6-(苄氧基)-1,3-苯并噻唑-2-胺 | 50851-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 6-(苄氧基)-1,3-苯并噻唑-2-胺
• 英文名称: 6-(benzyloxy)benzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: 6-Benzyloxy-benzothiazol-2-ylamine；6-phenylmethoxy-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 50851-01-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD09755107
• 分子量: 256.328
• InChiKey: DBWISUPGDHAXIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(苄氧基)-1,3-苯并噻唑-2-胺 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (6-Phenylmethoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  含氨基胍单元的苯并[ d ]噻唑衍生物对新型吡唑的设计，合成及促凋亡作用的评价

  摘要：

  抽象的 合成了新的带有吡嗪[ d ]噻唑的新吡唑，该苯并[ d ]噻唑含有肼甲亚酰胺取代基，并使用MTT分析，流式细胞术和Western blot分析评估了细胞毒性和凋亡活性。在研究的化合物中，（E）-2-（（1-（6-（（（4-氟苄基）氧基）苯并[ d ]噻唑-2-基）-3-苯基-1 H-吡唑-4-基）亚甲基）肼甲酰胺（8l）的效价高，体外IC 50值分别为2.41 µM，2.23 µM，3.75 µM和2.31 µM分别针对三阴性乳腺癌细胞MDA-MB-231，非三阴性乳腺癌MCF-7细胞和人肝癌HepG2细胞和SMMC-7721细胞进行抗增殖活性测试。特别是，针对MDA-MB-231的活性类似于阿霉素，在本研究中被用作阳性对照。接下来，以不同浓度的化合物8l使用膜联蛋白V / PI流式细胞术测定，以证明化合物81以浓度依赖性方式诱导MDA-MB-231细胞的凋亡。最后，通过蛋白质印迹

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1591391
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-硝基苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 甲酸 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， -3.0~20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 6-(苄氧基)-1,3-苯并噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯并噻唑衍生物：寻找新的抗真菌药

  摘要：

  合成了一系列新的6-取代的2-氨基苯并噻唑衍生物，并在体外筛选为潜在的抗菌剂。几乎所有化合物均显示出抗真菌活性。特别是，根据分子模型研究设计的化合物1n，o是该系列中最好的化合物，对白色念珠菌，副念珠菌和热带念珠菌的MIC值为4-8μg/ mL 。两种化合物均未显示出对人THP-1细胞的任何细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.064

文献信息

• [EN] AGRICULTURAL CHEMICALS<br/>[FR] PRODUITS CHIMIQUES AGRICOLES
  申请人：GLOBACHEM NV

  公开号：WO2019141980A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  The present invention relates to picolinic acid derivatives that are useful in treating fungal diseases ofplants.

  本发明涉及烟酸衍生物，用于治疗植物的真菌性病害。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Benzothiazole Derivatives as Potential Anticonvulsant Agents
  作者：Da-Chuan Liu、Hong-Jian Zhang、Chun-Mei Jin、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.3390/molecules21030164

  日期：——

  New benztriazoles with a mercapto-triazole and other heterocycle substituents were synthesized and evaluated for their anticonvulsant activity and neurotoxicity by using the maximal electroshock (MES), subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ), and rotarod neurotoxicity (TOX) tests. Among the compounds studied, compound 2-((1H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)-N-(6-((3-fluorobenzyl)oxy)benzo[d]thiazol-2-yl)acetamide

  通过使用最大电休克 (MES)、皮下戊四唑 (scPTZ) 和旋转棒神经毒性 (TOX) 测试，合成了具有巯基三唑和其他杂环取代基的新型苯并三唑，并评估了它们的抗惊厥活性和神经毒性。在研究的化合物中，化合物 2-((1H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)-N-(6-((3-fluorobenzyl)oxy)benzo[d]thiazol-2-yl)乙酰胺 (5i) 和 2-((1H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)-N-(6-((4-fluorobenzyl)oxy)benzo[d] thiazol-2-yl) 乙酰胺(5j) 是最有效的，MES 测试中的 ED50 值分别为 50.8 mg/kg 和 54.8 mg/kg，scPTZ 癫痫发作测试中的 ED50 值分别为 76.0 mg/kg 和 52.8 mg/kg。它们还表现出较低的神经毒性，因此具有较高的保护指数。特别是，化合物
• Enhancement of Benzothiazoles as Pteridine Reductase-1 Inhibitors for the Treatment of Trypanosomatidic Infections
  作者：Pasquale Linciano、Cecilia Pozzi、Lucia dello Iacono、Flavio di Pisa、Giacomo Landi、Alessio Bonucci、Sheraz Gul、Maria Kuzikov、Bernhard Ellinger、Gesa Witt、Nuno Santarem、Catarina Baptista、Caio Franco、Carolina B. Moraes、Wolfgang Müller、Ulrike Wittig、Rosaria Luciani、Antony Sesenna、Antonio Quotadamo、Stefania Ferrari、Ina Pöhner、Anabela Cordeiro-da-Silva、Stefano Mangani、Luca Costantino、Maria Paola Costi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b02021

