Thioacetic acid S-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-phenyl-butyl) ester | 503314-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Thioacetic acid S-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-phenyl-butyl) ester
• 英文别名: S-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylbutyl] ethanethioate
• CAS: 503314-92-9
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃S
• 分子量: 323.456
• InChiKey: ARRJKGGHJKUBIM-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thioacetic acid S-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-phenyl-butyl) ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1-isopropyldisulfanylmethyl-3-phenyl-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效的和二硫化物作为组织蛋白酶S抑制剂的设计。

  摘要：

  描述和设计和合成作为半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶S的选择性抑制剂的二肽基二硫化物和二肽基苯甲酰基hydr。预期这些抑制剂会形成组织蛋白酶S活性位点半胱氨酸的缓慢可逆的共价加合物。通过质谱分析证实了初始加合物的形成。探索了这些加合物的性质和机理。苯甲酰的动力学分析表明，这些抑制剂可作为组织蛋白酶S的不可逆抑制剂。此外，已证明苯甲酰shown在体外和体内均是组织蛋白酶S处理II类相关不变肽的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00468-6
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-L-homophenylalaninol 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Thioacetic acid S-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-phenyl-butyl) ester
  参考文献：
  名称：

  有效的和二硫化物作为组织蛋白酶S抑制剂的设计。

  摘要：

  描述和设计和合成作为半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶S的选择性抑制剂的二肽基二硫化物和二肽基苯甲酰基hydr。预期这些抑制剂会形成组织蛋白酶S活性位点半胱氨酸的缓慢可逆的共价加合物。通过质谱分析证实了初始加合物的形成。探索了这些加合物的性质和机理。苯甲酰的动力学分析表明，这些抑制剂可作为组织蛋白酶S的不可逆抑制剂。此外，已证明苯甲酰shown在体外和体内均是组织蛋白酶S处理II类相关不变肽的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00468-6

文献信息

• Sulfonamide compounds as protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030158231A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  The present invention relates to novel cysteine protease inhibitors; the pharmaceutically acceptable salts and N-oxides thereof; their uses as therapeutic agents and the methods of their making.

  本发明涉及新型半胱氨酸蛋白酶抑制剂；其药用盐和N-氧化物；它们作为治疗剂的用途以及其制备方法。
• US6900237B2
  申请人：——

  公开号：US6900237B2

  公开（公告）日：2005-05-31
• [EN] SULFONAMIDE COMPOUNDS AS PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES SULFONAMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTEASE
  申请人：AXYS PHARM INC

  公开号：WO2003024923A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  The present invention relates to cysteine protease inhibitors of the general formula I, the pharmaceutically acceptable salts and N-oxides thereof; their uses as therapeutic agents and the methods of their making.
• The design of potent hydrazones and disulfides as cathepsin S inhibitors
  作者：Charles L Cywin、Raymond A Firestone、Daniel W McNeil、Christine A Grygon、Kathryn M Crane、Della M White、Peter R Kinkade、Jerry L Hopkins、Walter Davidson、Mark E Labadia、Jessi Wildeson、Maurice M Morelock、Jeffrey D Peterson、Ernest L Raymond、Maryanne L Brown、Denice M Spero

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00468-6

  日期：2003.3

  The design and synthesis of dipeptidyl disulfides and dipeptidyl benzoylhydrazones as selective inhibitors of the cysteine protease Cathepsin S are described. These inhibitors were expected to form a slowly reversible covalent adduct of the active site cysteine of Cathepsin S. Formation of the initial adduct was confirmed by mass spectral analysis. The nature and mechanism of these adducts was explored

  描述和设计和合成作为半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶S的选择性抑制剂的二肽基二硫化物和二肽基苯甲酰基hydr。预期这些抑制剂会形成组织蛋白酶S活性位点半胱氨酸的缓慢可逆的共价加合物。通过质谱分析证实了初始加合物的形成。探索了这些加合物的性质和机理。苯甲酰的动力学分析表明，这些抑制剂可作为组织蛋白酶S的不可逆抑制剂。此外，已证明苯甲酰shown在体外和体内均是组织蛋白酶S处理II类相关不变肽的有效抑制剂。