4-(二甲基氨基)-3-甲基苯甲醛 | 1424-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(二甲基氨基)-3-甲基苯甲醛
• 英文名称: 3-methyl-4-(dimethylamino)-benzaldehyde
• 英文别名: 4-Dimethylamino-3-methyl-benzaldehyde；4-Dimethylamino-3-methyl-benzaldehyd；4-(Dimethylamino)-3-methylbenzaldehyde
• CAS: 1424-69-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: LOONFRKFJPYULD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-51

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(二甲基氨基)-3-甲基苯甲醛 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以56%的产率得到4-(N,N-二甲基氨基)-3-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  对氨基苯甲酸及其甲酯的简便合成

  摘要：

  氨基具有重要的生物学和工业重要性，因为它们是生物体和氨基酸的基本组成部分。胺的性质取决于氮上取代基的类型、空间位阻和溶剂化效应。通常，胺的碱性随着胺上烷基数量的增加而增加，而芳基取代基通常使孤对电子离域进入环，导致碱性降低。这些因素可能导致氨基对此类化合物的光谱和氧化还原性质以及发生分子间和分子内电子转移 (ICT) 过程的可能性产生重大影响。芳香胺通常毒性很大，很容易通过皮肤吸收，有些是强致癌物。然而，对它们的结构进行适当的修改，可以得到具有所需特性的化合物，例如生物活性化合物、聚合物、自由基光引发剂、染料、光伏电池、发光二极管、光谱探针、现代医学技术和许多其他领域领域。对氨基苯甲醛是制备各种胺的方便且常用的起始试剂。Babu 和 Balasubramaniam 提出了一种通过醛氧化合成对二甲氨基苯甲酸的简单方法。然而，它需要亚氯酸钠，亚氯酸钠是危险的，而且不太普遍。而且，该方法与使用过

  DOI：

  10.1080/00304948.2017.1260396
• 作为产物：
  描述：

  乌洛托品 、 N,N-二甲基邻甲苯胺 在 聚合甲醛 、 溶剂黄146 作用下， 以63%的产率得到4-(二甲基氨基)-3-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  EFFICIENCY OF THE VILSMEIER-HAACK METHOD IN THE SYNTHESIS OFp-AMINOBENZALDEHYDES

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949809355310

文献信息

• 3-Alkyl-2-aryl-3H-naphth[1,2-d]imidazoles, a novel class of nonacidic antiinflammatory agents
  作者：Emilio Toja、Domenica Selva、Pierfranco Schiatti

  DOI：10.1021/jm00371a010

  日期：1984.5

  Novel 3-alkyl-2-aryl-3H- naphth [1,2-d]imidazoles were synthesized and evaluated as antiinflammatory agents in the carrageenin-induced paw edema, cotton pellet induced granuloma, and adjuvant-induced polyarthritis assays in rats. The analgesic, antipyretic, and gastroulcerogenic effects were also tested. Structure-activity relationships are discussed. One of the compounds, 3-(1-methylethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-3H-

  合成了新型的3-烷基-2-芳基-3H-萘[1,2-d]咪唑类，并在角叉菜胶诱发的爪水肿，棉丸诱发的肉芽肿和佐剂诱发的多关节炎试验中用作抗炎药。还测试了止痛，解热和胃溃疡的作用。讨论了构效关系。选择一种化合物3-（1-甲基乙基）-2-（4-甲氧基苯基）-3H-萘并[1,2-d]咪唑（35）作为非酸性抗炎和镇痛药进行临床试验。
• Development of fluorescence probes based on stilbazolium salts for monitoring free radical polymerization processes
  作者：Stanisław Wróblewski、Katarzyna Trzebiatowska、Beata Jędrzejewska、Marek Pietrzak、Ryszard Gawinecki、Jerzy Pączkowski

  DOI：10.1039/a902904d

  日期：——

  A series of 1-methyl-2-(4-aminostyryl)pyridinium perchlorates and iodides were investigated as fluorescent probes for the monitoring of the progress of free radical polymerization. The study on the changes in the fluorescence intensity and spectroscopic shifts of studied compounds were carried out during thermally initiated polymerization of methyl methacrylate and during photoinitiated polymerization of a 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol triacrylate (TMPTA)–1-methylpyrrolidin-2-one (MP) mixture. The purpose of these studies was to find a relationship between the changes in the shape and intensity of probe fluorescence and degree of monomer conversion into polymer. The polymer formation was estimated gravimetrically or by the measurement of the degree of monomer double bond disappearance using FTIR spectroscopy.

