4-hydroxy-3-nitronaphthalene-1,2-dione | 54808-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-hydroxy-3-nitronaphthalene-1,2-dione
• 英文别名: 2-hydroxy-3-nitronaphthalene-1,4-dione；2-hydroxy-3-nitro-1,4-naphthoquinone；3-nitro-2-hydroxy-1,4-naphthoquinone；2-hydroxy-3-nitro-[1,4]naphthoquinone；2-Hydroxy-3-nitro-[1,4]naphthochinon；2-Hydroxy-3-nitro-1,4-naphthochinon；2-Nitro-3-hydroxy-1,4-naphthochinon
• CAS: 54808-30-9
• 化学式: C₁₀H₅NO₅
• 分子量: 219.153
• InChiKey: MMIBDNPEOXEBAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-nitronaphthalene-1,2-dione 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到2-chloro-3-nitronaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  合成2-羟基-3-硝基-1,4-萘醌的新方法：在不对称硝基联苯醌的区域特异性制备中的应用

  摘要：

  利用改进的方法，利用四氟硼酸硝基鎓高产率地合成了新型的2-羟基-3-硝基-1,4-萘醌。随后转化为2-氯-3-硝基-1,4-萘醌并用羟基醌阴离子取代氯，得到具有完全区域控制的3-硝基-2,2'-联萘醌。

  DOI：

  10.1021/jo060825c
• 作为产物：
  描述：

  potassium 1,2-naphthoquinone-4-sulphonate 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 4-hydroxy-3-nitronaphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  DE100611

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and antiallergic activity of 2-hydroxy-3-nitro-1,4-naphthoquinones
  作者：Derek R. Buckle、Barrie C. C. Cantello、Harry Smith、Raymond J. Smith、Barbara A. Spicer

  DOI：10.1021/jm00218a014

  日期：1977.8

  have highest potency with alkyl substitution at both C-6 and C-7. The most potent compounds were 7c and 7e which produced a 50% inhibition in the rat PCA test at doses of about 10 micrometerM/kg following subcutaneous administration and showed activity after oral administration. Related 4-hydroxy-3-nitro-2(1H)-naphthalenones had no effect on rat PCA in doses up to 500 micrometerM/kg.

  新型2-羟基-3-硝基-1,4-萘醌的选择被证明是大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）的有效抑制剂，并且在C-6和C-7处具有最高的烷基取代效力。最有效的化合物是7c和7e，它们在大鼠PCA测试中以约10微米M / kg的剂量在皮下给药后产生50％的抑制作用，并在口服后显示出活性。相关的4-羟基-3-硝基-2（1H）-萘烯酮对大鼠PCA的影响最大为500 microM / kg。
• 2-Hydroxy-3-nitro-1,4-naphthoquinones
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04014907A1

  公开（公告）日：1977-03-29

  Substituted naphthoquinones of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 represent alkyl, aryl, alkoxy, hydroxy, hydrogen or halogen or any two of the groups R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 taken together complete a carbocyclic ring, have useful anti-allergy activity in mammals.

  公式(I)的取代萘醌及其药用盐，其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4代表烷基、芳基、烷氧基、羟基、氢或卤素，或者R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4中的任意两个一起形成一个碳环，对哺乳动物具有有用的抗过敏活性。
• Synthesis of novel 1,4 naphthoquinone-based molecules by an Ugi-type four-component reaction
  作者：Waléria F. Rabêlo、Radell Echemendía

  DOI：10.1080/00397911.2018.1551548

  日期：2019.2.16

  further exploit multicomponent reactions in the field of 1,4 naphthoquinone-based compounds, we describe an Ugi-type multicomponent approach for the synthesis of novel 3-substituted 1,4 naphthoquinone molecules. The process relies on the execution of an enol-Ugi reaction between an enol-3-nitro-1,4 naphthoquinone with different secondary diamines and isocyanides. The novel methodology showed great chemical

  摘要 为了进一步探索 1,4 萘醌类化合物领域的多组分反应，我们描述了一种用于合成新型 3-取代 1,4 萘醌分子的 Ugi 型多组分方法。该过程依赖于 enol-3-nitro-1,4 萘醌与不同仲二胺和异氰化物之间的 enol-Ugi 反应的执行。这种新颖的方法显示出极大的化学效率和多功能性。图形概要
• Compounds and methods for treating cancer
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：US09725425B1

  公开（公告）日：2017-08-08

  Provided are small molecule inhibitors of ubiquitin specific protease 2, 8 and 12 (USP2 and USP8 and USP12) activity and methods for their use in treating cancers. The small molecule inhibitors of the invention are particularly useful in the treatment of non-small cell lung cancers that are resistant to tyrosine kinase inhibitors and in the treatment of prostate cancer that is resistant to AR inhibitor therapy.

  提供了抑制泛素特异性蛋白酶2，8和12（USP2和USP8和USP12）活性的小分子抑制剂及其在治疗癌症中的使用方法。本发明的小分子抑制剂在治疗对酪氨酸激酶抑制剂具有耐药性的非小细胞肺癌和对AR抑制剂治疗具有耐药性的前列腺癌中特别有用。
• 2-Hydroxy-3-nitro-1,4-naphthoquinones for the prophylaxis of certain
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04017639A1

  公开（公告）日：1977-04-12

  Substituted naphthoquinones of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 represent alkyl, aryl, alkoxy, hydroxy, hydrogen or halogen or any two of the groups R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 taken together complete a carbocyclic ring, have useful anti-allergy activity in mammals.

  公式（I）的取代萘醌及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3和R4代表烷基、芳基、烷氧基、羟基、氢或卤素，或者R1、R2、R3和R4中的任意两个组合在一起形成一个碳环，具有哺乳动物中有用的抗过敏活性。