(9ci)-2-丁基-1-甲基-1H-苯并咪唑 | 24107-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-2-丁基-1-甲基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-butyl-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-Butyl-1-methyl-1H-benzimidazole；2-butyl-1-methylbenzimidazole
• CAS: 24107-54-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• mdl: MFCD01112468
• 分子量: 188.272
• InChiKey: CVEDPUKTUHMBQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-2-丁基-1-甲基-1H-苯并咪唑 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (R)-2-((1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)amino)-2-phenylethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （R）-（+）- N-甲基苯并胍（（R）-NMBG）通过不对称酯化催化外消旋仲苄醇与游离羧酸的动力学拆分†

  摘要：

  （R）-（+）- N-甲基苯并胍（（R）-NMBG）被发现可作为有效的酰基转移催化剂，用于在非手性羧酸和非手性羧酸存在下动力学拆分外消旋仲苄醇。新戊酸酐。为了获得产物的良好化学收率，在该反应中使用叔胺不是必需的。确定二苯乙酸可以用作最合适的酰基供体，以实现对C-1位具有正常脂族烷基链的外消旋仲苄醇的动力学拆分的高对映选择性。另一方面，较少受阻的羧酸，例如3-苯基丙酸，作为在C-1位具有支链脂族烷基链的外消旋仲苄醇的动力学拆分的更好的酰基供体。

  DOI：

  10.1039/c1ob05736g
• 作为产物：
  描述：

  戊腈 、 N-甲基-1,2-苯二胺 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到(9ci)-2-丁基-1-甲基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Methylbenzimidazoles from Carbonitriles

  摘要：

  报道了以氰化物和N-甲基-1,2-苯二胺为起始材料，利用NaH介导合成N-甲基苯并咪唑的方法。该程序与起始材料中的易受酸影响的缩醛保护基相容。产品进一步转化为铃木反应、Sonogashira反应、Heck反应和Buchwald-Hartwig反应。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087383

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of Polysubstituted Benzimidazoles by Heterogeneous Pd-Catalyzed Oxidative C-H Activation of Tertiary Amines
  作者：Lidia De Luca、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1002/ejoc.201101001

  日期：2011.10

  Tertiary amines can be used in place of aldehydes and carboxylic derivatives as partners in the synthesis of benzimidazoles. Dehydrogenative amine activation under heterogeneous catalysis was developed for the direct transformation of tertiary amines into benzimidazoles. Good yields and efficient recovery and recycling of the catalyst are some of the advantages of this new methodology, which shows

  可以使用叔胺代替醛和羧酸衍生物作为合成苯并咪唑的伙伴。开发了多相催化下的脱氢胺活化，用于将叔胺直接转化为苯并咪唑。良好的收率和催化剂的有效回收和再循环是这种新方法的一些优点，这表明使用简单的烯烃作为整体氧化剂。通过使用聚焦微波加热观察到反应速率提高。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ION CHANNEL MODULATORS
  申请人：Corkey Britton Kenneth

  公开号：US20120289493A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present disclosure relates to compounds that are sodium channel inhibitors and to their use in the treatment of various disease states, including cardiovascular diseases and diabetes. In particular embodiments, the structure of the compounds is given by Formula I: wherein Q, R 1 , X 1 , X 2 , Y and R 2 are as described herein, to methods for the preparation and use of the compounds and to pharmaceutical compositions containing the same.

  本公开涉及一类为钠通道抑制剂的化合物，以及它们在治疗各种疾病状态中的应用，包括心血管疾病和糖尿病。在特定实施例中，该化合物的结构由式I给出： 其中Q、R1、X1、X2、Y和R2如本文所述，以及制备和使用该化合物的方法，以及含有该化合物的药物组合物。
• Inhibitors of Akt Activity
  申请人：Bilodeau Mark T.

  公开号：US20080280899A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The present invention is directed to compounds which contain substituted napthyridines which inhibit the activity of Akt, a serine/threonine protein kinase. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for treating cancer comprising administration of the compounds of the invention.

  本发明涉及含有取代萘啶的化合物，其抑制Akt，一种丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶的活性。本发明还涉及包含该发明化合物的化疗组合物以及使用该发明化合物治疗癌症的方法。
• xxx, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 11, p. 867 - 871
  作者：xxx

  DOI：——

  日期：——
• US7750151B2
  申请人：——

  公开号：US7750151B2

  公开（公告）日：2010-07-06