  日期：2019.4.25

  anti-trypanosomatidic agents. Molecular docking and crystallography guided the design and synthesis of 42 new benzothiazoles. The compounds were assessed for Trypanosoma brucei and Leishmania major PTR1 inhibition and in vitro activity against T. brucei and amastigote Leishmania infantum. We identified several 2-amino-benzo[ d]thiazoles with improved enzymatic activity ( TbPTR1 IC50 = 0.35 μM; LmPTR1

  2-氨基苯并[d]噻唑被确定为开发改进的蝶啶还原酶-1（PTR1）抑制剂和抗锥虫病药物的新型支架。分子对接和晶体学指导了42种新型苯并噻唑的设计和合成。评估了这些化合物对布鲁氏锥虫和利什曼原虫的主要PTR1抑制作用以及对布鲁氏锥虫和鞭毛鞭毛体婴儿利什曼原虫的体外活性。我们确定了几种具有改善的酶促活性的2-氨基苯并[d]噻唑（TbPTR1 IC50 = 0.35μM； LmPTR1 IC50 = 1.9μM）和低的针对布鲁氏杆菌的抗寄生虫活性。十种对TbPTR1活性最高的化合物在联合抗布鲁氏杆菌时能增强甲氨蝶呤的抗寄生虫活性，增强指数在1.2到2.7之间。对该化合物文库进行了早期ADME毒性分析，最终确定了2-氨基-N-苄基苯并[d]噻唑-6-羧酰胺（4c）是一种新型有效，安全且选择性的抗胰锥oc剂（EC50 = 7.0μM ）。用羟丙基-β-环糊精配制4c可产生良好的口服生物利用度，从而促进了体内研究的进展。
• Synthesis and Biological Evaluation of Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, or Amino-Substituted 2,3-Dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-ones.
  作者：Hirozumi INOUE、Mikihiko KONDA、Tomiki HASHIYAMA、Hisao OTSUKA、AKishige WATANABE、Mitsunori GAINO、Kaoru TAKAHASHI、Tadamasa DATE、Kimio OKAMURA、Mikio TAKEDA、Hiroshi NARITA、Sakae MURATA、AKio ODAWARA、Haruhiko SASAKI、Taku NAGAO

  DOI：10.1248/cpb.45.1008

  日期：——

  5-benzothiazepine skeleton were synthesized and their vasodilating, antihypertensive, and platelet aggregation-inhibitory activities were investigated. (-)-cis-3-Acetoxy-5-[2-(di-methylamino) ethyl]-2,3-dihydro-8-methyl-2-(4-methylphenyl)-1,5-benzothiazepin- 4(5H)-one ((-)-13e) was selected for further studies as a potent inhibitor of platelet aggregation.

  合成了被1,5-苯并噻氮平骨架的稠合苯环上的烷基，烷氧基，烷硫基，羟基或氨基取代的2,3-二氢-1,5-苯并噻唑啉-4（5H）-并使其血管舒张，降压和血小板聚集抑制活性进行了研究。（-）-顺-3-乙酰氧基-5- [2-（二甲基氨基）乙基] -2,3-二氢-8-甲基-2-（4-甲基苯基）-1,5-苯并噻嗪-4（5H ）-（（-）-13e）被选作血小板聚集的有效抑制剂进行进一步研究。
• The synthesis of some 4<i>H</i>-pyrimido[2,1-<i>b</i>]benzothiazol-4-ones
  作者：Robert J. Alaimo

  DOI：10.1002/jhet.5570100515

  日期：1973.10

  A series of 8-substituted and 7,8-disubstituted-4-oxo-3-(4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole)carboxylic acids and esters including a 9-aza analog were synthesized from substituted 2-aminobenzothiazoles and diethyl ethoxymethylenemalonate. The 9-aza analog, ethyl 8-methoxy-4-oxo-3-(4H-pyrido[3′,2′:4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine)carboxylate (56), represents the first preparation of this new heterocyclic ring

  由取代的2-氨基苯并噻唑合成了一系列的8-取代和7,8-二取代-4-氧代-3-（4 H-嘧啶[ 2,1- b ]苯并噻唑）羧酸和酯，包括9-氮杂类似物。和乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯。9-氮杂类似物，乙基8-甲氧基-4-氧代-3-（4 H-吡啶基[3'，2'：4,5]噻唑并[3,2- a ]嘧啶）羧酸盐（56）首先准备这个新的杂环。检查了这些化合物的抗寄生虫活性，但是未检测到显着活性。