t-butyl 5-((dimethylamino)methylene)-4-oxo-3-phenylazepane-1-carboxylate | 1356654-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: t-butyl 5-((dimethylamino)methylene)-4-oxo-3-phenylazepane-1-carboxylate
• CAS: 1356654-20-0
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₃
• 分子量: 344.454
• InChiKey: NFOREXUSEYATGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 5-((dimethylamino)methylene)-4-oxo-3-phenylazepane-1-carboxylate 、 氰乙酰胺 在 sodium methylate 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以22%的产率得到t-butyl 3-cyano-2-hydroxy-9-phenyl-8,9-dihydro-5H-pyrido[3,2-d]azepine-7(6H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-氮杂醌和杂芳族稠合氮杂环丁烷的合成

  摘要：

  描述了通用中间体intermediate杂酮2和3的两种合成。6步分子内Dieckmann环化和脱羧反应生成中间体3，同时开发了2的交替4步合成方法，并用于规模放大。第二个合成的重点是易于获得的a庚酮13a的一步溴化/消除步骤，以提供乙烯基溴化物5中的多用途支架，从而能够在芳基部分周围形成SAR。还描述了中间体2向杂芳基a庚酮精细化的实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.129
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(benzylamino)-2-phenylpropanoate 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 106.5h， 生成 t-butyl 5-((dimethylamino)methylene)-4-oxo-3-phenylazepane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-氮杂醌和杂芳族稠合氮杂环丁烷的合成

  摘要：

  描述了通用中间体intermediate杂酮2和3的两种合成。6步分子内Dieckmann环化和脱羧反应生成中间体3，同时开发了2的交替4步合成方法，并用于规模放大。第二个合成的重点是易于获得的a庚酮13a的一步溴化/消除步骤，以提供乙烯基溴化物5中的多用途支架，从而能够在芳基部分周围形成SAR。还描述了中间体2向杂芳基a庚酮精细化的实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.129