N-benzyl-N-[(1S)-1-cyano-2,2-dimethylpropyl]acetamide | 929220-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-[(1S)-1-cyano-2,2-dimethylpropyl]acetamide
• CAS: 929220-40-6
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O
• 分子量: 244.337
• InChiKey: QOFKVMNKXYWQJG-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-[(1S)-1-cyano-2,2-dimethylpropyl]acetamide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 L-叔亮氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  亚胺的催化不对称酰基氰化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603630
• 作为产物：
  描述：

  丙酮腈 、 N-benzyl-2,2-dimethylpropan-1-imine 在 chiral 1,2-diaminocyclohexane based reagent 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 、 N-benzyl-N-[(1S)-1-cyano-2,2-dimethylpropyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  亚胺的催化不对称酰基氰化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603630

文献信息

• Catalytic Asymmetric Three-Component Acyl-Strecker Reaction
  作者：Subhas Chandra Pan、Benjamin List

  DOI：10.1021/ol0702674

  日期：2007.3.1

  The first organocatalytic asymmetric three-component Strecker reaction, the urea-catalyzed acylcyanation of in situ generated imines, has been developed. Different alpha-amido nitriles are formed in excellent yields and enantioslectivities from aldehydes, amines, and acyl cyanides in the presence of Jacobsen's thiourea catalyst 5. Despite its obvious use for the synthesis of alpha-amino acids and their

  已开发出第一个有机催化不对称三组分Strecker反应，即尿素催化的原位生成的亚胺酰基氰化反应。在雅各布森的硫脲催化剂5的存在下，由醛，胺和酰基氰化物以优异的收率和对映体电性形成了不同的α-酰胺基腈。尽管它明显地用于合成α-氨基酸及其衍生物，但我们的反应可能会找到用处面向多样性的合成和药物化学。[反应：看文字]
• Catalytic Asymmetric Acylcyanation of Imines
  作者：Subhas Chandra Pan、Jian Zhou、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.200603630

  日期：2007.1.15