(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-5-Hydroxy-2-[(E)-(3S,4R)-4-methoxy-4-methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid methyl ester | 103530-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-5-Hydroxy-2-[(E)-(3S,4R)-4-methoxy-4-methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid methyl ester
• CAS: 103530-67-2
• 化学式: C₃₃H₅₆O₈
• 分子量: 580.803
• InChiKey: NPEKUZATWHGVQB-LXWDWISKSA-N

物化性质

• 沸点：
  653.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-5-Hydroxy-2-[(E)-(3S,4R)-4-methoxy-4-methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid methyl ester 在 dipyridine chromium trioxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到(Z)-7-[(1R,2R,3R)-2-[(E)-(3S,4R)-4-Methoxy-4-methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]-5-oxo-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  16-甲氧基-16-甲基前列腺素的结构活性研究。

  摘要：

  描述了16-甲氧基-16-甲基-PGF2α，-PGE2和-PGE1的纯非对映异构体的合成。C-16的绝对构型通过化学方法确定，而非对映异构体的绝对C-15构型根据其色谱行为和NMR光谱暂定。评价合成的前列腺素类似物的抗分泌，抗生育和腹泻作用。发现C-15和C-16构型对于生物活性都是至关重要的。这些研究表明，将C-16处的甲基和甲氧基引入到前列腺素类似物中明显增加了抗分泌与腹泻作用的比率。PGE1衍生物之一9f（15 alpha，16R）（MDL646 mexiprostil），

  DOI：

  10.1021/jm00160a005
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-5-Acetoxy-2-[(E)-(3S,4R)-4-methoxy-4-methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-5-Hydroxy-2-[(E)-(3S,4R)-4-methoxy-4-methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  16-甲氧基-16-甲基前列腺素的结构活性研究。

  摘要：

  描述了16-甲氧基-16-甲基-PGF2α，-PGE2和-PGE1的纯非对映异构体的合成。C-16的绝对构型通过化学方法确定，而非对映异构体的绝对C-15构型根据其色谱行为和NMR光谱暂定。评价合成的前列腺素类似物的抗分泌，抗生育和腹泻作用。发现C-15和C-16构型对于生物活性都是至关重要的。这些研究表明，将C-16处的甲基和甲氧基引入到前列腺素类似物中明显增加了抗分泌与腹泻作用的比率。PGE1衍生物之一9f（15 alpha，16R）（MDL646 mexiprostil），

  DOI：

  10.1021/jm00160a005