(2-Methoxy-phenyl)-[1-p-tolyl-meth-(E)-ylidene]-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Methoxy-phenyl)-[1-p-tolyl-meth-(E)-ylidene]-amine
• 英文别名: benzenamine, 2-methoxy-N-[(4-methylphenyl)methylene]-；N-(2-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)methanimine
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: UWDCNEOZNQGSFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Methoxy-phenyl)-[1-p-tolyl-meth-(E)-ylidene]-amine 在 磺酰氯 、 三聚氯氰 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4S)-3-Chloro-1-(2-methoxy-phenyl)-3-phenylsulfanyl-4-p-tolyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on lactams. 84. Synthesis of azetidine-2,3-diones (.alpha.-keto .beta.-lactams) via 3-(phenylthio)-2-azetidinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00285a023
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 邻甲氧基苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2-Methoxy-phenyl)-[1-p-tolyl-meth-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  使用酯的催化对映选择性曼尼希反应的发展

  摘要：

  使用由手性双恶唑啉和六甲基二硅氮化钾制备的手性钾强碱催化剂进行简单非活化酯的催化对映选择性曼尼希反应。使用乙酸烷基酯、丙酸烷基酯和丁酸烷基酯作为简单酯，所需反应顺利进行，以良好到高产率和高对映选择性提供曼尼希产物。其中一款产品成功用于Maraviroc的不对称全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04326

文献信息

• Dimethylzinc-Mediated, Enantioselective Synthesis of Propargylic Amines
  作者：Lorenzo Zani、Torsten Eichhorn、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.200601347

  日期：2007.3.16

  A one-pot, enantioselective synthesis of N-aryl propargylic amines, using alkynylation reagents obtained from dimethylzinc and terminal acetylenes in combination with various aldehydes and o-methoxyaniline as starting materials, has been developed. Enantiopure beta-amino alcohols derived from norephedrine were used as non-covalent chiral auxiliaries, both in stoichiometric or substoichiometric amount

  已经开发出一种N-芳基炔丙基胺的一锅，对映选择性合成，该合成使用得自二甲基锌和末端乙炔的炔基化试剂与各种醛和邻甲氧基苯胺相结合作为起始原料。衍生自去甲麻黄碱的对映体纯β-氨基醇以化学计量或亚化学计量的量用作非共价手性助剂。优化后，可以以高到高的收率（最高93％）和中等到高的对映体过量（最高ee达97％）获得炔丙基胺。证明了反应后回收手性助剂的可能性。
• Development of strong Brønsted base catalysis: catalytic direct-type Mannich reactions of non-activated esters via a product-base mechanism
  作者：Yasuhiro Yamashita、Hirotsugu Suzuki、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c2ob25522g

  日期：——

  A catalytic Mannich reaction of a simple ester with no activating functionality at the α-position via a product-base mechanism was reported. The desired Mannich adducts were obtained in high yields using a catalytic amount of KH. This is a rare example of a Brønsted base-catalyzed Mannich reaction of unactivated esters as substrates.

  据报道，一种简单的酯通过产物碱机理在α位没有活化功能的催化曼尼希反应。使用催化量的KH以高收率获得所需的曼尼希加合物。这是布朗斯台德碱催化的未活化酯作为底物的曼尼希反应的罕见例子。
• Intermolecular [2 + 2] Cycloaddition/Isomerization of Allenyl Imides and Unactivated Imines for the Synthesis of 1-Azadienes Catalyzed by a Ni(ClO₄)₂·6H₂O Lewis Acid
  作者：Shuai Pang、Xing Yang、Ze-Hun Cao、Yu-Long Zhang、Yan Zhao、Yi-Yong Huang

  DOI：10.1021/acscatal.8b01454

  日期：2018.6.1

  The intermolecular [2 + 2] cycloaddition/isomerization between allenyl imides and N-(2-methoxyphenyl) aldimine counterparts catalyzed by a Ni(ClO4)2·6H2O Lewis acid at room temperature was discovered, providing a facile access to 1-azadiene derivatives with high atom economy. The incorporation of an 2-oxazolidinone group into allene amides resulted in unusual reactivity for the imine-metathesis and

  发现在室温下，Ni（ClO 4）2 ·6H 2 O Lewis酸催化的烯丙基酰亚胺和N-（2-甲氧基苯基）醛亚胺对应物之间的分子间[2 + 2]环加成/异构化。-具有高原子经济性的-氮杂二烯衍生物。将2-恶唑烷酮基团掺入丙二烯酰胺中导致亚胺复分解的异常反应性和合成应用到手性γ，δ-不饱和β-酮酰亚胺上。在CH 2 Cl 2中使用密度泛函理论（DFT）计算的机械实验B3LYP的功能合理化了拟议的催化途径，包括最初的逐步[2 + 2]环加成反应以提供氮杂环丁烷类化合物，两次质子转移以形成2-氮杂环丁烷中间体，以及最终的反式-1-氮杂二烯基旋转环开环物质。
• Chlorotitanium Enolate Addition to Aldimines:  A Stereoselective Route to α-Oxy-β-substituted-β-amino Esters
  作者：James C. Adrian,、Julia L. Barkin、Richard J. Fox、Jennifer E. Chick、Allen D. Hunter、Rhea A. Nicklow

  DOI：10.1021/jo005555r

  日期：2000.9.1
• A stereoselective, multiple-component approach to α–β-substituted-β-amino carbonyl derivatives
  作者：Avrum L. Joffe、Timothy M. Thomas、James C. Adrian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.170

  日期：2004.6

  A new stereoselective multiple-component condensation is presented. This three-component condensation combines an aldehyde. aniline. and chlorotitanium enolates, to afford alpha-beta-substituted-beta-amino carbonyl compounds as its core structure. (C) 2064 Elsevier Ltd. All right reserved.