2,6-双(对-甲基苯)吡啶 | 14435-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-双(对-甲基苯)吡啶
• 中文别名: 2,6-二(4-甲基苯基)吡啶
• 英文名称: 2,6-di-p-tolylpyridine
• 英文别名: 2,6-bis(4-methylphenyl)pyridine；2,6-di(4-methylphenyl)pyridine；2,6-Bis(p-tolyl)pyridine
• CAS: 14435-88-2
• 化学式: C₁₉H₁₇N
• mdl: MFCD00006282
• 分子量: 259.351
• InChiKey: BLRYHCTZTSRBNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164℃
• 沸点：
  402.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.105
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2933399090
• 安全说明：
  S22,S36/37

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-双(对-甲基苯)吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-[4-[6-[4-(二甲基氨基甲基)苯基]吡啶-2-基]苯基]-N,N-二甲基甲胺
  参考文献：
  名称：

  Quantitative structure-activity relationship analysis of cation-substituted polyaromatic compounds as potentiators (amplifiers) of bleomycin-mediated degradation of DNA

  摘要：

  A set of 21 polyheteroaromatic compounds substituted with flexible cationic groups and of similar molecular size has been analyzed for binding with DNA and for effects on the bleomycin-mediated degradation of the DNA double helix. Increases in apparent rates of the DNA digestion were observed in all cases under the experimental conditions of noncompetitive binding of these compounds and bleomycin to DNA. Surprisingly, the quantitative structure-activity relationship analysis revealed two distinct correlations despite close structural similarities for the set of bleomycin amplifiers. These unusual results are explained in terms of the formation of two stereochemically different ternary complexes of activated bleomycin-DNA-amplifier. The relevance of this finding for the design of new bleomycin amplifiers is discussed.

  DOI：

  10.1021/jm00106a017
• 作为产物：
  描述：

  1,5-di-p-tolyl-penta-2,4-dien-1-one 在 甲酸铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到2,6-双(对-甲基苯)吡啶
  参考文献：
  名称：

  线性的α，β，γ，δ-不饱和酮通过加成铵和随后的环化反应合成不对称的2,6-二芳基吡啶

  摘要：

  纪念张永民教授（1932-2019） 抽象的 建立了一种简单有效的方法，通过在空气气氛下用甲酸铵将α，β，γ，δ-不饱和酮环化来合成不对称的2,6-二芳基吡啶。该反应是无金属的，并且易于获得的起始原料在操作上是方便的。已经提出了33个例子，其中大多数显示出良好的产量。 建立了一种简单有效的方法，通过在空气气氛下用甲酸铵将α，β，γ，δ-不饱和酮环化来合成不对称的2,6-二芳基吡啶。该反应是无金属的，并且易于获得的起始原料在操作上是方便的。已经提出了33个例子，其中大多数显示出良好的产量。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610725

文献信息

• Direct C−H Arylation of Electron-Deficient Heterocycles with Arylboronic Acids
  作者：Ian B. Seiple、Shun Su、Rodrigo A. Rodriguez、Ryan Gianatassio、Yuta Fujiwara、Adam L. Sobel、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja1066459

  日期：2010.9.29

  A direct arylation of a variety of electron-deficient heterocycles with arylboronic acids has been developed. This new reaction proceeds readily at room temperature using inexpensive reagents: catalytic silver(I) nitrate in the presence of persulfate co-oxidant. The scope with respect to heterocycle and boronic acid coupling partner is broad, and sensitive functional groups are tolerated. This method

  已经开发了多种缺电子杂环与芳基硼酸的直接芳基化。这种新反应在室温下很容易使用廉价试剂进行：在过硫酸盐助氧化剂存在下催化硝酸银（I）。杂环和硼酸偶联伙伴的范围很广，敏感的官能团是可以容忍的。这种方法允许快速访问传统方法更难以访问的各种芳基化杂环。
• Room-Temperature Kumada Cross-Coupling of Unactivated Aryl Chlorides Catalyzed by <i>N</i>-Heterocylic Carbene-Based Nickel(II) Complexes
  作者：Zhenxing Xi、Bin Liu、Wanzhi Chen

  DOI：10.1021/jo800197u

  日期：2008.5.1

  The Kumada cross-coupling reaction of a variety of unactivated aryl chlorides, vinyl chlorides, and heteroaryl chlorides catalyzed by nickel(II) complexes containing pyridine-functionalized NHC ligands is described. The catalysts are so active that the reactions proceed at room temperature in excellent yields.

