bis(phenylseleno)acetylene | 148367-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(phenylseleno)acetylene
• 英文别名: Benzene, 1,1'-[1,2-ethynediylbis(seleno)]bis-；2-phenylselanylethynylselanylbenzene
• CAS: 148367-32-2
• 化学式: C₁₄H₁₀Se₂
• 分子量: 336.153
• InChiKey: FRGKYAIVLHZGNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.3±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(phenylseleno)acetylene 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三乙胺 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以77%的产率得到cis-1-phenyl-1,2-bis(phenylseleno)ethene
  参考文献：
  名称：

  Yang, De-Yu; Wang, Yun-De; Yan, Jian-Bo, Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 4, p. 192 - 193

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(phenylseleno)-1-chloroethylene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到bis(phenylseleno)acetylene
  参考文献：
  名称：

  Martynov, Alexander V.; Guillanton, Georges Le, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 8-9, p. 823 - 831

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Hydroboration-Iodination of Dialkylselenoacetylenes to Vinylic Diselenides
  作者：De-Yu Yang、Xian Huang

  DOI：10.1055/s-1997-959

  日期：1997.8

  The hydroboration of dialkylselenoacetylenes 1, generated from alkylseleno bromides and sodium acetylide in liquid ammonia, with dicycloalkylboranes followed by iodination under basic condition produced (Z)/(E)-vinylic diselenides (2/3). The reaction proceeds with a transfer of one cycloalkyl group and smoothly to give major 2 and minor 3 in almost quantitative ratio (2:3=93:7 to 97:3). The hydroboration-iodination process provides a general method for synthesis of (Z)-vinylic diselenides containing cyclic systems.

  由烷基硒溴和乙炔钠在液氨中生成的二烷基硒基乙炔1，在碱性条件下与二环烷基硼烷进行氢硼化反应，随后进行碘化处理，产生(Z)/(E)-乙烯基二硒醚（2/3）。该反应过程涉及一个环烷基的转移，顺利进行，主要产物2与次要产物3的产量几乎达到定量比（2:3=93:7至97:3）。氢硼化-碘化过程提供了一种合成含有环状结构的(Z)-乙烯基二硒醚的通用方法。
• Convenient preparation of alkynyl selenides, sulfides and tellurides from terminal alkynes and prenylchalcogenyl halides in the presence of copper(I) iodide
  作者：Antonio L. Braga、Claudio C. Silviera、Aurélia Reckziegel、Paulo H. Menezes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61445-4

  日期：1993.12

  Alkynyl selenides, sulfides and tellurides were obtained under very mild conditions by reacting terminal alkynes with phenylchalcogenyl halides in the presence of copper iodide(I).

  炔基硒化物，硫化物和碲化物是在非常温和的条件下，通过使末端炔烃与苯基硫属酰基卤化物在碘化铜（I）存在下反应而获得的。