2-phenyl-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine | 1261465-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine
• 英文别名: 2-(p-(Trifluoromethyl)phenyl)-6-phenylpyridine；2-phenyl-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine
• CAS: 1261465-23-9
• 化学式: C₁₈H₁₂F₃N
• 分子量: 299.295
• InChiKey: CKEFFXZVWZFVEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  戊二腈 在 2,2'-联吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 水 、 palladium(II) acetylacetonate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-phenyl-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  δ-乙腈与芳基硼酸的钯催化级联反应：吡啶的合成

  摘要：

  该研究提出了5-氧代己腈与芳基硼酸的Pd催化级联反应的第一个实例，提供了重要的合成子2-甲基吡啶，它们可以通过C（sp 3）-H官能化进一步翻译以构建吡啶衍生物。此外，该化学方法允许5-氧代-5-芳基戊腈与芳基硼酸反应以提供不对称的2，6-二芳基吡啶。该方案为在温和条件下以中等至极佳收率的实用且原子经济的方法合成有价值的具有宽泛官能团的吡啶铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.9b00198

文献信息

• 4-HO-TEMPO-Catalyzed Redox Annulation of Cyclopropanols with Oxime Acetates toward Pyridine Derivatives
  作者：Jun-Long Zhan、Meng-Wei Wu、Dian Wei、Bang-Yi Wei、Yu Jiang、Wei Yu、Bing Han

  DOI：10.1021/acscatal.9b00832

  日期：2019.5.3

  for the synthesis of pyridines through the annulation of cyclopropanols and oxime acetates has been developed. This protocol features good functional group tolerance and high chemoselectivity and also promises to be efficient for the late-stage functionalization of skeletons of drugs and natural products. Mechanism studies indicate that the reaction involves the in situ generated α,β-unsaturated ketones

  已经开发了一种4-HO-TEMPO催化的氧化还原策略，用于通过环丙醇和肟肟乙酸的环合反应合成吡啶。该方案具有良好的官能团耐受性和高化学选择性，并且有望在药物和天然产物的骨架的后期功能化方面发挥有效作用。机理研究表明，该反应涉及原位生成的α，β-不饱和酮和亚胺作为关键中间体，它们分别通过TEMPO / TEMPOH氧化还原循环衍生自环丙醇和乙酸肟。吡啶产物是由烯酮与亚胺环化，然后由TEMPO催化的过量肟肟乙酸氧化芳构化而形成的。
• C₆ -Selective Direct Arylation of 2-Phenylpyridine <i>via</i> an Activated <i>N</i> -methylpyridinium Salt: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Changzhen Yin、Kangbao Zhong、Wenjing Li、Xiao Yang、Rui Sun、Chunchun Zhang、Xueli Zheng、Maolin Yuan、Ruixiang Li、Yu Lan、Haiyan Fu、Hua Chen

  DOI：10.1002/adsc.201800666

  日期：2018.10.18

  incorporation studies revealed that the C−H bond acidity is improved significantly in N‐methylpyridinium salts compared with their N‐Oxide and N‐iminopyridinium ylide counterparts, thus solving the long‐standing problem associated with previous strategies for the synthesis of diaryl pyridines. Finally, the control experiments and DFT calculations supported a Pd‐catalyzed and Cu‐mediated mechanism in

  已经开发出一种优雅的预活化策略，该方法基于使用Pd / Cu协同催化作用，对2-苯基吡啶进行C 6选择性直接芳基化而形成的N-甲基吡啶碘化物盐。通过这种方法，合成了具有高反应活性和区域选择性以及良好的官能团耐受性的各种不对称的2，6-二芳基吡啶。特别地，带有给电子基团（EDG）的具有挑战性的底物，例如OMe，NMe 2，也成功地用于该反应中。氘掺入研究表明，与N-氧化物和N相比，N-甲基吡啶鎓盐中的CH键酸度显着提高亚氨基吡啶鎓叶立德的对应物，从而解决了与以前的二芳基吡啶合成策略相关的长期问题。最后，控制实验和DFT计算支持了Pd催化和Cu介导的机制，其中由N甲基吡啶鎓盐原位形成的类胡萝卜素铜种参与Pd催化的芳基化反应，然后由碘化物促进的N脱甲基过程。
• 一种2,6-二芳基吡啶类物质及其制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN110642779B

  公开（公告）日：2021-04-16

  本发明公开了一种2,6‑二芳基吡啶类物质及其制备方法，以5‑氧代‑5‑芳基戊腈和芳硼酸作为反应物进行反应制得；还加入了钯催化剂和酸性促进剂；钯催化剂为双(二亚苄基丙酮)钯或三(二亚苄基丙酮)二钯；酸性促进剂为三氟乙酸；反应温度为80‑100℃，反应时间为12‑24小时，整个反应在常压下进行，反应条件温和，容易达到，且安全。本发明方法可以直接合成目标产物，无需分离中间产物，反应过程简单产率最高可达到96％，大大简化了工艺工程，降低了能量消耗，具有高产率的优点；可以制备一系列的2,6‑二芳基吡啶类物质，该方法具有较强的底物普适性，从而为开发有关吡啶衍生物提供了较好的保证。
• Direct, Catalytic, and Regioselective Synthesis of 2-Alkyl-, Aryl-, and Alkenyl-Substituted <i>N</i>-Heterocycles from <i>N</i>-Oxides
  作者：Oleg V. Larionov、David Stephens、Adelphe Mfuh、Gabriel Chavez

  DOI：10.1021/ol403631k

  日期：2014.2.7

  A one-step transformation of heterocyclic N-oxides to 2-alkyl-, aryl-, and alkenyl-substituted N-heterocycles is described. The success of this broad-scope methodology hinges on the combination of copper catalysis and activation by lithium fluoride or magnesium chloride. The utility of this method for the late-stage modification of complex N-heterocycles is exemplified by facile syntheses of new structural

  描述了杂环N-氧化物一步转化为 2-烷基-、芳基-和烯基-取代的N-杂环。这种广泛方法的成功取决于铜催化和氟化锂或氯化镁活化的结合。这种方法在复杂N-杂环的后期修饰中的效用可以通过几种抗疟、抗微生物和杀真菌剂的新结构类似物的简便合成来举例说明。
• Copper-catalyzed direct C–H arylation of pyridine N-oxides with arylboronic esters: one-pot synthesis of 2-arylpyridines
  作者：Yan Shen、Jiuxi Chen、Miaochang Liu、Jinchang Ding、Wenxia Gao、Xiaobo Huang、Huayue Wu

  DOI：10.1039/c3cc48767a

  日期：——

  Copper-catalyzed direct C–H arylation of pyridineN-oxides with arylboronic esters for the one-pot synthesis of 2-arylpyridines without an additional reductant.

  铜催化的直接C-H芳基化反应，使用芳基硼酸酯与吡啶N-氧化物进行，从而一锅法合成2-芳基吡啶，无需额外还原剂。