4-methyl-N-(1-(4-methoxyphenyl)-allyl)-benzenesulfonamide | 824390-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(1-(4-methoxyphenyl)-allyl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[1-(4-Methoxyphenyl)prop-2-en-1-yl]-4-methylbenzene-1-sulfonamide；N-[1-(4-methoxyphenyl)prop-2-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 824390-90-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃S
• 分子量: 317.409
• InChiKey: LXEURICMTOMZPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(1-(4-methoxyphenyl)-allyl)-benzenesulfonamide 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 双氧水 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以71%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-1-tosylazetidine
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-N-tosylazetidines as Formal 1,4-Dipoles for [4 + 2] Cycloaddition Reactions with Nitriles:  An Easy Access to the Tetrahydropyrimidine Derivatives

  摘要：

  [Graphics]A new synthetic route to 2-aryl-N-tosyl azetidines has been developed starting from N-tosylarylaldimines in two steps in an overall yield of 63-70%. A formal [4 + 2] cycloaddition of these 2-aryl-N-tosylazetidines with nitriles in the presence of BF3.OEt2 has been described for the synthesis of substituted tetrahydropyrimidines. It is proposed that the reaction proceeds in Ritter fashion.

  DOI：

  10.1021/ol048161l
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 硅酸四乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-methyl-N-(1-(4-methoxyphenyl)-allyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过镍(0)-催化的C-C键裂解烯丙胺的烯基交换

  摘要：

  开发了烯丙胺和烯烃之间通过镍催化的 CC 键断裂和形成的官能团交换反应。该反应为烯丙胺的合成提供了一种新方案，不需要使用不稳定的亚胺底物，烯丙胺广泛用于精细化学品、药物和农用化学品的生产。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13251

文献信息

• Stereoselective Nickel-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of Enynes and Arynes
  作者：Mark Lautens、David Candito

  DOI：10.1055/s-0030-1261171

  日期：2011.9

  Examples of stereoselective reactions of aryne intermediates are rare in the literature. A stereoselective nickel-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of 1,6-enynes with aryne intermediates is reported. Excellent stereoselectivities were observed when a substituent is adjacent to the olefin moiety resulting in trans- stereochemistry in the products. This reaction is capable of generating much complexity

  芳炔中间体的立体选择性反应的例子在文献中很少见。报道了立体选择性镍催化的 1,6-烯炔与芳炔中间体的 [2+2+2] 环加成反应。当取代基与烯烃部分相邻时，观察到优异的立体选择性，导致产物发生反式立体化学。该反应能够从简单且容易获得的起始材料中产生很多复杂性。此外，这些产品具有合成手柄，可以为进一步修改做好准备。
• Regioselective Cp*Ir(III)-Catalyzed Allylic C–H Sulfamidation of Allylbenzene Derivatives
  作者：Amaan M. Kazerouni、Taylor A. F. Nelson、Steven W. Chen、Kimberly R. Sharp、Simon B. Blakey

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01816

  日期：2019.10.18

  In this study we report the development of the regioselective Cp*Ir(III)-catalyzed allylic C-H sulfamidation of allylbenzene derivatives, using azides as the nitrogen source. The reaction putatively proceeds through a Cp*Ir(III)-π-allyl intermediate and demonstrates exclusive regioselectivity for the branched position of the π-allyl. The reaction performs well on electron-rich and electron-deficient

  在这项研究中，我们报告了使用叠氮化物作为氮源的区域选择性Cp * Ir（III）催化烯丙基苯衍生物的烯丙基CH磺酰胺化的进展。该反应推定通过Cp * Ir（III）-π-烯丙基中间体进行，并显示出对π-烯丙基分支位置的排他选择性。该反应在富含电子和缺乏电子的烯丙基苯衍生物上反应良好，并能耐受各种官能团，包括氨基甲酸酯，酯和酮。通过从π-烯丙基的支链位置处的Cp * Ir（V）烯类化合物络合物中进行CN还原消除，可以进行该反应的拟议机理。