methyl 7-(dimethylamino)-4-hydroxy-3-oxo-2-(p-tolyl amino)-3H-phenoxazine-1-carboxylate | 16310-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: methyl 7-(dimethylamino)-4-hydroxy-3-oxo-2-(p-tolyl amino)-3H-phenoxazine-1-carboxylate
• 英文别名: 7-dimethylamino-4-hydroxy-2-(4-methyl-anilino)-3-oxo-3H-phenoxazine-1-carboxylic acid methyl ester；2-(p-Tolylamino)-1-carbomethoxy-4-hydroxy-7-dimethylamino-phenoxazon-(3)
• CAS: 16310-45-5
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₅
• 分子量: 419.437
• InChiKey: FCLFAWALTWFASK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  104.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-(dimethylamino)-4-hydroxy-3-oxo-3H-phenoxazine-1-carboxylate 、 乙烷,三氯氟- 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到methyl 7-(dimethylamino)-4-hydroxy-3-oxo-2-(p-tolyl amino)-3H-phenoxazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现新型苯并恶嗪酮衍生物作为DKK1 / LRP6相互作用抑制剂：合成，生物学评估和构效关系

  摘要：

  合成了NCI8642的氨基衍生物，并将其评估为DKK1 / LRP6相互作用的抑制剂。新抑制剂能够激活Wnt信号通路，如β-catenin水平升高所指示，并减少DKK1诱导的丝氨酸396的Tau磷酸化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.025

文献信息

• Darstellung einiger Derivate des Gallocyaninmethylesters
  作者：M. Martinek、M. Kotouček、E. Ružička

  DOI：10.1007/bf00909022

  日期：1967.7
• Discovery of novel phenoxazinone derivatives as DKK1/LRP6 interaction inhibitors: Synthesis, biological evaluation and structure–activity relationships
  作者：Savvas Thysiadis、Spyros Mpousis、Nicolaos Avramidis、Sotirios Katsamakas、Athanasios Balomenos、Rosaria Remelli、Spyros Efthimiopoulos、Vasiliki Sarli

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.025

  日期：2016.3

  Amino derivatives of NCI8642 were synthesized and evaluated as inhibitors of DKK1/LRP6 interactions. The new inhibitors were able to activate the Wnt signaling pathway as indicated by the increased levels of β-catenin, and decrease the DKK1-induced Tau phosphorylation at serine 396.

  合成了NCI8642的氨基衍生物，并将其评估为DKK1 / LRP6相互作用的抑制剂。新抑制剂能够激活Wnt信号通路，如β-catenin水平升高所指示，并减少DKK1诱导的丝氨酸396的Tau磷酸化。