(E)-3-(hydroxy(phenyl)methylene)-6-phenyl-2H-pyran-2,4(3H)-dione | 57689-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (E)-3-(hydroxy(phenyl)methylene)-6-phenyl-2H-pyran-2,4(3H)-dione
• 英文别名: 2,5-Dioxo-3-benzoyl-6-phenyl-2,3-dihydropyran；(3E)-3-[hydroxy(phenyl)methylidene]-6-phenylpyran-2,4-dione
• CAS: 57689-80-2
• 化学式: C₁₈H₁₂O₄
• 分子量: 292.291
• InChiKey: ZBUUJBSXMIWQJN-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(hydroxy(phenyl)methylene)-6-phenyl-2H-pyran-2,4(3H)-dione 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到(E)-3-(amino(phenyl)methylene)-6-phenyl-2H-pyran-2,4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一种新型的吡喃-2,4-二酮骨架合成方法：微波辅助二聚，环化和快速区域选择性转化为β-烯氨基-吡喃-2,4-二酮

  摘要：

  在这里，我们报告一种新颖，绿色，简单，低成本，快速的方法，在微波辐射下高产吡喃2,4-二酮支架。使用18种伯胺和4种氨基酸酯可实现β-二酮体系向β-烯胺酮的区域和立体选择性转化。微波辅助将3-（β-取代乙烯基）-6-苯基-吡喃-2,4-二酮进一步环化为3-苯甲酰基-4,7-二苯基-2 H，5 H-吡喃[4,3- b ]吡喃-2，5-二酮通过与乙酸乙基苯甲酰酯反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152660

文献信息

• A novel synthetic approach to pyran-2,4-dione scaffold production: Microwave-assisted dimerization, cyclization, and expeditious regioselective conversion into β-enamino-pyran-2,4-diones
  作者：Ahmed A.M. Sarhan、Matti Haukka、Assem Barakat、Ahmed T.A. Boraei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152660

  日期：2020.12

  using 18 primary amines and four amino acid esters. Microwave-assisted further cyclization of 3-(β-substitutedvinyl)-6-phenyl-pyran-2,4-dione into 3-benzoyl-4,7-diphenyl-2H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-2,5-dione via reaction with ethyl benzoyl acetate.

  在这里，我们报告一种新颖，绿色，简单，低成本，快速的方法，在微波辐射下高产吡喃2,4-二酮支架。使用18种伯胺和4种氨基酸酯可实现β-二酮体系向β-烯胺酮的区域和立体选择性转化。微波辅助将3-（β-取代乙烯基）-6-苯基-吡喃-2,4-二酮进一步环化为3-苯甲酰基-4,7-二苯基-2 H，5 H-吡喃[4,3- b ]吡喃-2，5-二酮通过与乙酸乙基苯甲酰酯反应。