  描述了由含有吡啶官能化的NHC配体的镍（II）配合物催化的各种未活化的芳基氯，氯乙烯和杂芳基氯的熊田交叉偶联反应。催化剂是如此活泼，以至于反应在室温下以优异的产率进行。
• Trinuclear copper(I) complex of 1,3-bis(2-pyridinylmethyl)imidazolylidene as a carbene-transfer reagent for the preparation of catalytically active nickel(II) and palladium(II) complexes
  作者：Chao Chen、Huayu Qiu、Wanzhi Chen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.09.008

  日期：2012.1

  each Cu–Cu bond capped by an imidazolylidene group. Each imidazolylidene acts as a bridging ligand in a μ2 mode and is bonded equally to two Cu(I) ions. The pincer nickel and palladium complexes are square-planar and contain a tridentate NCN ligand. Complexes 3 and 4 are efficient catalyst precursors for Kumada–Corriu and Suzuki–Miyaura coupling reactions of aryl halides with organometallic reagents

  1,3-双（吡啶-2-基甲基）-1H-咪唑-3-六氟磷酸盐（[HL1]（PF 6），L1 = 1,3-双（吡啶-2-基甲基）咪唑基亚烷基）的反应1,3-双（吡啶-2-基甲基）-1H-苯并咪唑-3-六氟磷酸盐（[HL2]（PF 6），L2 = 1,3-双（吡啶-2-基甲基）苯并咪唑基亚苄基）乙腈容易产生三核络合物[Cu 3（L1）3（PF 6）3 ]（1）和[Cu 3（L2）3（PF 6）3 ]（2）。Ni（PPh 3）2 Cl 2处理1由于过金属化作用，Pd（cod）Cl 2和[Pd（cod）Cl 2分别得到[Ni（L1）Cl]（PF 6）（3）和[Pd（L1）Cl]（PF 6）（4）。从[Cu 3（L1）3（PF 6）3 ]和阮内镍在乙腈中的反应获得[Ni（L1）2 ]（PF 6）2（5）。所有这些复合物已被充分表征。既1和2组成的三角形的Cu 3芯与由imidazolylidene基团
• Cobalt(iii) complexes bearing bidentate, tridentate, and tetradentate N-heterocyclic carbenes: synthesis, X-ray structures and catalytic activities
  作者：Zhenxing Xi、Bin Liu、Chunxin Lu、Wanzhi Chen

  DOI：10.1039/b906242d

  日期：——

  [H(2)L3](PF(6))(2)via in situ generated silver carbene complexes under mild conditions. These cobalt complexes were characterized by (1)H and (13)C NMR spectroscopy and X-ray diffraction analysis. The cobalt complexes have been found to be good catalyst precursors for Kumada-Corriu cross-coupling reactions of aryl halides and Grignard reagents at room temperature. Complex 1 is more active under the mild

  钴（iii）配合物，[CoCl（2）（L1）（2）] [PF（6））（1，L1 = N-甲基-N-（2-嘧啶基）咪唑基亚烷基），[CoCl（L2）（2 ）]（PF（6））（2）（，L2 = N-吡啶甲基-（2-嘧啶基）咪唑基亚烷基），[Co（L3）（2）]（PF（6））（3）（3，L3 =从相应的嘧啶官能化的咪唑鎓盐[HL1]（PF（6）），[ HL2]（PF（6））和[H（2）L3]（PF（6））（2）通过在温和条件下原位生成卡宾银配合物。这些钴配合物通过（1）H和（13）C NMR光谱和X射线衍射分析来表征。已经发现钴配合物是室温下芳基卤化物和格氏试剂的Kumada-Corriu交叉偶联反应的良好催化剂前体。复合物1在温和条件下更具活性。
• Efficient Negishi Coupling Reactions of Aryl Chlorides Catalyzed by Binuclear and Mononuclear Nickel−N-Heterocyclic Carbene Complexes
  作者：Zhenxing Xi、Yongbo Zhou、Wanzhi Chen

  DOI：10.1021/jo8018686

  日期：2008.11.7

  nickel-N-heterocyclic carbene catalyzed Negishi cross-coupling reaction of a variety of unactivated aryl chlorides, heterocyclic chlorides, aryl dichlorides, and vinyl chloride. The mononuclear and binuclear nickel-NHC complexes supported by heteroarene-functionalized NHC ligands are found to be highly efficient for the coupling of unactivated aryl chlorides and organozinc reagents, leading to biaryls and terphenyls

  我们描述了各种未活化的芳基氯化物，杂环氯化物，芳基二氯化物和氯乙烯的第一个镍-N-杂环卡宾催化的Negishi交叉偶联反应。发现杂芳烃官能化的NHC配体支持的单核和双核镍-NHC络合物对于未活化的芳基氯化物和有机锌试剂的偶联非常有效，在温和的条件下可产生联芳基和三联苯，收率高至优异。对于所有的芳基氯化物，由于可能的双金属协同作用，双核镍催化剂显示出比单核镍配合物更高的活性。

表征谱图