  研究人员将一系列 1-甲基-2-(4-氨基苯乙烯基)吡啶高氯酸盐和碘化物作为监测自由基聚合过程的荧光探针。在甲基丙烯酸甲酯的热引发聚合和 2-乙基-2-（羟甲基）丙烷-1,3-二醇三丙烯酸酯（TMPTA）-1-甲基吡咯烷-2-酮（MP）混合物的光引发聚合过程中，对所研究化合物的荧光强度变化和光谱偏移进行了研究。这些研究的目的是找出探针荧光的形状和强度变化与单体转化为聚合物的程度之间的关系。聚合物的形成可用重力法或傅立叶变换红外光谱法测量单体双键消失的程度来估算。
• 5-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene derivatives: Synthesis, spectroscopic and electrochemical investigation
  作者：Marek Pietrzak、Agnieszka Bajorek

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.07.009

  日期：2013.1

  characterized. The dyes were prepared in two-stage synthesis reaction. The 2-cyano-3-[4-aminophenyl]-2-propenamide derivatives, and the final dyes were characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy and their purity was checked by thin-layer chromatography and finally HPLC. The spectroscopic properties of the prepared dyes were studied in four different solvents.

  已经完全合成和表征了一系列新颖的染料，其结构基于5-苯基-1,2,3,4-四氢萘骨架。在两步合成反应中制备染料。通过1 H和13 C NMR光谱对2-氰基-3- [4-氨基苯基] -2-丙烯酰胺衍生物和最终染料进行表征，并通过薄层色谱法和最后通过HPLC检查其纯度。在四种不同的溶剂中研究了所制备染料的光谱性质。
• Alpha-methylbenzyl-containing thiourea inhibitors of herpes viruses containing a phenylenediamine group
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20010039348A1

  公开（公告）日：2001-11-08

  Compounds having the formula: 1 wherein R 1 -R 5 are independently selected from hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkenyl of 2 to 6 carbon atoms, alkynyl of 2 to 6 carbon atoms, perhaloalkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 10 carbon atoms, heterocycloalkyl of 3 to 10 carbon members, aryl, heteroaryl, halogen, —CN, —NO 2 , —CO 2 R 6 , —COR 6 , —OR 6 , —SR 6 , —SOR 6 , —SO 2 R 6 , —CONR 7 R 8 , —NR 6 N(R 7 R 8 ), —N(R 7 R 8 ) or W-Y-(CH 2 ) n -Z provided that at least one of R 1 -R 5 is not hydrogen; or R 1 and R 2 or R 3 and R 4 , taken together form a 3 to 7 membered heterocycloalkyl or 3 to 7 membered heteroaryl; R 6 and R 7 are independently hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, perhaloalkyl of 1 to 6 carbon atoms, or aryl; R 8 is hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, perhaloalkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 10 carbon atoms, heterocycloalkyl of 3 to 10 members, aryl or heteroaryl, or R 7 and R 8 , taken together may form a 3 to 7 membered heterocycloalkyl; W is O, NR 6 , or is absent; Y is —(CO)— or —(CO 2 )—, or is absent; Z is alkyl of 1 to 4 carbon atoms, —CN, —CO 2 R 6 , COR 6 , —CONR 7 R 8 , —OCOR 6 , —NR 6 COR 7 , —OCONR 6 , —OR 6 , —SR 6 , —SOR 6 , —SO 2 R 6 , SR6N(R7R8), —N(R 7 R 8 ) or phenyl; G is aryl or fused bicyclic heteroaryl; X is a bond, —NH, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkenyl of 1 to 6 carbon atoms, alkoxy of 1 to 6 carbon atoms, thioalkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkylamino of 1 to 6 carbon atoms, or (CH)J; J is alkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 7 carbon atoms, phenyl or benzyl; and n is an integer from 1 to 6; useful in the treatment of diseases associated with herpes viruses including human cytomegalovirus, herpes simplex viruses, Epstein-Barr virus, varicella-zoster virus, human herpesviruses-6 and -7, and Kaposi herpesvirus.

