ethyl (2Z,4E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexa-2,4-dienoate | 1392308-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2Z,4E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexa-2,4-dienoate
• CAS: 1392308-78-9
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃Si
• 分子量: 270.444
• InChiKey: BKZRAKWEMJQCND-GOOGBFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  314.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2Z,4E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexa-2,4-dienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以49%的产率得到(2Z,4E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexa-2,4-diene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过束缚闭环复分解立体选择性合成2Z，4E-构的烯酸酯

  摘要：

  摘要 描述了从外消旋烯丙醇和乙烯基乙酸到（2 Z，4 E）二烯酸乙酯的两步序列。该序列涉及反应物的Steglich酯化，然后是一锅闭环易位-碱基诱导的消除-烷基化反应，以高立体选择性提供产物。使用Meerwein盐Et 3 OBF 4可以有效地完成中间体羧酸钠的捕集。 描述了从外消旋烯丙醇和乙烯基乙酸到（2 Z，4 E）二烯酸乙酯的两步序列。该序列涉及反应物的Steglich酯化，然后是一锅闭环易位-碱基诱导的消除-烷基化反应，以高立体选择性提供产物。使用Meerwein盐Et 3 OBF 4可以有效地完成中间体羧酸钠的捕集。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562536
• 作为产物：
  描述：

  1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-3-en-2-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (2Z,4E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  通过束缚闭环复分解立体选择性合成2Z，4E-构的烯酸酯

  摘要：

  摘要 描述了从外消旋烯丙醇和乙烯基乙酸到（2 Z，4 E）二烯酸乙酯的两步序列。该序列涉及反应物的Steglich酯化，然后是一锅闭环易位-碱基诱导的消除-烷基化反应，以高立体选择性提供产物。使用Meerwein盐Et 3 OBF 4可以有效地完成中间体羧酸钠的捕集。 描述了从外消旋烯丙醇和乙烯基乙酸到（2 Z，4 E）二烯酸乙酯的两步序列。该序列涉及反应物的Steglich酯化，然后是一锅闭环易位-碱基诱导的消除-烷基化反应，以高立体选择性提供产物。使用Meerwein盐Et 3 OBF 4可以有效地完成中间体羧酸钠的捕集。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562536

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Oxidative Macrolactonization: Total Synthesis of (+)-Dactylolide
  作者：Kiyoun Lee、Hyoungsu Kim、Jiyong Hong

  DOI：10.1002/anie.201201653

  日期：2012.6.4

  steps constitute the total synthesis of (+)‐dactylolide: the 1,6‐oxa conjugate addition reaction of a 2,4‐dienal for the facile synthesis of the 2,6‐cis‐2‐(4‐oxo‐2‐butenyl)tetrahydropyran subunit, the umpolung alkylation reaction of a cyanohydrin, and the NHC‐catalyzed oxidative macrolactonization reaction for the synthesis of the 20‐membered macrocyle. NHC=N‐heterocyclic carbene.

  三个关键步骤构成了（+）-Dactylolide的总合成：2,4-二烯的1,6-Oxa共轭加成反应可轻松合成2,6-顺式-2-（4-氧代-2） -丁烯基）四氢吡喃亚基，氰醇的umpolung烷基化反应，以及NHC催化的氧化大内酯化反应，以合成20元大环。NHC = N-杂环卡宾。