2,2,2-trifluoro-1-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one | 1631028-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)ethanone；2,2,2-Trifluoro-1-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]ethanone
• CAS: 1631028-53-9
• 化学式: C₁₇H₁₂F₃NO₃S
• 分子量: 367.348
• InChiKey: VJYIWGQNCBRPNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到2,2,2-trifluoro-1-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚、苯并咪唑和咪唑的二氮杂环基取代的 N-杂环的合成、稳定性和光反应性

  摘要：

  研究了安装在 N-甲基吲哚、N-甲基苯并咪唑和 N-甲基咪唑杂环部分的三氟甲基二氮丙啶的合成、热稳定性和光反应性。N-Tosyl-3-diazirinylindole 和 N-methyl-2-diazirinylbenzimidazole 被证明是热稳定的，而相应的 2-diazirinylindole 则不是。最不稳定的是 2-二氮杂咪唑，它会快速分解。用乙醇淬灭表明形成了相应的卡宾。通过卡宾的放热缩氨酸开环使分解合理化。量子力学计算 [B3LYP/6-311G(2d,2p)] 预测所有卡宾的单线态基态。因此，Friedel-Crafts 烷基化产物在辐照（350 nm，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402354
• 作为产物：
  描述：

  在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic highly enantioselective transfer hydrogenation of β-trifluoromethyl nitroalkenes. An easy and general entry to optically active β-trifluoromethyl amines

  摘要：

  通过β-三氟甲基硝基烯烃的有机催化转移氢化，提供了一种简单、通用且高对映选择性的制备光学活性β-三氟甲基胺的方法。

  DOI：

  10.1039/c4cc07801b

文献信息

• (Z)-β-三氟甲基脱氢色氨酸类化合物及其合成方法和应用
  申请人：商丘师范学院

  公开号：CN111825594B

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明属于有机合成领域，涉及(Z)‑β‑三氟甲基脱氢色氨酸类化合物，特别是指(Z)‑β‑三氟甲基脱氢色氨酸类化合物及其合成方法和应用。按比例称取3‑三氟乙酰基吲哚类化合物、异氰酸酯类化合物、催化剂和溶剂，于20‑40℃条件下搅拌反应15‑60小时，反应结束后，经减压、分离得到(Z)‑β‑三氟甲基脱氢色氨酸类化合物。本发明以3‑三氟乙酰基吲哚作为三氟甲基源，通过与异氰酸酯的反应，简便高效的构建了(Z)‑β‑三氟甲基脱氢色氨酸类化合物。三氟甲基的引入有效地改善含脱氢色氨酸的环状活性肽的膜通透功能，提升油水分离系数，增强亲酯性和代谢稳定性，提高了含脱氢色氨酸的环状活性肽的生物活性。
• Enantioselective Indole N–H Functionalization Enabled by Addition of Carbene Catalyst to Indole Aldehyde at Remote Site
  作者：Xing Yang、Guoyong Luo、Liejin Zhou、Bin Liu、Xiaolei Zhang、Hui Gao、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acscatal.9b03163

  日期：2019.12.6

  An enantioselective functionalization of the indole NH group is developed. The reaction stereoselectivity is controlled by an N-heterocyclic carbene catalyst that adds to an aldehyde moiety at the C7-carbon of indole. The NH group participating in the carbene-catalyzed reaction is part of the heteroaromatic rings of the indole substrate. Our reactions afford multicyclic products bearing pyrroloquinazoline

  开发了吲哚NH基的对映选择性官能化。反应立体选择性由N-杂环卡宾催化剂控制，该催化剂在吲哚的C 7-碳上的醛部分加成。参与卡宾催化反应的NH基团是吲哚底物杂芳环的一部分。我们的反应提供了在生物活性分子中广泛存在的带有吡咯并喹唑啉或恶嗪吲哚支架的多环产物。我们的研究将鼓励进一步探索卡宾催化的芳香分子的反应以及各种功能分子中杂原子的不对称转化。
• Stereoselective Synthesis of Terminal Monofluoroalkenes from Trifluoromethylated Alkenes
  作者：Pauline Poutrel、Xavier Pannecoucke、Philippe Jubault、Thomas Poisson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01701

  日期：2020.6.19

  hydrodefluorination reaction of trifluoromethylated alkenes to access terminal monofluoroalkenes. The use of LiAlH4 allowed the stereoselective synthesis of the terminal monofluoroalkenes in good to excellent yields with good to excellent diastereoselectivities. Mechanistic studies suggested a hydroalumination reaction followed by a stereoselective fluoride elimination.

  在本文中，我们报道了三氟甲基化烯烃的加氢脱氟反应以接近末端一氟烯烃。LiAlH 4的使用允许以高至优异的产率以及良好至优异的非对映选择性立体合成末端单氟烯烃。机理研究表明，先进行水铝化反应，然后消除立体选择性氟化物。
• Highly Enantioselective Michael Addition of Malonates to β-CF₃-β-(3-Indolyl)nitroalkenes: Construction of Trifluoromethylated All-Carbon Quaternary Stereogenic Centres
  作者：Chun-Hui Ma、Tai-Ran Kang、Long He、Quan-Zhong Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201402243

  日期：2014.7

  thioureas catalysed the conjugate addition of malonates to nitroalkenes containing a trifluoromethyl and indole motif at the β-position to afford the corresponding γ-nitrobutyric acid esters in good yields (up to 89 % yield) and with good to excellent enantioselectivities (up to 90 % ee). This protocol provides an efficient access to optically enriched γ-amino acids and β-disubstituted γ-butyrolactams.

  已经合成了一系列带有全碳四元立体中心的γ-硝基丁酸酯。手性硫脲催化丙二酸酯与 β 位含有三氟甲基和吲哚基序的硝基烯烃的共轭加成，以良好的产率（高达 89 % 的产率）和良好至极好的对映选择性（高达 90 % ee）。该协议提供了对光学富集 γ-氨基酸和 β-二取代 γ-丁内酰胺的有效访问。
• Pd-Catalyzed Dearomative [3 + 2] Cycloaddition of 3-Nitroindoles with 2-Vinylcyclopropane-1,1-dicarboxylates
  作者：Yi Sing Gee、Daniel J. Rivinoja、Steven M. Wales、Michael G. Gardiner、John H. Ryan、Christopher J. T. Hyland

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02624

  日期：2017.12.15

  cycloaddition between vinylcyclopropane dicarboxylates and 3-nitroindoles has been developed. The reaction provides densely functionalized cyclopenta[b]indolines with versatile vinyl and nitro-groups. The addition of a halide additive was found to be critical for the diastereoselectivity of the reaction, which is proposed to be a result of a rapid π-σ-π interconversion between the intermediates allowing

  已经开发了乙烯基环丙烷二羧酸酯和3-硝基吲哚之间的反式-非对映选择性的Pd催化的脱芳香性[3 + 2]环加成反应。该反应提供具有通用的乙烯基和硝基的致密官能化的环戊[ b ]吲哚啉。发现添加卤化物添加剂对反应的非对映选择性至关重要，这被认为是中间体之间快速进行π-σ-π互变的结果，从而可进行Curtin-Hammett控制。用4-取代的3-硝基吲哚观察到非对映选择性的转变以提供具有乙烯基和硝基基团彼此顺式的产物。