alpha-(对溴苯胺基)间甲苯酚 | 90383-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: alpha-(对溴苯胺基)间甲苯酚
• 英文名称: 2-[(4-bromophenylamino)methyl]phenol
• 英文别名: 2-{[(4-Bromophenyl)amino]methyl}phenol；2-[(4-bromoanilino)methyl]phenol
• CAS: 90383-20-3
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO
• mdl: MFCD00020057
• 分子量: 278.148
• InChiKey: HWQWIODTQXSLQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-(对溴苯胺基)间甲苯酚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 5-(4-bromophenyl)-2-phenyl-5,6-dihydro-4H-benzo[b][1,5]oxazocine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-(4-Aryl)-2-phenyl-5,6-dihydrobenzo[b][1,5]oxazocin-4-ones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-03-9786
• 作为产物：
  描述：

  邻羟苯亚甲基对溴苯胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 alpha-(对溴苯胺基)间甲苯酚
  参考文献：
  名称：

  A Quick Route for the Synthesis of 3-Aryl-3,4-dihydro-2H-benz[e]-1,3-oxazin-2-ones

  摘要：

  N-(2-羟基)-苄基-芳香胺（1）在20-25 ºC的DMSO中与碳酰二咪唑环化，20-30分钟后获得了3-芳基-3,4-二氢-2H-benz[e]-1,3-噁唑啉-2-酮（2），产率非常高。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14053

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Some 3-Aryl-3,4-dihydro-2H-benz[e]- 1,3-oxazines/6-bromo-3-aryl-3,4-dihydro-2H-benz[e]-1,3-oxazines
  作者：Davender Kumar Shukla、Manju Rani、Arif Ali Khan、Kavita Tiwari、Rajinder K. Gupta

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14091

  日期：——

  N-(2-Hydroxy)-benzyl-arylamine (1) gives substantially pure 3-aryl-3,4-dihydro-2H-benz[e]-1,3-oxazines/6-bromo-3-aryl-3,4-dihydro-2H-benz[e]-1,3-oxazines (2) on cyclization with formaldehyde in methanol within 0.5-1.0 h at 65-68 ºC in excellent yields. The compounds thus prepared were screened for their antimicrobial studies against Gram-positive bacteria (Staphylococcus aureus, MTCC 96) and Gram-negative bacteria (E. coli, MTCC 739). For estimating antifungal activity the organism used is Candida albicans. Minimum inhibitory concentration of all the compounds was determined using the micro-broth dilution method.

  N-(2-羟基)-苄基芳胺(1)在甲醇中与甲醛进行环化反应，在65-68°C下0.5-1.0小时内，可以高产率地得到几乎纯的3-芳基-3,4-二氢-2H-苯并[e]-1,3-恶嗪/6-溴-3-芳基-3,4-二氢-2H-苯并[e]-1,1-恶嗪(2)。这些化合物随后被用于针对革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌，MTCC 96）和革兰氏阴性细菌（大肠杆菌，MTCC 739）的抗菌活性研究。为了评估抗真菌活性，使用的真菌为白色念珠菌。所有化合物的最低抑制浓度是通过微量肉汤稀释法确定的。
• Screening of simple carbohydrates as a renewable organocatalyst for the efficient construction of 1,3-benzoxazine scaffold
  作者：Ayhan Yıldırım、Yunus Kaya、Mustafa Göker

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108458

  日期：2021.12

  performed to study the detailed mechanism of organocatalyst assisted synthesis of the benzoxazine monomers. The results obtained from these calculations showed that the more realistic reaction pathway involves formation of a phenolate based intermediate which loses a water molecule to form benzenaminium ion. Subsequently, this ion provides the formation of the corresponding benzoxazines with good yields

  已经开发了一种通过使用几种受保护和未受保护的碳水化合物分子作为有机催化剂制备 1,3-苯并恶嗪的简便方案，该方案广泛适用于各种曼尼希碱和多聚甲醛之间的缩合反应。该研究表明，果糖比其他碳水化合物具有更高的催化活性，可以作为含金属催化剂的替代品，作为一种绿色可再生有机催化剂，用于高效、快速地构建 1,3-苯并恶嗪骨架。在此背景下，成功合成了 21 种苯并恶嗪化合物，并通过光谱方法和元素分析对这些化合物进行了光谱表征。此外，已经进行了密度泛函理论 (DFT) 计算，以研究有机催化剂辅助合成苯并恶嗪单体的详细机理。从这些计算中获得的结果表明，更现实的反应途径涉及形成基于酚盐的中间体，该中间体失去水分子以形成苯甲胺离子。随后，该离子通过分子内闭环步骤以良好的产率形成相应的苯并恶嗪。
• Metal-Free Diaryl Etherification of Tertiary Amines by <i>Ortho</i>-C(sp²)–H Functionalization for Synthesis of Dibenzoxazepines and -ones
  作者：Vellekkatt Jamsheena、Chikkagundagal K. Mahesha、M. Nibin Joy、Ravi S. Lankalapalli

