2-chloromethyl-2-hydroxy-butyric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-chloromethyl-2-hydroxy-butyric acid
• 英文别名: 2-Chlormethyl-2-hydroxy-buttersaeure；2-(Chloromethyl)-2-hydroxybutanoic acid
• 化学式: C₅H₉ClO₃
• mdl: MFCD19233354
• 分子量: 152.578
• InChiKey: XNYUTHUUQRFBOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium cyanate 、 2-chloromethyl-2-hydroxy-butyric acid 在 盐酸 、 氨 作用下， 生成 5-ethyl-5-hydroxy-dihydro-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Fourneau; Marechal, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1945, vol. <5>12, p. 992

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-chloromethyl-2-hydroxy-butyronitrile 在 盐酸 作用下， 生成 2-chloromethyl-2-hydroxy-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Inoff, Bulletin de la Classe des Sciences, Academie Royale de Belgique, 1939, vol. <5> 25, p. 637,642

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of chiral alpha-hydroxycarboxylic acids
  申请人：——

  公开号：US20030092142A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  A process for the preparation of chiral &agr;-hydroxycarboxylic acids: 1 in which R1 is optionally halogen substituted C 1 -C 2 -alkyl and R2 is optionally halogen substituted C 2 -C 3 -alkyl from a compound: 2 in which R′ 2 is optionally halogen substituted C 2 -C 3 -alkylene, m is 0 or 1 and R is optionally substituted alkyl, aryl, heteroaryl or heterocyclyl and X can be oxygen, sulfur, sulfinyl, sulfonyl, imino, C 1 -C 6 -alkylimino, xanthate, silyl, or, if m is equal to 0, halogen, which is reacted in the presence of a cyanide group donor to give the corresponding (R)- or (S)-cyanohydrin or its racemate: 3 which then is converted by means of acidic hydrolysis into an acid: 4 or its racemate, and by cleavage of the group: (R) m —X  (V), and optional resolution, whereby the desired chiral &agr;-hydroxycarboxylic acid of the formula (I) is obtained.

  一种制备手性α-羟基羧酸的方法：其中R1是可选的卤代C1-C2烷基，R2是可选的卤代C2-C3烷基，从化合物2开始：其中R'2是可选的卤代C2-C3亚烷基，m为0或1，R是可选的取代烷基，芳基，杂芳基或杂环基，X可以是氧，硫，亚磺酰，磺酰，亚胺，C1-C6-烷基亚胺，黄原酸酯，硅烷基或，如果m等于0，则为卤素，它在氰基供体的存在下反应，以给出相应的（R）-或（S）-氰醇或其消旋体3：然后通过酸性水解将其转化为酸4或其消旋体，并通过断裂基团（R）m-X（V）和可选的分离来获得所需的手性α-羟基羧酸式(I)。
• US6818423B2
  申请人：——

  公开号：US6818423B2

  公开（公告）日：2004-11-16
• Inoff, Bulletin de la Classe des Sciences, Academie Royale de Belgique, 1939, vol. <5> 25, p. 637,642
  作者：Inoff

  DOI：——

  日期：——
• Fourneau; Marechal, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1945, vol. <5>12, p. 992
  作者：Fourneau、Marechal

  DOI：——

  日期：——