3,4-二(4-甲氧基苯基)异喹啉 | 320371-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,4-二(4-甲氧基苯基)异喹啉
• 英文名称: 3,4-bis(4-methoxyphenyl)isoquinoline
• CAS: 320371-82-2
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂
• 分子量: 341.409
• InChiKey: MFURARYINGVAJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二(4-甲氧基苯基)异喹啉 在 氢溴酸 作用下， 反应 6.0h， 以65%的产率得到4-[3-(4-Hydroxyphenyl)isoquinolin-4-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  二苯喹啉和异喹啉：合成和主要生物学评估。

  摘要：

  描述了一系列35个取代的3,4-二苯基喹啉和异喹啉的合成。这些分子中的大多数与所有其他基于三苯乙烯的抗雌激素药物的不同之处在于氨基烷基侧链的空间位置不同。确定了最具代表性的分子（8、9、19、20、21、23和25），包括没有侧链的类似物8和21，对雌激素受体α（ER）的结合亲和力。还研究了这些分子诱导孕激素受体的能力。在MCF-7人乳腺癌细胞上评估了抗增殖活性，同时在L1210鼠白血病细胞上测定了与除ER外的其他靶标相互作用产生的内在的细胞毒性/抑制细胞生长的特性。在碳2处引入氨基烷基氨基侧链赋予二苯喹啉9和10强大的细胞毒性，以及纯的抗雌激素活性。但是，相对于抗雌激素性而言，细胞毒性是如此之高，以至于仅在一种情况下才可以明显观察到后者（9b）。化合物9b的结构通过X射线晶体学确定。随后进行了其对接在受体的激素结合域内的分子模型。根据我们的结果，侧链与三苯基乙烯骨架的乙烯部分结合的分子设

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00194-2
• 作为产物：
  描述：

  2-（2-（4-甲氧基苯基）乙炔基）苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3,4-二(4-甲氧基苯基)异喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的2-（1-炔基）苯甲二胺和有机卤化物的交叉偶联合成3,4-二取代的异喹啉。

  摘要：

  易于催化的N-叔丁基-2-（1-炔基）苯甲二胺与芳基，烯丙基，苄基，炔基卤化物以及乙烯基卤化物的钯催化交叉偶联为3,4提供了一条有价值的新途径-双取代的异喹啉在4-位分别具有芳基，烯丙基，苄基，1-炔基和乙烯基取代基。该反应似乎需要在距亚胺官能团最远的乙炔末端上的芳基。优化了反应条件，并获得了相当好的收率。

  DOI：

  10.1021/jo026294j

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Selective Synthesis of Isoquinolines Using Picolinamide as a Traceless Directing Group
  作者：Changsheng Kuai、Lianhui Wang、Bobin Li、Zhenhui Yang、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00702

  日期：2017.4.21

  first been employed as a traceless directing group for the cobalt-catalyzed oxidative annulation of benzylamides with alkynes to synthesize isoquinolines through C–H/N–H bonds activation. Oxygen is used as a terminal oxidant. This protocol exhibits good functional group tolerance and excellent regioselectivity. Both terminal and internal alkynes can be efficiently applied to this catalytic system as substrates

  吡啶甲酰胺首先被用作钴催化的羰基酰胺与炔烃的羰基催化环氧化反应的无痕导向基团，可通过C–H / N–H键活化来合成异喹啉。氧气用作末端氧化剂。该方案显示出良好的官能团耐受性和出色的区域选择性。末端炔烃和内部炔烃均可以有效地作为底物应用于该催化体系。
• Highly Regioselective Isoquinoline Synthesis via Nickel-Catalyzed Iminoannulation of Alkynes at Room Temperature
  作者：Jian-Guo Sun、Xiao-Yu Zhang、Hua Yang、Ping Li、Bo Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201800341

  日期：2018.9.23

  The air‐stable and inexpensive Ni(dppe)Cl2 along with Et3N efficiently catalyzes the iminoannulation of alkynes at room temperature, allowing for the preparation of important 3,4‐disubstituted and 3‐substituted isoquinolines in high yields with complete regioselectivity. These annulation reactions feature a broad substrate scope, easy scalability, operational simplicity, and excellent practicality

  空气稳定且价格便宜的Ni（dppe）Cl 2以及Et 3 N在室温下可有效催化炔烃的亚氨基环化反应，从而可以高收率和完全的区域选择性制备重要的3,4-二取代和3-取代的异喹啉。这些成环反应的特点是基材范围广，可扩展性强，操作简便且实用性强。
• Efficient copper(I)-catalyzed, microwave-assisted, one-pot synthesis of 3,4-diaryl isoquinolines
  作者：Zhang Hu、Li-Li Ou、Si-Dong Li、Lei Yang

  DOI：10.1007/s11164-013-1462-z

  日期：2015.6

  An efficient copper-catalyzed, microwave-assisted, one-pot reaction has been developed for synthesis of 3,4-diaryl isoquinolines. The reaction was performed in two steps via a CuI/2,2′-biimidazole-catalyzed tandem process from N-tert-butyl-o-iodobenzaldimine and a terminal aryl alkyne, followed by addition of an aryl iodide. A variety of 3,4-diaryl isoquinolines have been obtained in moderate to good

  已经开发出一种有效的铜催化，微波辅助的一锅法反应来合成3,4-二芳基异喹啉。该反应通过N-叔丁基-邻-碘联苯二胺和末端芳基炔烃的CuI / 2，2'-联咪唑催化的串联方法分两步进行，然后加入芳基碘化物。已经以中等至良好的产率获得了各种3，4-二芳基异喹啉。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Indoles and Isoquinolines with <i>in Situ</i> Generated Phosphinimine
  作者：Qi Zhou、Zhikun Zhang、Yujing Zhou、Shichao Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01864

  日期：2017.1.6

  A palladium-catalyzed synthesis of polysubstituted indoles and isoquinolines through the coupling of aryl bromides with 2-alkynyl arylazides or 2-alkynyl benzylazides has been developed. This method provides straightforward access to indoles and isoquinolines with high efficiency and excellent functional group compatibility. In this transformation, the iminophosphorane in situ generated from azides

  通过芳基溴化物与2-炔基芳基叠氮化物或2-炔基苄基叠氮化物的偶联，钯催化合成多取代的吲哚和异喹啉。该方法可以高效，出色的官能团相容性直接获得吲哚和异喹啉。在该转化中，由叠氮化物原位产生的亚氨基膦烷用作在环化过程中攻击炔烃部分的亲核试剂。
• Synthesis of highly substituted isoquinolines/isoquinolones by ruthenium (<scp>ii</scp>)-catalyzed reaction of benzyl/α-methyl benzyl/benzoyl isocyanates with diaryl alkynes
  作者：Amrendra Kumar、Shubham Jaiswal、Narender Tadigoppula

  DOI：10.1039/d2cc06165a

  日期：——

  An efficient and novel method has been developed for the synthesis of highly substituted isoquinolines/isoquinolones by Ru(II)-catalyzed intermolecular oxidative annulation of benzyl/benzoyl isocyanates with diaryl alkynes in the presence of Cs2CO3 as base and Cu(OTf)2 as an oxidant at 120 °C for 1 h.

  在 Cs 2 CO 3作为碱和 Cu(OTf)存在下，通过 Ru( II ) 催化的苄基/苯甲酰基异氰酸酯与二芳基炔烃的分子间氧化环化，开发了一种有效且新颖的合成高取代异喹啉/异喹诺酮的方法2作为氧化剂在 120 °C 下处理 1 小时。