2-(2-chlorophenylazo)pyridine | 103906-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-chlorophenylazo)pyridine
• 英文别名: 2-(o-chlorophenylazo)pyridine；(2-Chlorophenyl)-pyridin-2-yldiazene
• CAS: 103906-44-1
• 化学式: C₁₁H₈ClN₃
• 分子量: 217.658
• InChiKey: PBUSWBVETQKXIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorophenylazo)pyridine 在 SiO₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Carbon monoxide;(2-chlorophenyl)-pyridin-2-yldiazene;chlororhenium
  参考文献：
  名称：

  硅胶载体介导的[{NC铼-铼键的裂解nonphotolytic 5 ħ 4 NNC 6 ħ 4（R）} ...（CO）3重新0 ] 2。的单体物质的合成重新我{NC 5 H ^ 4 NNC 6 ħ 4（R）} ...（CO）3氯，晶体结构，光谱和电子传递性质

  摘要：

  RE的反应2（CO）10与一个2 arylazopyridine配体，L [LNC 5 ħ 4 -NN-C 6 H ^ 4（R），RH，ö -Me /氯，米-Me / Cl]在干燥的THF中，在氮气氛围下，得到（L）（CO）3 Re 0 -Re 0（CO）3（L）1类型的金属-金属键合产物。在硅胶柱上，在氯化溶剂（CHCl 3或CH 2 Cl 2）存在下，配合物1转变为组成为Re I的单核配合物（L）（CO）3 Cl 2，其中1的Re-Re键断裂和氯向to中心的氧化加成相继发生。配合物2a（R ＝ H）的分子结构已经通过单晶X射线衍射确定。晶格由两个晶体学上独立的Re（L 1）（CO）3 Cl分子组成，它们是不可重叠的镜像。d和l对映异构体以1：1的比例存在。配合物2显示不可逆的Re I →Re II氧化过程相对于SCE接近1.5 V，两次准可逆偶氮（NN）降低幅度相对于SCE为-0

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00016-9
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 1-氯-2-亚硝基-苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.42h， 以61%的产率得到2-(2-chlorophenylazo)pyridine
  参考文献：
  名称：

  作为二齿配体的2-氮杂基-2H-苯并三唑的制备与评价：[2-（2-吡啶炔基）-2H-苯并三唑]（bpy）2Ru2 +的合成与表征

  摘要：

  摘要制备了5个2-氮杂基-2H-苯并三唑（氮杂基= 2-吡啶基，2-吡嗪基，2-嘧啶基，6-甲氧基-3-吡啶基，5-甲基-2-吡啶基），并作为二齿配体表征。这些和相关杂环的光谱和计算（TD-DFT）进行了研究，并在B3LYP / 6-31 ++ G（d，p）// B3LYP / 6-31G（d，p）的理论水平下进行了测试。 MgH2的配体，可以阐明络合物形成的趋势，其几何结构与环结构的关系以及氮原子在嗪环中的位置和位置Ru2 +带有2-吡啶基-2H的络合物7a-Ru制备了苯并三唑（7a）和两个bpy配体，并在结构，光谱和电化学方面进行了表征。 将结果与类似配合物的结果进行比较，并在MgH2配合物的计算结果的背景下进行讨论。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2011.02.023

文献信息

• Platinum complexes of diazo ligands. Studies of regioselective aromatic ring amination, oxidative halogen addition and reductive halogen elimination reactions
  作者：Manashi Panda、Srijit Das、Golam Mostafa、Alfonso Castiñeiras、Sreebrata Goswami

  DOI：10.1039/b418470j

  日期：——

  2-(Arylazo)pyridine ligands, L1a-1c react with the salt K2[PtCl4] to give the mononuclear complexes [PtCl2(L1)](1), which readily react with ArNH2 to yield the monochloro complexes of type [PtCl(L2)](HL2= 2-[(2-(arylamino)phenyl)azo]pyridine)(2) via regioselective ortho-amine fusion at the pendent aryl ring of coordinated L1. Oxidative addition of the electrophiles Y2(Y = Cl, Br, I) to the square-planar

