the Dopamine Transporter:  Effect of Different Aromatic Substitutions on Their Affinity and Selectivity
  作者：Aloke K. Dutta、Lori L. Coffey、Maarten E. A. Reith

  DOI：10.1021/jm960638e

  日期：1997.1.1

  Several analogs of the potent and selective dopamine transporter (DAT) ligand 4-[2-(diphenylmethoxy)ethyl]-1-benzylpiperidine, 1a, were prepared and biologically evaluated at the dopamine and serotonin transporter (SERT) sites. Several substituents were introduced in the aromatic rings to evaluate the influences of electronic and steric interactions in their binding to the DAT. All the novel analogs showed

  制备了有效的和选择性的多巴胺转运蛋白（DAT）配体4- [2-（二苯甲氧基）乙基] -1-苄基哌啶1a的几种类似物，并在多巴胺和5-羟色胺转运蛋白（SERT）部位进行了生物学评估。在芳香环中引入了几个取代基，以评估电子和空间相互作用对DAT结合的影响。与SERT相比，所有新的类似物在DAT均表现出优先相互作用。分子的N-苄基部分的苯环中的不同芳族取代在选择性中起关键作用。通常，具有强吸电子取代基的化合物在DAT处最具活性和选择性。因此，化合物5a（R = F）和11b（R = NO2）是最有效的化合物（IC50 = 17.2和16.4 nM，选择性最高）（分别为SERT / DAT = 112和108），并且选择性远远高于GBR 12909（SERT / DAT = 6）。用噻吩环对二苯基甲氧基部分的一个苯环进行生物等位置换是可以很好地耐受的，并产生了该系列中最有效的化合物13b（IC50
• Piperidine compounds which have useful pharmaceutical activity
  申请人：Kaken Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：US05190959A1

  公开（公告）日：1993-03-02

  A piperidine derivative having the formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2, which may be the same or different from each other, are (i) a not-substituted phenyl group or a phenyl group substituted by a halogen atom, trifluoromethyl group, a C.sub.1-5 alkyl group or a C.sub.1-5 alkoxyl group, (ii) a C.sub.3-7 cycloalkyl group, (iii) pyridyl group or (iv) thienyl group, R.sup.3 is (i) hydrogen atom, (ii) a halogen atom, (iii) a C.sub.1-4 alkyl group or (iv) a C.sub.1-4 alkoxyl group, R.sup.4 is (i) hydrogen atom or (ii) a C.sub.1-4 alkyl group. R.sup.5 is (i) a not-substituted C.sub.1-5 alkyl group or a C.sub.1-5 alkyl group substituted by a halogen atom, (ii) phenyl group or (iii) thienyl group and Z is (i) a C.sub.1-6 alkylene group, (ii) a C.sub.2-6 alkenylene group or (iii) a C.sub.3-6 alkynylene group or a pharmacologically acceptable salt thereof. According to the present invention, an anti-allergic agent and a therapeutic agent for ischemic heart disease without toxicity can be provided.

  具有以下式(I)的吡啶衍生物：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2，可以相同也可以不同，是(i)未取代的苯基或通过卤素原子、三氟甲基基团、C.sub.1-5烷基或C.sub.1-5烷氧基取代的苯基，(ii)C.sub.3-7环烷基，(iii)吡啶基或(iv)噻吩基，R.sup.3是(i)氢原子，(ii)卤素原子，(iii)C.sub.1-4烷基或(iv)C.sub.1-4烷氧基，R.sup.4是(i)氢原子或(ii)C.sub.1-4烷基，R.sup.5是(i)未取代的C.sub.1-5烷基或通过卤素原子取代的C.sub.1-5烷基，(ii)苯基或(iii)噻吩基，Z是(i)C.sub.1-6烷基，(ii)C.sub.2-6烯基或(iii)C.sub.3-6炔基或其药学上可接受的盐。根据本发明，可以提供一种无毒性的抗过敏剂和治疗缺血性心脏病的药物。
• Diarylmethoxypiperidine derivatives
  申请人：Kaken Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0529365A1

  公开（公告）日：1993-03-03

  A piperidine derivative having the formula (I): wherein R¹ and R², which may be the same or different from each other, are (i) a not-substituted phenyl group or a phenyl group substituted by a halogen atom, trifluoromethyl group, a C₁₋₅ alkyl group or a C₁₋₅ alkoxyl group, (ii) a C₃₋₇ cycloalkyl group, (iii) pyridyl group or (iv) thienyl group, R³ is (i) hydrogen atom, (ii) a halogen atom, (iii) a C₁₋₄ alkyl group or (iv) a C₁₋₄ alkoxyl group, R⁴ is (i) hydrogen atom or (ii) a C₁₋₄ alkyl group. R⁵ is (i) a not-substituted C₁₋₅ alkyl group or a C₁₋₅ alkyl group substituted by a halogen atom, (ii) phenyl group or (iii) thienyl group and Z is (i) a C₁₋₆ alkylene group, (ii) a C₂₋₆ alkenylene group or (iii) a C₃₋₆ alkynylene group or a pharmacologically acceptable salt thereof. According to the present invention, an anti-allergic agent and a therapeutic agent for ischemic heart disease without toxicity can be provided.

  具有式 (I) 的哌啶衍生物： 其中 R¹ 和 R² 可以相同或互不相同，它们是 (i) 未被取代的苯基或被卤素原子、三氟甲基、C₁₋₅ 烷基或 C₁₋₅ 烷氧基取代的苯基、(ii) C₃₋₇环烷基， (iii) 吡啶基或 (iv) 噻吩基， R³ 是 (i) 氢原子， (ii) 卤素原子、(iii) C₁₋₄ 烷基或 (iv) C₁₋₄ 烷氧基，R⁴ 是 (i) 氢原子或 (ii) C₁₋₄ 烷基。R⁵ 是 (i) 未取代的 C₁₋₅ 烷基或被卤原子取代的 C₁₋₅ 烷基、(ii) 苯基或 (iii) 噻吩基，而 Z 是 (i) C₁₋₆ 亚烷基、(ii) C₂₋₆烯基或 (iii) C₃₋₆炔基或其药理学上可接受的盐。根据本发明，可以提供一种抗过敏剂和一种无毒性的缺血性心脏病治疗剂。
• US5190959A
  申请人：——

  公开号：US5190959A

  公开（公告）日：1993-03-02