6,8-dichlorotetrazolo[1,5-a]pyridine | 177211-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6,8-dichlorotetrazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 6,8-Dichlorotetrazolo<1,5-a>pyridine
• CAS: 177211-89-1
• 化学式: C₅H₂Cl₂N₄
• 分子量: 189.004
• InChiKey: CBRKKIYUDWNQSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dichlorotetrazolo[1,5-a]pyridine 在 sodium methylate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氮杂pine的合成和环收缩为氰基吡咯。

  摘要：

  几个四唑并[1,5-a]吡啶/ 2-叠氮基吡啶在低温氩气中经历光化学氮消除和环扩展为1,3-二氮杂环庚-1,2,4,6-四烯以及环裂解为氰基乙烯基酮亚胺。矩阵。6,8-二氯四唑并[1,5-a]吡啶/ 2-叠氮基-3,5-二氯吡啶易于将位置8（3）上的氯与ROH / RONa交换。8-氯-6-三氟甲基四唑并[1,5-a]吡啶经历CF（3）基团的溶剂分解，得到8-氯-6-甲氧基羰基四唑并[1,5-a]吡啶。在醇或胺存在下光解时，几种四唑并吡啶/ 2-叠氮基吡啶可提供高产率的1H-或5H-1,3-二氮杂pine。5-氯四唑并[1,5-a]吡啶/ 2-叠氮基-6-氯吡啶并分别重排为1H-和3H-3-氰基吡咯并。通过（15）N-标记研究了这种重排的机制，该机制是通过短暂的1,3-二氮杂s发生的。6,8-二氯四唑并[1,5-a]吡啶，6-氯-8-乙氧基四唑并[1,5-a]吡啶，二吡咯基甲烷和2-异丙氧

  DOI：

  10.1039/b311247k
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三氯吡啶 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.0h， 以46%的产率得到6,8-dichlorotetrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氮杂pine的合成和环收缩为氰基吡咯。

  摘要：

  几个四唑并[1,5-a]吡啶/ 2-叠氮基吡啶在低温氩气中经历光化学氮消除和环扩展为1,3-二氮杂环庚-1,2,4,6-四烯以及环裂解为氰基乙烯基酮亚胺。矩阵。6,8-二氯四唑并[1,5-a]吡啶/ 2-叠氮基-3,5-二氯吡啶易于将位置8（3）上的氯与ROH / RONa交换。8-氯-6-三氟甲基四唑并[1,5-a]吡啶经历CF（3）基团的溶剂分解，得到8-氯-6-甲氧基羰基四唑并[1,5-a]吡啶。在醇或胺存在下光解时，几种四唑并吡啶/ 2-叠氮基吡啶可提供高产率的1H-或5H-1,3-二氮杂pine。5-氯四唑并[1,5-a]吡啶/ 2-叠氮基-6-氯吡啶并分别重排为1H-和3H-3-氰基吡咯并。通过（15）N-标记研究了这种重排的机制，该机制是通过短暂的1,3-二氮杂s发生的。6,8-二氯四唑并[1,5-a]吡啶，6-氯-8-乙氧基四唑并[1,5-a]吡啶，二吡咯基甲烷和2-异丙氧

  DOI：

  10.1039/b311247k

文献信息

• Synthesis of 1H- and 5H-1,3-diazepines from azido- and tetrazolo-pyridines
  作者：Ales Reisinger、Curt Wentrup

  DOI：10.1039/cc9960000813

  日期：——

  Stable 1H-1,3-diazepines 7–9,10,13,14,17 and 19 are obtained, often in high yields, by photolysis of triflouoromethyl-substituted azido- or tetrazolo-pyridines in the presence of alcohols or amines; in some cases 5H-1,3-diazepines are also formed(11,21 and 23).

  稳定的1H-1,3-二氮杂环（7–9,10,13,14,17和19）通常通过在醇类或胺类存在下，对三氟甲基取代的叠氮或四唑吡啶进行光解反应获得，常常可以得到高产率；在某些情况下还会形成5H-1,3-二氮杂环（11,21和23）。
• Copper(i) acetate-catalyzed azide–alkyne cycloaddition for highly efficient preparation of 1-(pyridin-2-yl)-1,2,3-triazoles
  作者：Qun Zhang、Xinyan Wang、Chuanjie Cheng、Rui Zhu、Nan Liu、Yuefei Hu

  DOI：10.1039/c2ob06942c

  日期：——

  A highly efficient copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) of 6-substituted tetrazolo[1,5-a]pyridines was developed for the preparation of 1-(pyridin-2-yl)-1,2,3-triazoles by simply using copper(I) acetate as a catalyst. The in situ formed HOAc played important dual roles and an activation of 2-azidopyridine–copper(I) complex was observed.

  研究人员开发了一种高效的铜(I)催化叠氮烷烃环加成反应（CuAAC），只需使用醋酸铜(I)作为催化剂，即可制备 6-取代的四唑并[1,5-a]吡啶的 1-(吡啶-2-基)-1,2,3-三唑。原位形成的 HOAc 发挥了重要的双重作用，并观察到 2-叠氮吡啶与铜（I）复合物的活化。
• 1H,13C and15N NMR and IR studies of halogen-substituted tetrazolo[1,5-a]pyridines
  作者：P. Cmoch、H. Korczak、L. Stefaniak、G. A. Webb

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199906)12:6<470::aid-poc151>3.0.co;2-u

  日期：1999.6

  The tetrazole-azide tautomerization of some halogen-substituted tetrazolo[1,5-a]pyridines was examined by IR spectroscopy at ambient temperature and by H-1,C-13 and N-15 NMR spectroscopy at various temperatures. The tetrazolopyridines can exhibit equilibrium between the azide and the tetrazole forms. For some of them slow exchange occurs on the NMR time-scale, such that it is possible to estimate equilibrium constants. The position and nature of the substituent in the pyridine ring result in stabilization or destabilization of the tetrazole form and exert a strong influence on the values found for the equilibrium constants. A saturation transfer experiment was carried out for 5-bromotetrazolo[1,5-a]pyridine and the rate constants were estimated. Moreover, based on the van't Hoff equation, the enthalpy Delta H degrees and entropy Delta S degrees for the tautomerization were calculated. Ab initio calculated energies and charge distribution are in good agreement with differences observed in the tetrazole-azide equilibrium constants. Copyright (C) 1999 John Wiley & Sons, Ltd.
• Cmoch, Piotr; Stefaniak, Lech; Webb, Graham A., Magnetic Resonance in Chemistry, 1997, vol. 35, # 4, p. 237 - 242
  作者：Cmoch, Piotr、Stefaniak, Lech、Webb, Graham A.

  DOI：——

  日期：——