tert-butyl (3-methylphenyl)acetate | 62381-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3-methylphenyl)acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-(3-methylphenyl)acetate
• CAS: 62381-18-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: ZOEZQVNOTBGPKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-methylphenyl)acetate 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 (-)2,2′-亚甲基双(3α,8α-二氢-8H-茚并[1,2--d]噁唑 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-((2,3,5,6-tetrafluorophenyl)thio)-2-(m-tolyl)pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)/手性双恶唑啉催化的烯丙基硫醚与 α-重氮酯的对映选择性 Doyle-Kirmse 反应

  摘要：

  Cu(I)/手性双恶唑啉催化的多氟芳基烯基硫化物与α-重氮酯的对映选择性 Doyle-Kirmse 反应，在温和条件下生成具有良好对映选择性的手性叔丙炔丙基硫化物。

  DOI：

  10.1002/chem.202200170
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯基乙酸甲酯 、 lithium tert-butoxide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl (3-methylphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  单一铑（III）催化剂的中继催化三组分合成异喹啉衍生物

  摘要：

  开发了铑（III）催化的N-甲氧基苯甲酰胺，α-重氮酸酯和炔烃的一锅三组分反应，为合成异喹啉衍生物提供了另一种方法。从机理上讲，它是一种中继催化，反应是通过连续的O-烷基化和CH-H活化过程发生的，这两者都是由同一催化剂促进的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01456

文献信息

• Cu(I)/Chiral Bisoxazoline-Catalyzed Enantioselective Sommelet–Hauser Rearrangement of Sulfonium Ylides
  作者：Shu-Sen Li、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01590

  日期：2020.10.2

  asymmetric thia-Sommelet–Hauser rearrangement of sulfonium ylides remains a great challenge due to its multistep reaction mechanism involving metal carbene formation, proton transfer, and [2,3]-sigmatropic rearrangement. In particular, the key problem of such reactions is the differentiation of the enantiotopic lone pair electrons of sulfur, which generates the sulfonium ylide intermediate bearing chirality

  its的催化不对称硫杂-索姆米勒-豪瑟重排反应仍然是一个巨大的挑战，因为它的多步反应机制涉及金属卡宾的形成，质子转移和[2,3]-σ重排。特别地，这种反应的关键问题是硫的对映体孤对电子的分化，这产生了在硫原子上具有手性的叶立德中间体。用修饰的手性双恶唑啉配体，我们开发了具有良好至优异对映选择性的Cu（I）催化的不对称thia-Sommelet-Hauser重排。机理研究提供了对反应机理细节的见识。
• Correction to “Oxazaborolidinium Ion-Catalyzed Cyclopropanation of α-Substituted Acroleins: Enantioselective Synthesis of Cyclopropanes Bearing Two Chiral Quaternary Centers”
  作者：Lizhu Gao、Geum-Sook Hwang、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/jacs.1c03211

  日期：2021.4.21

  reversed. The revised results were confirmed by NOE experiments and comparison of the optical rotation data with reported values after transformation. The corrected Table 3 is presented below. This correction does not affect the conclusion of the paper. Determined by 1H NMR analysis of the crude reaction mixture. Isolated yield. The ee of the product was determined by chiral HPLC or GC. Yield of the trans

  第20709和20710页。在该论文的已发布版本中，2w和2x的反式：顺式比例相反。通过NOE实验以及将旋光度数据与转换后报告的值进行比较，证实了修改后的结果。校正后的表3如下所示。此更正不影响本文的结论。通过1 H NMR分析粗反应混合物确定。孤立的产量。产物的ee通过手性HPLC或GC测定。反式异构体的收率由1计算分离的异构体混合物的1 H NMR分析。以43％的产率和94％的ee获得顺式异构体。获得了作为主要产物的顺式异构体，并且通过对分离的异构体混合物的1 H NMR分析来计算顺式异构体的产率。在提供实验细节的支持信息文件中，2w和2x的绝对配置被错误地绘制为（1 R，2 R）（第S26–S28页）。此处提供了经过更正的文件，该文件描述了（1 S，2 R）配置。可从https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c03211免费获得支持信息。 实验程序
• Construction of stereodefined 1,1,2,2-tetrasubstituted cyclopropanes by acid catalyzed reaction of aryldiazoacetates and α-substituted acroleins
  作者：Takuya Hashimoto、Yuki Naganawa、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/b715803c

  日期：——

  Michael-initiated ring closure of aryldiazoacetates and α-substituted acroleins under acid catalysis offers a unique opportunity for the stereoselective formation of various tetrasubstituted cyclopropanes.

  迈克尔发起的芳基二氮乙酸酯和α-取代丙烯醛在酸催化下的环闭合反应，为立体选择性合成各种四取代环丙烷提供了独特的机会。
• Iron-catalyzed Chemoselective Cross-coupling of α-Bromocarboxylic Acid Derivatives with Aryl Grignard Reagents
  作者：Masayoshi Jin、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1246/cl.2011.1012

  日期：2011.9.5

  We have developed a simple and effective synthetic method of α-arylcarboxylic acid derivatives based on the iron-catalyzed cross-coupling reaction of α-bromocarboxylic acid derivatives with aryl Grignard reagents. The reaction proceeds smoothly at −78 °C in a chemoselective manner to produce the coupling product in good to excellent yields.

  我们开发了一种基于铁催化α-溴代羧酸衍生物与芳基格氏试剂的交叉偶联反应的简单有效的α-芳基羧酸衍生物的合成方法。该反应在-78°C下能够选择性地顺利进行，以良好到优秀的收率得到偶联产物。
• Synthesis of esters by rhodium(i) catalyzed borate ester-benzylic bromide carbonylation reactions
  作者：James B. Woell、Howard Alper

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91168-2

  日期：1984.1

  Benzyl halides react with trialkylborates and carbon monoxide, in the presence of 1,5-hexadienerhodium chloride dimer, to give esters In excellent yields. The reaction is applicable to the synthesis of primary, secondary and even tertiary esters.

  在1，5-己二氯化二氯合二聚体的存在下，卤化苄与三烷基硼酸酯和一氧化碳反应，以优异的收率得到酯。该反应适用于伯，仲，甚至叔酯的合成。