3--3-aethinyl-3-hydroxy-propin-(1) | 27410-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3--3-aethinyl-3-hydroxy-propin-(1)
• 英文别名: α,α-Diethinyl-4-methyl-benzylalkohol
• CAS: 27410-07-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• 分子量: 170.211
• InChiKey: VKMLWSRTSGZKJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3--3-aethinyl-3-hydroxy-propin-(1) 在 奎宁环 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 [(PPh₃)2Ag]2CO₃ 、 2,6-bis((4S,5R)-4,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridine 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， -12.0~20.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 (R)-3-(phenylamino)-3-(p-tolyl)pent-4-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  炔丙胺化使获得对映体富集的无环 α-四元 α-氨基酮成为可能

  摘要：

  描述了对手性无环 α-季铵 α-氨基酮的炔丙基胺化方法。这种铜催化的过程可以使用市售的胺作为亲核试剂在空气中进行。成功的关键是使用合理设计的炔丙基环状碳酸酯作为底物，在脱羧时可以生成与铜键合的烯醇化物两性离子中间体。该协议具有广泛的官能团耐受性和高不对称诱导，典型ee值高于 93%，从而在具有挑战性的非环状手性 α-季 α-氨基酮合成方面向前迈进了一大步。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03182
• 作为产物：
  描述：

  phenyl p-methylbenzoate 、 乙炔钠 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3--3-aethinyl-3-hydroxy-propin-(1)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-substituted 1,4-pentadiyn-3-ols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00805a003

文献信息

• Acetylenic carbamates. III. The N-cycloaliphatic derivatives
  作者：Robert D. Dillard、G. A. Poore、Nelson R. Easton、M. J. Sweeney、W. R. Gibson

  DOI：10.1021/jm00312a011

  日期：1968.11