3-amino-4-hydroxynaphthalene-1,2-dione | 22158-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-amino-4-hydroxynaphthalene-1,2-dione
• 英文别名: 2-amino-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone；2-amino-3-hydroxynaphthalene-1,4-dione；2-hydroxy-3-amino-1,4-naphthoquinone；3-amino-2-hydroxy-1,4-naphthoquinone；2-amino-3-hydroxy-[1,4]naphthoquinone；2-Amino-3-hydroxy-[1,4]naphthochinon；3-Amino-2-hydroxy-naphthochinon-(1,4)
• CAS: 22158-41-4
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• mdl: MFCD00184327
• 分子量: 189.17
• InChiKey: XXQHXGIKOMVNOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-hydroxynaphthalene-1,2-dione 在 硫酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalene-2,3-diyl bis(4-methylbenzenesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  新型杂化Atokel分子的合成及抗疟活性

  摘要：

  新型Atokel分子被设计为假定的抗疟药物，在单个分子中结合了atovaquone的萘醌残基（一种针对寄生虫线粒体的抗疟药物）和铜螯合剂，预计在存在生物可用铜离子的情况下诱导致命的氧化应激。

  DOI：

  10.1002/open.202200064
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-nitronaphthalene-1,2-dione 在 sodium dithionite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到3-amino-4-hydroxynaphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  新型杂化Atokel分子的合成及抗疟活性

  摘要：

  新型Atokel分子被设计为假定的抗疟药物，在单个分子中结合了atovaquone的萘醌残基（一种针对寄生虫线粒体的抗疟药物）和铜螯合剂，预计在存在生物可用铜离子的情况下诱导致命的氧化应激。

  DOI：

  10.1002/open.202200064

文献信息

• Thermal and spectral properties of lanthanide(III) complexes of 3-amino-2-hydroxy-1,4-naphthoquinone
  作者：Rajeev C. Chikate、Hari A. Bajaj、Avinash S. Kumbhar、Vinayak C. Kolhe、Subhash B. Padhye

  DOI：10.1016/0040-6031(95)90702-5

  日期：1995.1

  Octa-coordinated La( III), Ce( III), Pr( III), Nd( III), Sm( III), Gd( III) and Dy( III) complexes of 3-amino-2-hydroxy- 1,4_naphthoquinone (3A2HNQ) of general formula [ M( 3A2HNQ),( H20)J have been synthesized and characterized. The non-isothermal thermogravimetric profiles indicate the loss of one of the coordinated ligands along with one coordinated water molecule at a significantly higher energy

  3-氨基-2-羟基-1,4_萘醌的八配位La(III)、Ce(III)、Pr(III)、Nd(III)、Sm(III)、Gd(III)和Dy(III)配合物已合成并表征了通式[M(3A2HNQ),(H2O)J的(3A2HNQ)。非等温热重曲线表明，与失去两个配体和一个水分子的第二步分解相比，在明显更高的活化能下失去了一个配位配体和一个配位水分子。这两个步骤的活化能差异可能与醌羰基化合物和配位水分子之间的强分子间氢键相互作用有关。这些螯合物表现出略微降低的磁矩，可能是由于它们的聚合性质。红外和远红外光谱数据表明酚氧和氨基氮是 3A2HNQ 的配位位点，而配位的水分子参与了与 3A2HNQ 分子的游离醌羰基的分子间氢键相互作用。从 Ce(III)、Sm(III)、Gd(III) 和 Dy(III) 的电子光谱研究中评估的 Nephelauxetic 比 (fl)、共价因子 (h'jr) 和 Sinha
• Efficient One-Pot Synthesis of Naphthoquinone-Fused Phosphorous Heterocycles via Mannich-Type Reaction
  作者：Bin Wang、Zhi-Wei Miao、Ru-Yu Chen

  DOI：10.1080/10426500903095564

  日期：2009.10.13

  A series of naphthoquinone-fused phosphorus heterocycles was synthesized via a three-component Mannich-type reaction. 2-Chloroethoxylphosphorodichloridite was used as a phosphorus substrate to explore the structure–activity relationships of the 2-position of the heterocycles. One spiral heterocycle compound was structurally characterized by a single-crystal X-ray diffraction analysis.

