sodium trifluoroethylsulfinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: sodium trifluoroethylsulfinate
• 英文别名: Sodium 2,2,2-trifluoroethane-1-sulfinate；sodium;2,2,2-trifluoroethanesulfinate
• 化学式: C₂H₂F₃O₂S*Na
• 分子量: 170.088
• InChiKey: QBYZFENBJAXDLI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.57
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium trifluoroethylsulfinate 在 氯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2,2-三氟乙基磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基氯和多氟烷基氯中的碳氯键的活化：DMSO诱导的连二亚硫酸钠与烯烃和炔烃的加氢全氟烷基化反应。

  摘要：

  在DMSO中，全氟烷基氯，R（F）Cl与烯烃或炔烃的加成反应可以在75-（1.5）Na（2）S（2）O（4）和NaHCO（3）的存在下平稳进行80摄氏度，持续4-10小时，得到相应的加合物（RCH（2）CH（2）R（F）或RCH = CHR（F））。乙基氯氟-（1f），氯二氟-（1g）乙酸酯，甚至非氟化化合物，例如二氯乙基（1h），乙酸氯（1i）和氯仿（1j）也可以进行类似的反应。用> 3当量的烯烃和Na（2）处理ω-碘（或氯）全氟烷基氯化物[X（CF（2））（n）（）Cl，n = 2、4，X = I或Cl] S（2）O（4）直接给出对称的双取代烷烃（RCH（2）CH（2））（2）（CF（2））（n）（）。对称和非对称双取代的加合物RCH（2）CH（2）（CF（2））（n）（）CH（2）CH（2）R' ω-碘全氟烷基氯也可以逐步得到，即通过单加合物RCH（2）CH（2）（CF（2））（n）

  DOI：

  10.1021/jo9900937
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1,1,1-三氟乙烷 在 sodium dithionite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到sodium trifluoroethylsulfinate
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-三氟乙基卤化物的磺胺脱卤的第一个实例：烯烃和炔烃三氟乙基化的新方法

  摘要：

  在D + MSO中，用2,2,2-三氟乙基碘或溴和连二亚硫酸钠在烯烃和炔烃上进行2,2,2-三氟乙基化，或在温和条件下进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01906-6

文献信息

• Metal-Free Electrophilic Trifluoroethylthiolation with NaSO₂CH₂CF₃
  作者：Rongkang Wang、Lvqi Jiang、Wenbin Yi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00676

  日期：2018.8.3

  of the SCH2CF3 moiety efficiently to form a number of unexplored stable trifluoroethylthiolated heterocycles, arenes, and thiols, which have the potential to be a new series of fluorine-containing chemical entities for medicinal chemists.

  已经开发了在还原条件下用氟化亚磺酸盐NaSO 2 CH 2 CF 3进行的无金属三氟乙基硫醇化。该策略使SCH 2 CF 3部分的安装有效地形成了许多未探索的稳定的三氟乙基硫代杂环，芳烃和硫醇，对于药物化学家而言，它们可能成为一系列新的含氟化学实体。
• 一种合成三氟乙基芳香族类化合物的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN109734564B

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明公开了三氟乙基芳香族类化合物(A)的合成方法，是以过硫酸钾(B),三氟乙基亚磺酸钠(C)和芳香族化合物(D)作为原料，以硝酸银作为催化剂，在乙腈和水作为溶剂的条件下，在80℃下氩气保护充分反应24小时。反应结束后进行冷却，将冷却完毕的反应液使用乙酸乙酯‑饱和食盐水体系萃取，将水相除去，有机相浓缩后进行柱层析操作，使用石油醚‑乙酸乙酯体系进行层析后可以分离得到纯净的三氟乙基芳香族类化合物(A)。本发明方法工艺操作简单安全，反应转化率高，所使用的原料经济实惠，三废少环境友好，所使用的盐性质稳定易储存，是合成此类化合物的新应用。
• Copper(II)-Catalyzed Direct C–H Trifluoroethylation of Heteroarenes
  作者：Lefeng Dong、Tingting Feng、Dongdong Xiong、Zhiping Xu、Jiagao Cheng、Xiaoyong Xu、Xusheng Shao、Zhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00245

  日期：2022.3.18

  Trifluoroethyl (CH2CF3) is an important functional group in many pharmaceutical and agrochemical compounds. Herein, we report an efficient method for the copper-catalyzed direct trifluoroethylation of heteroarenes. The reaction exhibited good compatibility to various substrates, and the desired products were obtained in good yields. Preliminary mechanistic investigations indicate the trifluoroethyl radical

  三氟乙基 (CH 2 CF 3 ) 是许多药物和农用化合物中的重要官能团。在此，我们报告了一种铜催化的杂芳烃直接三氟乙基化的有效方法。该反应对各种底物均表现出良好的相容性，并以良好的收率得到所需产物。初步的机理研究表明三氟乙基自由基参与了催化循环。此外，生物活性分子的后期修饰进一步证实了该方法的实际应用。
• Design, Synthesis, and Bioactivity of Trifluoroethylthio-Substituted Phenylpyrazole Derivatives
  作者：Lefeng Dong、Weiguo Wang、Liqi Zhou、Wulin Yang、Zhiping Xu、Jiagao Cheng、Xusheng Shao、Xiaoyong Xu、Zhong Li

  DOI：10.1021/acs.jafc.4c00340

  日期：2024.5.29

  However, it poses a significant threat to aquatic organisms and bees due to its high toxicity. Herein, 35 phenylpyrazole derivatives containing a trifluoroethylthio group on the 4 position of the pyrazole ring were designed and synthesized. The predicted physicochemical properties of all of the compounds were within a reasonable range. The biological assay results revealed that compound 7 showed 69

  氟虫腈作为第一个上市的苯基吡唑类杀虫剂，表现出显着的广谱杀虫活性。然而，由于其高毒性，对水生生物和蜜蜂构成重大威胁。本文设计并合成了35种吡唑环4位上含有三氟乙硫基的苯基吡唑衍生物。所有化合物的预测理化性质均在合理范围内。生物学测定结果表明，化合物7在0.125 mg/L浓度下对白纹伊蚊( A. albopictus )的致死率达69.7%。化合物7、7g 、 8d和10j对于防治小菜蛾( P. xylostella )表现出优异的杀虫活性。值得注意的是，与氟虫腈相比，化合物7对豆蚜（ A. craccivora ）表现出相似的杀虫活性。电势表面计算和分子对接表明，不同的亲脂性和与家蝇（ M.domestica ）γ-氨基丁酸受体的结合模型可能是测试衍生物活性降低的原因。毒性试验表明，化合物8d （LC 50 = 14.28 mg/L）对斑马鱼胚胎-幼年发育的毒性明显低于氟虫腈（LC 50