  2-（芳基偶氮）吡啶配体L1a-1c与盐K2 [PtCl4]反应生成单核络合物[PtCL2（L1）]（1），后者易于与ArNH2反应生成[PtCl（L2）型一氯络合物）]（HL2 = 2-[（（2-（芳基氨基）苯基）偶氮]吡啶）（2）通过配位L1侧基芳环上的区域选择性邻胺融合。亲电体Y2（Y = Cl，Br，I）氧化加成到方形平面的铂（II）配合物中，导致相应八面体铂（IV）配合物[PtY3（L2）]（3）的合成高产。铂（IV）配合物的抗坏血酸离子还原导致还原性卤素消除，几乎定量地还原为铂（II）配合物。产物的分离和代表性配合物的X射线结构测定遵循所有这些化学反应。在水晶包装中 化合物[PtCL2（L1c）]（1c）形成Pt ... Pt距离为3.699（1）A的二聚体单元。相反，2b的晶体堆积表明分子以反平行的方式排列以形成a非共价一维链以适应pi（芳基）-pi（吡啶基）和Pt-pi（芳基）相互作用。值得注意的是，I
• Isolation and Assessment of the Molecular and Electronic Structures of Azo-Anion-Radical Complexes of Chromium and Molybdenum. Experimental and Theoretical Characterization of Complete Electron-Transfer Series
  作者：Sucheta Joy、Tobias Krämer、Nanda D. Paul、Priyabrata Banerjee、John E. McGrady、Sreebrata Goswami

  DOI：10.1021/ic200708c

  日期：2011.10.17

  electronic structures of chromium and molybdenum centers coordinated by the three redox noninnocent ligands La/b along with their redox partners have been elucidated by using a host of physical methods: X-ray crystallography, magnetic susceptibility measurements, nuclear magnetic resonance, cyclic voltammetry, absorption spectroscopy, electron paramagnetic resonance spectroscopy, and density functional theory

  3当量的配体2-[（（2-氯苯基）偶氮]吡啶（L a）或2-[（4-氯苯基）偶氮]吡啶（L b）与1当量的Cr（CO）6或Mo反应在沸腾的正辛烷中的（CO）6得到[Cr（L a / b）3 ] 0（1a和1b）和[Mo（L a / b）3 ] 0（2a和2b）。这些中性配合物与I 2在CH 2 Cl 2中的化学氧化反应到空气稳定提供的访问单电子氧化的物种作为其三碘化物（I 3 - ）的盐。铬和钼中心的电子结构由三个氧化还原非纯配体L a / b及其氧化还原配偶体协调，已通过多种物理方法阐明：X射线晶体学，磁化率测量，核磁共振，循环伏安法，吸收光谱，电子顺磁共振光谱和密度泛函理论。四个代表配合物，1A，[ 1A ]我3，图2a和[图2a ]我3通过X射线晶体学表征。结果表明，中性铬（III）物种[Cr III（L •–）3 ]中的配体占主导地位的偶氮-阴离子-自由基，通过强金属-配体反铁磁耦
• Synthesis and structural, spectroscopic, and electrochemical characterization of benzo[c]quinolizinium and its 5-aza-, 6-aza, and 5,6-diaza analogues
  作者：Aleksandra Jankowiak、Emilia Obijalska、Piotr Kaszynski、Adam Pieczonka、Victor G. Young

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.023

  日期：2011.5

  Four heterocyclic salts 1a-d were prepared by Ca2+-assisted cyclization of fluoro derivatives 3, and investigated by spectroscopic (NMR and UV), electrochemical, and computational (DFT and MP2) methods. The mechanism for the formation of the cations was investigated at the DFT level of theory. 2-D NMR spectroscopy for 1[ClO4] in DMSO-d(6) aided with DFT results permitted the assignment of H-1 and C-13 NMR signals in cations 1. The molecular and crystal structures for 1a[ClO4] [C13H10ClNO4 triclinic, P-1, a=9.6517(12) angstrom, 6=11.0470(13) angstrom, c=12.2373(15) angstrom, alpha=67.615(1)degrees, beta=78.845(2)degrees, gamma=87.559(2)degrees; V=1183.0(2) angstrom(3). Z=4] and 1d[ClO4] [C12H9ClN2O4 triclinic, P-1, alpha=5.9525(6) angstrom, b=8.3141(9) angstrom, c=12.2591 (13) angstrom, alpha=73.487(1)degrees, beta=83.814(1)degrees, gamma=83.456(1)degrees; V=576.07(10) angstrom(3), Z=2] were determined by X-ray crystallography and compared with results of DFT and MP2 calculations. Electrochemical analysis gave the reduction potential order (1b>1c similar to 1d>1a), which is consistent with computational results. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Santra, Bidyut Kumar; Lahiri, Goutam Kumar, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1998, # 1, p. 139 - 145
  作者：Santra, Bidyut Kumar、Lahiri, Goutam Kumar

  DOI：——

  日期：——
• Chatterjee, Ipsita; Ghosh, Pradip; Datta, Harashit, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2014, vol. 53, # 1, p. 27 - 33
  作者：Chatterjee, Ipsita、Ghosh, Pradip、Datta, Harashit、Goswami, Sreebrata

  DOI：——

  日期：——