methyl 7-(dimethylamino)-4-hydroxy-3-oxo-3H-phenoxazine-1-carboxylate | 22428-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: methyl 7-(dimethylamino)-4-hydroxy-3-oxo-3H-phenoxazine-1-carboxylate
• 英文别名: gallocyanine methyl ester；7-dimethylamino-4-hydroxy-3-oxo-3H-phenoxazine-1-carboxylic acid methyl ester；7-Dimethylamino-4-hydroxy-3-oxo-3H-phenoxazin-1-carbonsaeure-methylester；Gallocyanin-methylester；Gallocyaninmethylester
• CAS: 22428-75-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₅
• 分子量: 314.298
• InChiKey: OCGCKCMLKFDIRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  92.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-(dimethylamino)-4-hydroxy-3-oxo-3H-phenoxazine-1-carboxylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到methyl 2-amino-7-(dimethylamino)-4-hydroxy-3-oxo-3H-phenoxazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现新型苯并恶嗪酮衍生物作为DKK1 / LRP6相互作用抑制剂：合成，生物学评估和构效关系

  摘要：

  合成了NCI8642的氨基衍生物，并将其评估为DKK1 / LRP6相互作用的抑制剂。新抑制剂能够激活Wnt信号通路，如β-catenin水平升高所指示，并减少DKK1诱导的丝氨酸396的Tau磷酸化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.025
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 、 N,N-二甲基-4-亚硝基苯铵氯化物 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到methyl 7-(dimethylamino)-4-hydroxy-3-oxo-3H-phenoxazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  没食子花青染料的合成和评价作为潜在药物治疗阿尔茨海默氏病和相关的神经退行性疾病

  摘要：

  为了寻找安全有效的抗阿尔茨海默氏病病原体，已合成了一系列没食子花青染料，并对其抑制LRP / DKK1相互作用的能力进行了评估。LRP S和DKK1之间的相互作用的调节，调节Wnt信号通路并影响Tau磷酸化。当前的努力导致鉴定出有效的DKK1抑制剂，该抑制剂能够抑制前列腺素J2诱导的丝氨酸396的tau磷酸化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.11.024

文献信息

• Gnehm; Bauer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1905, vol. <2> 72, p. 264
  作者：Gnehm、Bauer

  DOI：——

  日期：——
• Nietzki; Otto, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 1744
  作者：Nietzki、Otto

  DOI：——

  日期：——
• Moehlau; Klimmer, 1902, vol. 1, p. 69
  作者：Moehlau、Klimmer

  DOI：——

  日期：——
• Grandmougin; Bodmer, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 606
  作者：Grandmougin、Bodmer

  DOI：——

  日期：——
• DE45786
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——