tert-butyl 4-oxo-3-phenylazepane-1-carboxylate | 1356654-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: tert-butyl 4-oxo-3-phenylazepane-1-carboxylate
• 英文别名: t-butyl 4-oxo-3-phenylazepane-1-carboxylate；Tert-butyl 4-oxo-3-phenylazepane-1-carboxylate
• CAS: 1356654-15-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: AAWAZRBUUUASRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-oxo-3-phenylazepane-1-carboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 t-butyl 3-cyano-2-hydroxy-9-phenyl-8,9-dihydro-5H-pyrido[3,2-d]azepine-7(6H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-氮杂醌和杂芳族稠合氮杂环丁烷的合成

  摘要：

  描述了通用中间体intermediate杂酮2和3的两种合成。6步分子内Dieckmann环化和脱羧反应生成中间体3，同时开发了2的交替4步合成方法，并用于规模放大。第二个合成的重点是易于获得的a庚酮13a的一步溴化/消除步骤，以提供乙烯基溴化物5中的多用途支架，从而能够在芳基部分周围形成SAR。还描述了中间体2向杂芳基a庚酮精细化的实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.129
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙烯酸甲酯 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 103.5h， 生成 tert-butyl 4-oxo-3-phenylazepane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-氮杂醌和杂芳族稠合氮杂环丁烷的合成

  摘要：

  描述了通用中间体intermediate杂酮2和3的两种合成。6步分子内Dieckmann环化和脱羧反应生成中间体3，同时开发了2的交替4步合成方法，并用于规模放大。第二个合成的重点是易于获得的a庚酮13a的一步溴化/消除步骤，以提供乙烯基溴化物5中的多用途支架，从而能够在芳基部分周围形成SAR。还描述了中间体2向杂芳基a庚酮精细化的实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.129

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CNS DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL
  申请人：BLUE OAK PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2022204150A1

  公开（公告）日：2022-09-29

  The present disclosure provides compounds and pharmaceutical compositions thereof. Methods of making and using the compounds are also provided. The compounds can be used to modulate such as activate TAAR1 and can be used for the treatment, prevention, diagnosis and/or management of various CNS disorders.

  本公开提供化合物及其制药组合物。还提供制备和使用这些化合物的方法。这些化合物可以用于调节，例如激活TAAR1，并可用于治疗、预防、诊断和/或管理各种中枢神经系统疾病。
• Synthesis of 4-azepanones and heteroaromatic-fused azepines
  作者：Subas M. Sakya、Andrew C. Flick、Jotham W. Coe、David L. Gray、Sidney Liang、Fabiola Ferri、Michel Van Den Berg、Kees Pouwer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.129

  日期：2012.2

  syntheses of versatile intermediate azepinones 2 and 3 are described. A 6-step intramolecular Dieckmann cyclization and decarboxylation led to the intermediate 3 while an alternate 4-step synthesis of 2 was developed and used for scale-up. The highlight of the second synthesis is the one-step per-bromination/elimination protocol from readily available azepinone 13a to provide a versatile scaffold in

  描述了通用中间体intermediate杂酮2和3的两种合成。6步分子内Dieckmann环化和脱羧反应生成中间体3，同时开发了2的交替4步合成方法，并用于规模放大。第二个合成的重点是易于获得的a庚酮13a的一步溴化/消除步骤，以提供乙烯基溴化物5中的多用途支架，从而能够在芳基部分周围形成SAR。还描述了中间体2向杂芳基a庚酮精细化的实例。