4,7-diethynyl-1,10-phenanthroline | 1266361-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 4,7-diethynyl-1,10-phenanthroline
• CAS: 1266361-96-9
• 化学式: C₁₆H₈N₂
• 分子量: 228.253
• InChiKey: PHMHYAJSPDGBNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘吡啶 、 4,7-diethynyl-1,10-phenanthroline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以32%的产率得到4,7-bis(pyridin-4-ylethynyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  钯金属大环配位驱动自组装中的多齿吡啶基配体

  摘要：

  在目前的研究中，提出了一种方便的方法来合成一个双位和两个四位吡啶基配体，然后用于构建金属超分子多边形。四位配体提供了两个不同的金属结合位点，一个是中心的 2,2'-联吡啶，可作为螯合配体，以及两个独立的吡啶环，介导组装形成。这三种配体的构象灵活性不同。虽然联苯核允许配体根据需要调整其构象，但联吡啶核强烈喜欢额外的吡啶结合位点的不同排列，但可以通过金属与联吡啶的络合固定在 cisoid 构象中。反而，菲咯啉核已经将吡啶基 - 乙炔基取代基固定在 cisoid 结构中，而没有任何金属与之配位。在将每种配体分别与适量的 dpppPd(II) 三氟甲磺酸酯混合后，形成离散的自组装金属大环，其特征在于 H-1 和 P-31 NMR 光谱和质谱。将所有三种配体与金属络合物同时混合会导致形成所有可能的同二聚体和异二聚体金属超分子组装体的统计动态组合库 (DCL)。这强调了三种配体之间的构象差异不会对自组

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001368
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯-1,10-菲咯啉 在 copper(l) iodide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 4,7-diethynyl-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  4,7-二取代共轭-扩展1,10-菲咯啉的简便合成

  摘要：

  公州教育大学科学教育系,公州314-711,韩国2012年5月22日接收,2012年6月22日接受关键词:交叉偶联,菲咯啉,取代,炔烃,共轭1,10-菲咯啉(phen) is a ubiquitous用于螯合过渡金属的配体。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.9.3133

文献信息

• Synthesis, crystal structure, and conjugation properties of phenanthroline copper phosphine complexes
  作者：Hyungsock Suh、Dominick J. Casadonte、Louisa Hope-Weeks、Han-Je Kim、Beomsik Kim、Taesun Chang

  DOI：10.1016/j.ica.2012.09.028

  日期：2013.1

  Facial synthetic method of 4,7-position conjugation extended phenanthrolines and X-ray structure of copper phosphine phenanthroline complexe were reported. The crystal structures showed pi-stacking and hydrogen bonding, and a small torsional angle between phen and phenylacetylene. These complexes exhibited strong conjugation dependant MLCT luminescence. The electronic and fluorescence spectra displayed a gradual red shift of the MLCT band as the conjugation increased. The presence of the phenyl groups reduced the energy of the pi* state in the d-pi* MLCT transition, allowing for the red shift. The electron-donating tri-isopropylsilyl (TIPS) groups on the ethynyl moiety increased the energy of the MLCT charge vector, allowing for the blue shift at the luminescence. (C) 2012 Elsevier B. V. All rights reserved.