(E)-3-(2-(2,2-dibromovinyl)phenyl)acrylonitrile | 1229445-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-(2,2-dibromovinyl)phenyl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-3-[2-(2,2-dibromoethenyl)phenyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 1229445-68-4
• 化学式: C₁₁H₇Br₂N
• 分子量: 312.991
• InChiKey: JUTWUMCTXTWZKI-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-(2,2-dibromovinyl)phenyl)acrylonitrile 、 4-氟苯硼酸 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2-(2-(4-fluorophenyl)-1H-inden-1-ylidene)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-（2,2-二溴乙烯基）-2-烯基苯与芳基硼酸的钯催化串联反应可高效组装1-亚甲基-1 H-茚

  摘要：

  公开了1-（2，2-二溴乙烯基）-2-烯基苯与芳基硼酸的高效钯催化反应，其以良好的产率产生官能化的1-亚甲基-1H-茚。串联铃木-宫浦偶合和Heck反应参与此过程。

  DOI：

  10.1021/cc1000693
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 (2E)-3-(2-甲酰基苯基)丙烯腈 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(E)-3-(2-(2,2-dibromovinyl)phenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Tandem Catalytic Approach to Methyleneindenes: Mechanistic Insights into gem-Dibromoolefin Reactivity

  摘要：

  The methylenindene scaffold can be prepared from readily available gem-dibromoolefins using an efficient palladium-catalyzed tandem intermolecular Suzuki/intramolecular Heck reaction. The reaction is highly modular and proceeds under mild conditions. The choice of ligand was found to be crucial to control the selectivity of the reaction. Isolation of intermediates under different conditions provides insight into the mechanism.

  DOI：

  10.1021/ol100844v

文献信息

• A Tandem Catalytic Approach to Methyleneindenes: Mechanistic Insights into <i>gem</i>-Dibromoolefin Reactivity
  作者：Christopher S. Bryan、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol100844v

  日期：2010.6.18

  The methylenindene scaffold can be prepared from readily available gem-dibromoolefins using an efficient palladium-catalyzed tandem intermolecular Suzuki/intramolecular Heck reaction. The reaction is highly modular and proceeds under mild conditions. The choice of ligand was found to be crucial to control the selectivity of the reaction. Isolation of intermediates under different conditions provides insight into the mechanism.
• Efficient Assembly of 1-Methylene-1<i>H</i>-indenes via Palladium-Catalyzed Tandem Reaction of 1-(2,2-Dibromovinyl)-2-alkenylbenzene with Arylboronic Acid
  作者：Shengqing Ye、Hui Ren、Jie Wu

  DOI：10.1021/cc1000693

  日期：2010.9.13

  Highly efficient palladium-catalyzed reaction of 1-(2,2-dibromovinyl)-2-alkenylbenzene with arylboronic acid is disclosed, which generates the functionalized 1-methylene-1H-indenes in good yields. Tandem Suzuki−Miyaura coupling and Heck reactions are involved in this process.

  公开了1-（2，2-二溴乙烯基）-2-烯基苯与芳基硼酸的高效钯催化反应，其以良好的产率产生官能化的1-亚甲基-1H-茚。串联铃木-宫浦偶合和Heck反应参与此过程。