2-(4-bromophenoxy)-2,2-difluoroacetic acid | 1153776-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenoxy)-2,2-difluoroacetic acid
• CAS: 1153776-34-1
• 化学式: C₈H₅BrF₂O₃
• mdl: MFCD12106194
• 分子量: 267.027
• InChiKey: YGWFXCNFJPSDPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.760±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenoxy)-2,2-difluoroacetic acid 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 Selectfluor 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到对溴三氟甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  氟羧化：芳基三氟甲基醚（ArOCF 3）和硫醚（ArSCF 3）的合成

  摘要：

  在具有三氟乙酸添加剂的双相体系中，在Selectfluor的存在下，使用银（I）盐存在下，使用银（I）盐将芳氧基二氟乙酸（ArOCF 2 CO 2 H）和芳基巯基二氟乙酸（ArSCF 2 CO 2 H）朝ArXCF 3（X = O，S）进行氟羧化讨论。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.07.017
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-bromophenoxy)-2,2-difluoroacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到2-(4-bromophenoxy)-2,2-difluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  18 F-标记的α，α-二氟-α-（芳氧基）乙酸的合成与反应性

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了α，α-二氟-α-（芳氧基）乙酸衍生物的18 F标记，并证明这些构件适用于18 F后氟化功能化。原羧化为18 F-二氟甲氧基芳烃提供了新的进入途径，并且该方法的价值通过偶联过程得到了进一步证明，该偶联过程导致了代表性的18 F标记的TRPV1抑制剂和TRPV1拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03730

文献信息

• <i>O</i>-Trifluoromethylation of Phenols: Access to Aryl Trifluoromethyl Ethers by <i>O</i>-Carboxydifluoromethylation and Decarboxylative Fluorination
  作者：Min Zhou、Chuanfa Ni、Zhengbiao He、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01779

  日期：2016.8.5

  A new strategy for the synthesis of aryl trifluoromethyl ethers (ArOCF3) by combining O-carboxydifluoromethylation of phenols and subsequent decarboxylative fluorination is reported. This protocol allows easy construction of functionalized trifluoromethoxybenzenes and trifluoromethylthiolated arenes (ArSCF3) in moderate to good yields. Moreover, it utilizes accessible and inexpensive reagents sodium

  报道了通过结合苯酚的O-羧基二氟甲基化和随后的脱羧氟化来合成芳基三氟甲基醚（ArOCF 3）的新策略。该方案允许以中等至良好的产率容易地构建官能化的三氟甲氧基苯和三氟甲基硫醇化的芳烃（ArSCF 3）。而且，它利用可及的和便宜的试剂溴二氟乙酸钠和SelectFluor II，因此对于苯酚的O-三氟甲基化是实用的。制备植物生长调节剂氟草啶醇证明了该方法的潜在应用。
• ＢＥＴ蛋白質分解誘導作用を有するアミド化合物及びその医薬としての用途
  申请人：田辺三菱製薬株式会社

  公开号：WO2020009176A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  がん細胞に対する細胞傷害作用、がん細胞におけるＢＥＴ蛋白質の分解を誘導する作用、およびＢＥＴ蛋白質とアセチル化ヒストンとの結合阻害作用に優れ、抗がん剤、ＢＥＴ蛋白質の分解誘導剤及びＢＥＴ蛋白質阻害剤として有用な化合物を提供すること。下記一般式（Ｉ）で表される化合物又はその薬理学的に許容される塩。｛式中、各記号は明細書中で定義した通りである。｝

  对癌细胞具有细胞损伤作用，诱导癌细胞中BET蛋白质的降解作用，以及优越的BET蛋白质与乙酰化组蛋白结合抑制作用，提供作为抗癌药物、BET蛋白质降解诱导剂和BET蛋白质抑制剂有用的化合物。该化合物或其药理学上可接受的盐由下述通用式（I）表示。式中，各符号如在说明书中定义。}
• Fluorodecarboxylation for the Synthesis of Trifluoromethyl Aryl Ethers
  作者：Qing-Wei Zhang、Andrew T. Brusoe、Vincent Mascitti、Kevin D. Hesp、David C. Blakemore、Jeffrey T. Kohrt、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201604793

  日期：2016.8.8

  The synthesis of mono‐, di‐, and trifluoromethyl aryl ethers by fluorodecarboxylation of the corresponding carboxylic acids is reported. AgF2 induces decarboxylation of aryloxydifluoroacetic acids, and AgF, either generated in situ or added separately, serves as a source of fluorine to generate the fluorodecarboxylation products. The addition of 2,6‐difluoropyridine increased the reactivity of AgF2

  据报道，通过相应的羧酸的氟脱羧合成单，二和三氟甲基芳基醚。AgF 2引起芳氧基二氟乙酸的脱羧，并且就地生成或单独添加的AgF用作氟的来源，以生成氟代脱羧产物。2,6-二氟吡啶的添加增加了AgF 2的反应性，从而增加了所能接受的芳基的官能团范围和电子性质。用于形成三氟甲基芳基醚的反应条件也用于形成二氟甲基和单氟甲基芳基醚。
• Xenon Difluoride Mediated Fluorodecarboxylations for the Syntheses of Di- and Trifluoromethoxyarenes
  作者：Claire Chatalova-Sazepin、Meruyert Binayeva、Maxim Epifanov、Wei Zhang、Paul Foth、Carolyn Amador、Manu Jagdeo、Benjamin R. Boswell、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02208

  日期：2016.9.16

  Selectfluor in fluorodecarboxylations of both mono- and difluoroaryloxy acetic acid derivatives. This method efficiently converts a wide range of neutral and electron-poor substrates to afford the desired di- and trifluoromethyl aryl ethers in good to excellent yields. The purifications are facile, and the reaction times are less than 5 min, which makes these fluorodecarboxylations promising for future PET-imaging

  在单和二氟芳氧基乙酸衍生物的氟脱羧反应中，XeF 2被证明是比NFSI或Selectfluor更有效的氟转移试剂。该方法有效地转化了多种中性和电子贫乏的底物，以良好至极好的收率提供了所需的二氟和三氟甲基芳基醚。纯化很容易，反应时间少于5分钟，这使得这些氟代脱羧有希望用于未来的PET成像应用。
• AMIDE COMPOUND HAVING BET PROTEOLYSIS-INDUCING ACTION AND MEDICINAL APPLICATION THEREOF
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP3819305A1

  公开（公告）日：2021-05-12

  Provided are a compound superior in a cytotoxic action on cancer cells, an action inducing degradation of BET protein in cancer cells, and an inhibitory action on the binding of BET protein and acetylated histone, and useful as an anticancer agent, a BET protein degradation inducer or a BET protein inhibitor. A compound represented by the following formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, or a pharmacologically acceptable salt thereof

  本发明提供了一种化合物，该化合物对癌细胞具有卓越的细胞毒性作用、诱导癌细胞中 BET 蛋白降解的作用以及抑制 BET 蛋白与乙酰化组蛋白结合的作用，可用作抗癌剂、BET 蛋白降解诱导剂或 BET 蛋白抑制剂。下式（I）代表的化合物 其中各符号如说明书中所定义，或其药理上可接受的盐