  通过三组分曼尼希型反应合成了一系列萘醌稠合磷杂环化合物。2-Chloroethoxylphosphorodichloridite 被用作磷底物来探索杂环 2-位的结构-活性关系。通过单晶 X 射线衍射分析对一种螺旋杂环化合物进行了结构表征。
• New Synthetic Routes for the Preparation of 2-Amino-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone
  作者：Acácio I. Francisco、Annelise Casellato、Maria D. Vargas

  DOI：10.1080/00304940903078251

  日期：2009.7.22

  2-hydroxy-3-nitroso-1,4-naphthoquinone with Na2S2O4 or NaBH4, resulting in low yields of quinone 2 (53% and 45%, respectively). We now report two new synthetic routes to 2-amino-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone (2) in yields better than previously reported in the literature.8,9 Both routes start from 3-(4′-nitrophenylazo)-4-hydroxy-1,2-naphthoquinone (1) which was prepared from the coupling reaction of the diazonium salt

  根据生物学和结构特性，1,2 和 1,4-萘醌被认为是药物化学中的特权结构。 1 醌化合物中氮原子的存在也与广泛的生物学特性有关，例如抗癌 2 和抗疟3活性。此外，氨基萘醌部分是几种天然产物（如利福霉素、激霉素等）分子骨架的组成部分。4,5 2-Amino-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone (2) 已制备通过：i) 在 PtO2 存在下催化氢化 2-羟基-3-硝基-1,4-萘醌6,7，或 ii) 用 Na2S2O4 或 NaBH4 还原 2-羟基-3-亚硝基-1,4-萘醌，导致醌 2 的产率低（分别为 53% 和 45%）。我们现在报告了 2-amino-3-hydroxy-1 的两条新合成路线，4-萘醌 (2) 的产率比之前文献中报道的要好。8,9 两条路线都从 3-(4'-硝基苯基偶氮)-4-羟基-1,2-萘醌 (1) 开始，后者是通过偶联制备的4-硝基苯胺的重氮盐与
• Compounds and methods for treating cancer
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：US09725425B1

  公开（公告）日：2017-08-08

  Provided are small molecule inhibitors of ubiquitin specific protease 2, 8 and 12 (USP2 and USP8 and USP12) activity and methods for their use in treating cancers. The small molecule inhibitors of the invention are particularly useful in the treatment of non-small cell lung cancers that are resistant to tyrosine kinase inhibitors and in the treatment of prostate cancer that is resistant to AR inhibitor therapy.

  提供了抑制泛素特异性蛋白酶2，8和12（USP2和USP8和USP12）活性的小分子抑制剂及其在治疗癌症中的使用方法。本发明的小分子抑制剂在治疗对酪氨酸激酶抑制剂具有耐药性的非小细胞肺癌和对AR抑制剂治疗具有耐药性的前列腺癌中特别有用。
• A simple and convenient procedure for the synthesis of naphthoquinone fused cyclic α-aminophosphoryl chloride
  作者：Bin Wang、Zhiwei Miao、Ruyu Chen

  DOI：10.1002/hc.20306

  日期：2007.5

  The synthesis of a novel quinone fused phosphorus heterocycle, 2-chloro-3,3-disubstituents-3,4-dihydro-2H-naphtho[2,3-e][1,4,2]oxazaphosphinane-5,10-dione 2-oxide (3a–g), was described for the first time. These compounds, which have a readily leaving group Cl, can serve as intermediates of many quinone fused phosphorus heterocycles. The structures of 3a–g were characterized by using common spectroscopic

  新型醌稠合磷杂环、2-氯-3,3-二取代基-3,4-二氢-2H-萘并[2,3-e][1,4,2]氧氮杂膦烷-5,10-二酮的合成2-氧化物（3a-g），首次被描述。这些具有易离去基团 Cl 的化合物可用作许多醌稠合磷杂环的中间体。3a-g 的结构通过使用常见的光谱方法进行表征。根据 3a 的 X 射线结构，这些化合物可用作 DNA 嵌入剂。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:359–362, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20306