1,4-bis-(N,N-dimethylaminomethyl)benzene | 19851-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis-(N,N-dimethylaminomethyl)benzene
• 英文别名: N,N,N',N'-tetramethyl-p-xylylenediamine；1,4-bis(dimethylaminomethyl)benzene；tetra-N-methyl-p-xylylenediamine；Tetra-N-methyl-p-xylylendiamin；1,4-Bis-dimethylaminomethyl-benzol；α.α'-Bis-dimethylamino-p-xylol；1-[4-[(dimethylamino)methyl]phenyl]-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 19851-38-8
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂
• 分子量: 192.304
• InChiKey: RHEIHVJNIMFDKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-124 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis-(N,N-dimethylaminomethyl)benzene 、 2-(溴甲基)苯硼酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以3.8 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于葡萄糖电流体动力学监测的新型双硼酸的分子设计。

  摘要：

  一种新的双阳离子二硼酸结构，DBA2 +，被设计为表现出良好的亲和性（ķ d ≈1米米）和选择性朝向葡萄糖。结合DBA2 +葡萄糖将P ķ一个的DBA2 +从9.4到6.3，使机会检测葡萄糖的在生理pH下。电导监测证实，DBA2 +释放的质子与生理相关范围（0–30 m m）中的葡萄糖浓度紧密相关。观察到来自其他糖（例如麦芽糖，果糖，蔗糖，乳糖和半乳糖）的干扰可忽略不计。这些结果证明了潜在的DBA2 +用于选择性定量葡萄糖感测。基于电流体动力学效应的非酶策略可以实现稳定，准确和连续的葡萄糖监测平台的开发。

  DOI：

  10.1002/anie.201904595
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 、 苯 作用下， 生成 1,4-bis-(N,N-dimethylaminomethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Fusco et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1948, vol. 78, p. 951,961

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Synthesis of Bisdimethylamine Derivatives from Diols and an Aqueous Solution of Dimethylamine through Iridium‐Catalyzed Borrowing Hydrogen Pathway
  作者：Jaeyoung Jeong、Ken‐ichi Fujita

  DOI：10.1002/cctc.202101499

  日期：2022.2.8

  A new system for the selective synthesis of bisdimethylamine derivatives using diols and aqueous dimethylamine as the starting materials was developed. An iridium complex bearing an N-heterocyclic carbene ligand was used as the catalyst, and the reaction proceeded based on the borrowing hydrogen strategy in an aqueous medium under mild conditions. Various bisdimethylamine derivatives were obtained

  开发了一种以二醇和二甲胺水溶液为原料选择性合成二甲胺衍生物的新系统。以带有N-杂环卡宾配体的铱配合物为催化剂，反应在温和条件下在水介质中基于借氢策略进行。以良好至极好的收率获得了各种双二甲胺衍生物。
• Direct Synthesis of N,N-Dimethylated and β-Methyl N,N-Dimethylated Amines from Nitriles Using Methanol: Experimental and Computational Studies
  作者：Bhaskar Paul、Sujan Shee、Dibyajyoti Panja、Kaushik Chakrabarti、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acscatal.8b00021

  日期：2018.4.6

  Direct and selective synthesis of N,N-dimethylated amines from nitriles using methanol as C1 building blocks is reported using an air- and moisture-stable ruthenium complex. Following this process, various aromatic as well as aliphatic nitriles were converted to the corresponding N-methylated amines. Interestingly, tandem C-methylation as well as N-methylation was achieved by introducing multiple methyl

  据报道，使用空气和水分稳定的钌络合物，可以使用甲醇作为C1结构单元，从腈直接和选择性地合成N，N-二甲基胺。在该过程之后，将各种芳族腈和脂族腈转化为相应的N-甲基化胺。有趣的是，串联C-甲基化和N-甲基化是通过引入多个甲基实现的。通过与不同腈的制备规模反应以及抗过敏药“铁砧”的合成，揭示了该方法的实用方面。进行了几次动力学实验和详细的DFT计算，以了解该过程的机理。
• Mannich reactiohs of aryltrialkylstannunes in aprotic solvents
  作者：Mark S. Cooper、Robin A. Fairhurst、Harry Heaney、George Papageorgiou、Robert F. Wilkins

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80024-9

  日期：1989.1

  Aryltributyl- and aryltrimethyl-stannanes react with a range of N,N-dialkylmethylene-imonium salts to afford N,N-dialkylaminomethyl derivatives in good yields. The method can be used to obtain regloisomers that are not available using classical procedures. “In situ” reactions can also be carried out using alkoxydialkylaminomethanes (aminol ethers) and bis(dialkylamino)methanes (aminals) together with

  芳基三丁基-和芳基三甲基-锡烷与一系列N，N-二烷基亚甲基-imo盐反应以高收率得到N，N-二烷基氨基甲基衍生物。该方法可用于获得传统方法无法获得的糖蛋白。“原位”反应也可以使用烷氧基二烷基氨基甲烷（氨基醚）和双（二烷基氨基）甲烷（缩醛）以及氯三甲基和三氯甲基硅烷作为亲电子试剂的来源进行。然而，由于三烷基氯锡烷抑制亚铵盐的形成，在大多数情况下，“原位”反应不能提供良好的收率。
• Curare-like camphor derivatives and their biological activity
  作者：A. S. Sokolova、E. A. Morozova、V. G. Vasilev、O. I. Yarovaya、T. G. Tolstikova、N. F. Salakhutdinov

  DOI：10.1134/s1068162015020156

  日期：2015.3

  The synthesis of symmetric dimeric camphor derivatives containing two quaternary nitrogen atoms was performed and their myorelaxant activity in mice was evaluated. For the comparison, some salts derived from meta- and para-xylylene dibromides were synthesized and their activity was tested.

  进行了含有两个季氮原子的对称二聚樟脑衍生物的合成，并评估了它们在小鼠中的肌松活性。为了进行比较，合成了一些衍生自间二溴和对二甲苯的盐并测试了它们的活性。
• [EN] DIBORONIC ACID COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'ACIDE DIBORONIQUE ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020247662A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Disclosed are diboronic acid compounds and diboronic acid compound-based sensors for glucose detection, as well as methods for glucose testing in a sample. The diboronic acid compounds allow for selective detection of glucose in the presence of interference sugars, long-term stability, and ease of preparation. Sensors containing the disclosed diboronic acid compounds allow for selective detection of glucose with improved stability at a low cost.

  本文披露了基于二硼酸化合物的葡萄糖检测传感器，以及在样本中进行葡萄糖测试的方法。这些二硼酸化合物允许在存在干扰糖的情况下选择性地检测葡萄糖，具有长期稳定性和易于制备的特点。含有所披露的二硼酸化合物的传感器可实现以较低成本提高稳定性的选择性检测葡萄糖。