16α-methyl hydrocortisone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α-methyl hydrocortisone
• 英文别名: (8S,9S,10R,11S,13S,14S,16R,17R)-11,17-dihydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13,16-trimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 化学式: C₂₂H₃₂O₅
• 分子量: 376.493
• InChiKey: ZCAYUOKEIPMTMF-PPUNREKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α-methyl hydrocortisone 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯化磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酸 、 甲苯 为溶剂， 生成 阿氯米松双丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种制备双丙酸阿氯米松用的醚化后中间体 的方法

  摘要：

  本发明提供一种制备双丙酸阿氯米松用的醚化后中间体的方法，包括以16a‑甲基表氢化可的松为原料，经21位丙酸酯化，7,11位双氧化成双酮，17位丙酸酯化，3位烯醇化醚化保护共四步反应合成双丙酸阿氯米松用的醚化后中间体。本发明以16a‑甲基表氢化可的松为原料，经四步反应合成双丙酸阿氯米松用的醚化后中间体，本发明工艺具有合成路线短，工艺经济环保，生产操作简便，产品收率高等诸多优点；生产中使用的溶剂，可回收循环套用，易实施工业化生产。

  公开号：

  CN109776643B
• 作为产物：
  描述：

  16α-methyl-cortexolone 在 Curvularia lunata 作用下， 以 水 为溶剂， 以71%的产率得到16α-methyl hydrocortisone
  参考文献：
  名称：

  Microbiological transformation of inclusion compounds of steroids with β-cyclodextrin

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00810981

文献信息

• [EN] STEROIDAL [3, 2-C] PYRAZOLE COMPOUNDS, WITH GLUCOCORTICOID ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS [3, 2-C] PYRAZOLE STÉROÏDES À ACTIVITÉ GLUCOCORTICOÏDE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009044200A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein n, p, R1, R2, X1, X2, X3, X4, X5, R3a, R3b, R4, R5 and R6 are as defined in the specification, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了式（I）的化合物，其中n、p、R1、R2、X1、X2、X3、X4、X5、R3a、R3b、R4、R5和R6的定义如规范中所述，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用。
• 一种制备双丙酸阿氯米松用的还原后中间体 产品的方法
  申请人：湖南科瑞生物制药股份有限公司

  公开号：CN109651476B

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明提供一种制备双丙酸阿氯米松用的还原后中间体产品的方法，包括以16a‑甲基表氢化可的松为原料，经21位丙酸酯化，7,11位双氧化成双酮，17位丙酸酯化，3位烯醇化醚化保护，7,11位双酮还原并酸水解脱保护共五步反应合成双丙酸阿氯米松用的还原后中间体粗品，再通过精制得到双丙酸阿氯米松用的还原后中间体产品。本发明以16a‑甲基表氢化可的松为原料，经五步反应合成双丙酸阿氯米松用的还原后中间体，本发明工艺具有合成路线短，工艺经济环保，生产操作简便，产品收率高等诸多优点；生产中使用的溶剂，可回收循环套用，易实施工业化生产。
• 一种由醚化后中间体制备双丙酸阿氯米松的 方法
  申请人：湖南科瑞生物制药股份有限公司

  公开号：CN109796514B

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明提供一种由醚化后中间体制备双丙酸阿氯米松的方法，包括以醚化后中间体：3‑乙烯醇醚基‑16a‑甲基‑17a,21‑双丙酰氧基‑孕甾‑3,5‑二烯‑7,11,20‑三酮为原料，经7,11位双酮还原并酸水解脱保护，1位DDQ脱氢，7位氯取代共三步反应合成双丙酸阿氯米松。本发明以醚化后中间体：3‑乙烯醇醚基‑16a‑甲基‑17a,21‑双丙酰氧基‑孕甾‑3,5‑二烯‑7,11,20‑三酮为原料，经三步反应合成双丙酸阿氯米松，相对以去氟醋酸地塞米松作原料的传统方法，本发明工艺具有合成路线短，工艺经济环保，生产操作简便，产品收率高等诸多优点；生产中使用的溶剂，可回收循环套用，易实施工业化生产。
• 一种制备双丙酸阿氯米松用的脱氢后中间体 产品的方法
  申请人：湖南科瑞生物制药股份有限公司

  公开号：CN109651477B

  公开（公告）日：2020-08-11

  一种制备双丙酸阿氯米松用的脱氢后中间体产品的方法，包括以16a‑甲基表氢化可的松为原料，经21位丙酸酯化，7,11位双氧化成双酮，17位丙酸酯化，3位烯醇化醚化保护，7,11位双酮还原并酸水解脱保护，1位DDQ脱氢共六步反应合成双丙酸阿氯米松用的脱氢后中间体粗品，再通过精制得到双丙酸阿氯米松用的脱氢后中间体产品。本发明以16a‑甲基表氢化可的松为原料，经六步反应合成双丙酸阿氯米松用的脱氢后中间体，本发明工艺具有合成路线短，工艺经济环保，生产操作简便，产品收率高等诸多优点；生产中使用的溶剂，可回收循环套用，易实施工业化生产。
• 一种制备双丙酸阿氯米松用的还原后中间体 的方法
  申请人：湖南科瑞生物制药股份有限公司

  公开号：CN109796515B

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明提供一种制备双丙酸阿氯米松用的还原后中间体的方法，包括以16a‑甲基表氢化可的松为原料，经21位丙酸酯化，7,11位双氧化成双酮，17位丙酸酯化，3位烯醇化醚化保护，7,11位双酮还原并酸水解脱保护共五步反应合成双丙酸阿氯米松用的还原后中间体。本发明以16a‑甲基表氢化可的松为原料，经五步反应合成双丙酸阿氯米松用的还原后中间体，本发明工艺具有合成路线短，工艺经济环保，生产操作简便，产品收率高等诸多优点；生产中使用的溶剂，可回收循环套用，易实施工业化生产。