N-(2-cyanophenyl)-O-phenylcarbamate | 924715-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-cyanophenyl)-O-phenylcarbamate
• 英文别名: N-(2-cyanophenyl)phenylcarbamate；phenyl 2-cyanophenylcarbamate；phenyl-2-cyanophenylcarbamate；phenyl N-(2-cyanophenyl)carbamate
• CAS: 924715-43-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00584198
• 分子量: 238.246
• InChiKey: CXDXUTSZAOWQCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-cyanophenyl)-O-phenylcarbamate 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(diethylamino)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  硫代亚氨酸盐的原位生成和捕获：对4-acylimino-4 H -3,1-苯并噻嗪的分子间串联反应†

  摘要：

  2- thioureidobenzonitriles至4-酰亚氨基-4-质子催化转化ħ -3,1-苯并噻嗪是通过用羧酸酐，酰氯或氯甲酸烷基酯来完成的。该反应涉及环化成4-亚氨基-3，1-苯并噻嗪鎓盐，其硫代亚氨酸酯结构被随后与酰基供体的反应所俘获。2-脲基苄腈不进行这样的分子间串联反应。两种类型底物的不同反应行为均通过NMR监测并使用18 O富集水进行了验证。

  DOI：

  10.1039/c6ra00196c
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苯酯 、 2-氨基苯甲腈 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到N-(2-cyanophenyl)-O-phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  硫代亚氨酸盐的原位生成和捕获：对4-acylimino-4 H -3,1-苯并噻嗪的分子间串联反应†

  摘要：

  2- thioureidobenzonitriles至4-酰亚氨基-4-质子催化转化ħ -3,1-苯并噻嗪是通过用羧酸酐，酰氯或氯甲酸烷基酯来完成的。该反应涉及环化成4-亚氨基-3，1-苯并噻嗪鎓盐，其硫代亚氨酸酯结构被随后与酰基供体的反应所俘获。2-脲基苄腈不进行这样的分子间串联反应。两种类型底物的不同反应行为均通过NMR监测并使用18 O富集水进行了验证。

  DOI：

  10.1039/c6ra00196c

文献信息

• [EN] 6-ACYL-1,2,4-TRIAZINE-3,5-DIONE DERIVATIVE AND HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉ 6-ACYL-1,2,4-TRIAZINE-3,5-DIONE ET HERBICIDES
  申请人：KUMIAI CHEMICAL INDUSTRY CO

  公开号：WO2012002096A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  Disclosed are compounds exhibiting sufficient herbicidal activity at low application dosage when they are applied to soils and foliage, and an agrochemical composition using the same, in particular herbicides. The compounds are triazine derivatives represented by following Formula 1 or salts thereof, and the herbicides containing them: [Chem. 28] wherein in the formula, R1 represents a hydrogen atom; a C1-C12 alkyl group; a C2-C6 alkenyl group, etc., R2 represents a C1-C12 alkyl group, etc., Y and Z represent an oxygen atom or a sulfur atom, and A represents a 5- or 6-membered cyclic group which may contain a nitrogen atom, an oxygen atom, or a sulfur atom.

  本公开了一种在施加于土壤和叶面时表现出足够的除草活性的化合物，以及使用这些化合物的农药组合物，特别是除草剂。这些化合物是由以下化学式1所代表的三嗪衍生物或其盐，以及含有它们的除草剂：[Chem. 28] 在该式中，R1代表氢原子；C1-C12烷基；C2-C6烯基等，R2代表C1-C12烷基等，Y和Z代表氧原子或硫原子，A代表可能含有氮原子、氧原子或硫原子的5-或6-成员环状基团。
• Convenient preparation procedure for 3-alkyl-4-imino-3,4-dihydro-1H-quinazolin-2-ones
  作者：M. B. Vovk

  DOI：10.1134/s1070428007020273

  日期：2007.2
• JP2000044525A
  申请人：——

  公开号：JP2000044525A

  公开（公告）日：2000-02-15
• Arylureas derived from colchicine: Enhancement of colchicine oncogene downregulation activity
  作者：Víctor Blasco、Ana C. Cuñat、Juan F. Sanz-Cervera、J. Alberto Marco、Eva Falomir、Juan Murga、Miguel Carda

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.039

  日期：2018.4

  colchicines for an N-arylurea unit causes a great improvement in anticancer properties. The most promising derivatives were compounds 6 (o-Cl) and 14 (o,o-di-F) as they were able to downregulate all the tested targets at a concentration below their IC50 values. Thus, the arylurea unit enhances the potential of colchicine as an anticancer agent.

  我们为获得治疗上有用的秋水仙碱衍生物来治疗癌症的努力已使我们合成并生物学评估了含有秋水仙碱部分和芳基片段的27个N，N'-二取代尿素。化合物的细胞毒性，它们抑制与端粒酶激活以及与VEGF / VEGFR-2自分泌过程有关的癌基因表达的能力，例如c-MYC，hTERT和VEGF，以及它们下调c -MYC和VEGFR-2的能力。已经测量了蛋白质和VEGF的分泌。在这些生物学评估中，我们发现秋水仙碱中N的乙酰基的变化-芳基脲单元可大大提高抗癌性能。最有希望的衍生物是化合物6（o- Cl）和14（o，o -di-F），因为它们能够以低于其IC 50值的浓度下调所有测试目标。因此，芳基脲单元增强了秋水仙碱作为抗癌剂的潜力。
• In situ generation and trapping of thioimidates: an intermolecular tandem reaction to 4-acylimino-4H-3,1-benzothiazines
  作者：Christian Steinebach、Anna-Christina Schulz-Fincke、Gregor Schnakenburg、Michael Gütschow

  DOI：10.1039/c6ra00196c

  日期：——

  accomplished by treatment with carboxylic anhydrides, acid chlorides or alkyl chloroformates. The reaction involves a cyclization to 4-imino-3,1-benzothiazinium salts, whose thioimidate structure is trapped by a subsequent reaction with the acyl donor. 2-Ureidobenzonitriles do not undergo such an intermolecular tandem reaction. The different reaction behavior of both types of substrates was verified by

  2- thioureidobenzonitriles至4-酰亚氨基-4-质子催化转化ħ -3,1-苯并噻嗪是通过用羧酸酐，酰氯或氯甲酸烷基酯来完成的。该反应涉及环化成4-亚氨基-3，1-苯并噻嗪鎓盐，其硫代亚氨酸酯结构被随后与酰基供体的反应所俘获。2-脲基苄腈不进行这样的分子间串联反应。两种类型底物的不同反应行为均通过NMR监测并使用18 O富集水进行了验证。