(E)-2-(3-(dimethylamino)-1-(4-methoxyphenyl)allylidene)malononitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-2-(3-(dimethylamino)-1-(4-methoxyphenyl)allylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-[(E)-3-(dimethylamino)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-enylidene]propanedinitrile
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O
• 分子量: 253.304
• InChiKey: CGFUUHFPKXDGJT-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-(dimethylamino)-1-(4-methoxyphenyl)allylidene)malononitrile 、 甲胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 以72%的产率得到4-(4-Methoxyphenyl)-2-(methylamino)pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从对氨基腈无溶剂方便地合成新的氰基-2-氨基吡啶衍生物

  摘要：

  在微波辐射和无溶剂条件下，使用烯胺腈和各种伯胺合成了新型的4-取代的-3-氰基-2-氨基吡啶。通过IR，MS，1 H和13 C NMR数据表征了新化合物的结构，并且通过X射线分析证实了产物的2-氨基吡啶的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.021
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-2-(3-(dimethylamino)-1-(4-methoxyphenyl)allylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  从对氨基腈无溶剂方便地合成新的氰基-2-氨基吡啶衍生物

  摘要：

  在微波辐射和无溶剂条件下，使用烯胺腈和各种伯胺合成了新型的4-取代的-3-氰基-2-氨基吡啶。通过IR，MS，1 H和13 C NMR数据表征了新化合物的结构，并且通过X射线分析证实了产物的2-氨基吡啶的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.021

文献信息

• Increasing Scope of Clickable Fluorophores: Electrophilic Substitution of Ylidenemalononitriles
  作者：Juliana M. de Souza、Irini Abdiaj、Jiaqi Chen、Kenneth Hanson、Kleber T. de Oliveira、D. Tyler McQuade

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01551

  日期：2020.9.18

  access to more functionalized and polar-solvent-soluble structures as well as increased control over the rate of cyclization. Herein, we report a new approach that allows the electrophilic substitution of YMs. These substituted YMs exhibit faster turn-on rates, color tunability, access to polar-solvent-soluble species, and increased control over cyclization rate. This allowed us to significantly expand

  最近，我们证明了亚甲基丙二腈（YMs）与胺反应形成环状am，并且在溶液中起始的线性YM是无价的，环状and是荧光的。这些开启系统对我们很感兴趣，因为它们有潜力用作访问功能化吡啶的生物传感器和合成子。尽管我们最初的方法很有希望，但仍然存在一些局限性，包括获得功能更强且极性溶剂可溶的结构，以及对环化速率的控制增加。在此，我们报告了一种允许YMs亲电取代的新方法。这些取代的YM表现出更快的开启速度，颜色可调性，可溶于极性溶剂的种类以及对环化速率的增强控制。