  化合物的化学式为1，其中R1-R5独立选择自氢、1到6个碳原子的烷基、2到6个碳原子的烯基、2到6个碳原子的炔基、1到6个碳原子的全卤烷基、3到10个碳原子的环烷基、3到10个碳成员的杂环烷基、芳基、杂芳基、卤素、-CN、-NO2、-CO2R6、-COR6、-OR6、-SR6、-SOR6、-SO2R6、-CONR7R8、-NR6N（R7R8）、-N（R7R8）或W-Y-（CH2）n-Z，其中至少一个R1-R5不是氢；或R1和R2或R3和R4，一起形成3到7个成员的杂环烷基或3到7个成员的杂芳基；R6和R7独立地为氢、1到6个碳原子的烷基、1到6个碳原子的全卤烷基或芳基；R8为氢、1到6个碳原子的烷基、1到6个碳原子的全卤烷基、3到10个碳原子的环烷基、3到10个成员的杂环烷基、芳基或杂芳基，或R7和R8一起形成3到7个成员的杂环烷基；W为O、NR6或不存在；Y为-CO-或-CO2-，或不存在；Z为1到4个碳原子的烷基、-CN、-CO2R6、COR6、-CONR7R8、-OCOR6、-NR6COR7、-OCONR6、-OR6、-SR6、-SOR6、-SO2R6、SR6N（R7R8）、-N（R7R8）或苯基；G为芳基或融合的双环杂芳基；X为键、-NH、1到6个碳原子的烷基、1到6个碳原子的烯基、1到6个碳原子的烷氧基、1到6个碳原子的硫代烷基、1到6个碳原子的烷基氨基或（CH）J；J为1到6个碳原子的烷基、3到7个碳原子的环烷基、苯基或苄基；n为1到6的整数。该化合物可用于治疗与疱疹病毒相关的疾病，包括人类巨细胞病毒、单纯疱疹病毒、EB病毒、水痘-带状疱疹病毒、人类疱疹病毒-6和-7以及卡波西疱疹病毒。
• Diaminopyridine-containing thiourea inhibitors of herpes viruses
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20030036653A1

  公开（公告）日：2003-02-20

  Compounds of the formula 1 R 1 -R 5 are independently selected from hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkenyl of 2 to 6 carbon atoms, alkynyl of 2 to 6 carbon atoms, perhaloalkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 10 carbon atoms, heterocycloalkyl of 3 to 10 carbon members, aryl, heteroaryl, halogen, —CN, —NO 2 , —CO 2 R 6 , —COR 6 , —OR 6 , —SR 6 , —SOR 6 , —SO 2 R 6 , —CONR 7 R 8 , —NR 6 N(R 7 R 8 ), —(R 7 R 8 ) or W—Y—(CH 2 )—Z; or R 2 and R 3 or R 3 and R 4 , taken together form a 3 to 7 membered heterocycloalkyl or 3 to 7 membered heteroaryl; R 6 and R 7 are independently hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, perhaloalkyl of 1 to 6 carbon atoms, or aryl; R 8 is hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, perhaloalkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 10 carbon atoms, heterocycloalkyl of 3 to 10 members, aryl or heteroaryl, or R 7 and R 8 , taken together may form a 3 to 7 membered heterocycloalkyl; A is heteroaryl;

  公式中的化合物1R1-R5独立选择自氢、1至6个碳原子的烷基、2至6个碳原子的烯基、2至6个碳原子的炔基、1至6个碳原子的全卤烷基、3至10个碳原子的环烷基、3至10个碳原子的杂环烷基、芳基、杂芳基、卤素、—CN、—NO2、—CO2R6、—COR6、—OR6、—SR6、—SOR6、—SO2R6、—CONR7R8、—NR6N(R7R8)、—(R7R8)或W—Y—(CH2)—Z；或R2和R3或R3和R4在一起形成3至7个成员的杂环烷基或3至7个成员的杂芳基；R6和R7独立地为氢、1至6个碳原子的烷基、1至6个碳原子的全卤烷基或芳基；R8是氢、1至6个碳原子的烷基、1至6个碳原子的全卤烷基、3至10个碳原子的环烷基、3至10个成员的杂环烷基、芳基或杂芳基，或R7和R8在一起可以形成3至7个成员的杂环烷基；A是杂芳基；