2-(6,6a-dihydro-1aH-1-aza-cyclopropa[a]inden-1-yl)-isoindole-1,3-dione | 70381-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(6,6a-dihydro-1aH-1-aza-cyclopropa[a]inden-1-yl)-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: N-(6,6a-dihydroindeno[1,2-b]aziridin-1-yl)phthalimide；2,3-Benzo-6-phthalimidyl-6-azabicyclo<3.1.0>hexan；2,3-Benzo-6-phthalimidyl-6-azabicyclo[3.1.0]hexan；2-(6,6a-dihydro-1aH-indeno[1,2-b]azirin-1-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 70381-08-7
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 276.294
• InChiKey: PAFLONXXZAXUBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-188 °C(Solv: acetone (67-64-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  467.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6,6a-dihydro-1aH-1-aza-cyclopropa[a]inden-1-yl)-isoindole-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以20%的产率得到茚
  参考文献：
  名称：

  Narasimhan, Krishna; Raja kumar, Perumal, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 6, p. 1369 - 1375

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氨基邻苯二甲胺 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(6,6a-dihydro-1aH-1-aza-cyclopropa[a]inden-1-yl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Narasimhan, K.; Rajakumar, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 141 - 143

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hypoiodite-Mediated Metal-Free Catalytic Aziridination of Alkenes
  作者：Akira Yoshimura、Kyle R. Middleton、Chenjie Zhu、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1002/anie.201203925

  日期：2012.8.6

  Look, no metal: A metal‐free catalytic procedure for aziridination of alkenes using tetrabutylammonium iodide as the catalyst, m‐chloroperoxybenzoic acid (mCPBA) as the terminal oxidant, and N‐aminophthalimide as the nitrenium precursor has been developed (see scheme; right: X‐ray structure of one of the products). Control experiments suggests that the active oxidant is in situ generated hypoiodous

  看，没有金属：用于使用四丁基碘化铵作为催化剂的烯烃的氮杂环丙烷甲无金属催化过程中，中号氯过氧苯甲酸（米CPBA）作为终端氧化剂和Ñ -aminophthalimide作为nitrenium前体已经被开发（见方案;右：X射线的产品之一的结构）。对照实验表明，活性氧化剂是在原位产生次碘酸（HIO）。
• Sodium-iodoxybenzoate mediated highly chemoselective aziridination of olefins
  作者：Ananthan Bakthavachalam、Hui-Chun Chuang、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.029

  日期：2014.9

  specific oxidant for PhthNH2 to create a highly chemoselective aziridination reagent. This method efficiently effects aziridination of electron-rich, electron-deficient, allylic alcohol and alkenyl bromide CC bonds in good to excellent yields. Inter and intramolecular chemoselectivity was demonstrated between electron-rich and electron-deficient alkenes by using this efficient and metal free protocol.

  在此，我们首次利用2-碘氧基苯甲酸钠作为PhthNH 2的高度特异性氧化剂来产生高度化学选择性的叠氮试剂。该方法有效地实现了富电子，缺电子的烯丙基醇和烯基溴化物C C键的叠氮化，并具有良好的收率。通过使用这种有效且无金属的方案，证明了富电子和缺电子烯烃之间的分子间和分子内化学选择性。
• Jones, David W.; Thornton-Pett, Mark, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 7, p. 809 - 816
  作者：Jones, David W.、Thornton-Pett, Mark

  DOI：——

  日期：——
• Aryl Iodide Mediated Aziridination of Alkenes
  作者：Jiayin Li、Philip Wai Hong Chan、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ol052293c

  日期：2005.12.1

  Aryl iodide mediated aziridination of a variety of alkenes with N-aminophthalimide under mild conditions (m-CPBA, K(2)CO(3), CH(2)Cl(2), 25 degrees C) was achieved in moderate to good yields (up to 94%). By recovering the aryl iodide, a recyclable system is developed with product yield over 79% attained for the aziridination of trans-1,2-diphenylethylene.
• Aziridination of alkenes with N-substituted hydrazines mediated by iodobenzene diacetate
  作者：Jiayin Li、Jiang-Lin Liang、Philip Wai Hong Chan、Chi-Ming Che

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.127

  日期：2004.3

  Aziridination of a variety of alkenes with N-substituted hydrazines mediated by iodobenzene diacetate under mild conditions (K2CO3, CH2Cl2) and ambient temperature were achieved in good to excellent yields (up to 99%), and conversions. The practicality and simplicity of this C-N bond formation protocol was exemplified by its application to the aziridination of cholesteryl acetate in a stereoselective manner. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.