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03328

  日期：2017.12.15

  A phenyliodine(III) diacetate mediated umpolung reactivity of the tertiary amines with suitably substituted o-hydroxybenzyl and phenyl groups is exploited to facilitate o-C(sp2)–H functionalization to afford diaryl ethers. The presence of an o-CHO and secondary amine functionalities in the resulting diaryl ether, generated in situ, were utilized for synthesis of dibenzoxazepines and dibenzoxazepinones

  利用苯乙酸碘（III）介导的叔胺与适当取代的邻羟基苄基和苯基基团的蛋白反应，可促进邻-C（sp 2）-H官能化，从而提供二芳基醚。原位产生的所得二芳基醚中邻-CHO和仲胺官能团的存在被用于合成二苯并x氮杂和二苯并a氮杂酮。温和的条件和相对较宽的底物范围以及二芳基醚进一步多样化的潜力是该方法的重点。
• <i>N</i> ‐alkyl imidazole‐based homonuclear coordination complex as a neutral organocatalyst for the faster and efficient construction of 3,4‐dihydro‐2 <i>H</i> ‐1,3‐oxazine scaffold
  作者：Ayhan Yıldırım、Mustafa Göker

  DOI：10.1002/aoc.6425

  日期：2021.12

  N-hexadecylimidazole ligand was used for the first time as a highly efficient homogeneous neutral organocatalyst for the synthesis of 3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine monomers. Therefore, N-alkyl or N-aryl substituted, both mono-benzoxazine and bis-benzoxazine, were successfully synthesized (21 examples) via Mannich-type condensation reactions. Effortlessly obtaining the pure product with high yields

  在目前的工作中，包括 Zn (II) 和N-十六烷基咪唑配体的同核配位络合物首次用作合成 3,4-二氢-2 H -1,3-苯并恶嗪单体的高效均相中性有机催化剂. 因此，通过曼尼希型缩合反应成功合成了N-烷基或N-芳基取代的单苯并恶嗪和双苯并恶嗪（21 个实例）。毫不费力地以高收率和短反应时间获得纯产物，使该方法比现有的常见苯并恶嗪合成方法更有用和更有利。
• Phosphorus fluoride exchange: Multidimensional catalytic click chemistry from phosphorus connective hubs
  作者：Shoujun Sun、Joshua A. Homer、Christopher J. Smedley、Qing-Qing Cheng、K. Barry Sharpless、John E. Moses

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.05.013

  日期：2023.8

  Phosphorus fluoride exchange (PFEx) represents a cutting-edge advancement in catalytic click-reaction technology. Drawing inspiration from nature’s phosphate connectors, PFEx facilitates the reliable coupling of P(V)–F loaded hubs with aryl alcohols, alkyl alcohols, and amines to produce stable, multidimensional P(V)–O and P(V)–N linked products. The rate of P–F exchange is significantly enhanced by

  氟化磷交换 (PFEx) 代表了催化点击反应技术的尖端进步。 PFEx 从自然界的磷酸盐连接体中汲取灵感，促进 P(V)–F 负载中心与芳基醇、烷基醇和胺的可靠耦合，生成稳定的多维 P(V)–O 和 P(V)–N 连接产品。 Lewis 胺碱催化，如 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]dec-5-ene (TBD)，显着提高了 P-F 交换速率。含有多个 P-F 键的 PFEx 底物能够通过明智的催化剂选择进行选择性、连续的交换反应。在少于四个合成步骤中，可以沿着远离 P(V) 中心枢纽的四个四面体轴中的三个有意地合并受控投影，从而充分利用产生三维多样性的潜力。此外，正如先前的研究所证明的那样，药物和药物片段的后期功能化可以通过多价 PFEx 中心六氟环三磷腈 (HFP) 来实现。