1-乙炔基-3-乙烯基苯 | 114292-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-乙炔基-3-乙烯基苯
• 英文名称: 1-ethynyl-3-vinylbenzene
• 英文别名: m-Ethynylstyrene；1-ethenyl-3-ethynylbenzene
• CAS: 114292-48-7
• 化学式: C₁₀H₈
• 分子量: 128.174
• InChiKey: SOCMFKKFIYSHNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙炔基-3-乙烯基苯 、 联硼酸频那醇酯 在 copper(l) iodide 、 二环己胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以48%的产率得到(E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-vinylstyryl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed reductive borylations on water

  摘要：

  In this paper, we established copper catalyzed reductive borylation of terminal alkynes and diboron on water in the presence of amine. Moderate conditions enabled selective borylations of vinyl-substituted phenylacetylenes to undergo the borylation at a C-C triple bond. The Cu catalyst can be recycled for seven times. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.086
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1-diazo-2-oxopropylphosphonate 、 3-乙炔基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到1-乙炔基-3-乙烯基苯
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective hydroboration of alkynes vs. alkenes over gold catalysts

  摘要：

  在使用金催化剂时，炔烃在烯烃存在的情况下优先发生氢硼化；活性物种涉及硼烷与金的相互作用。

  DOI：

  10.1039/b901953g

文献信息

• Chiral Brønsted Acid Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric Hydroamination of Racemic Allenes and Asymmetric Hydroamination of Dienes
  作者：Jin‐Shun Lin、Tao‐Tao Li、Guan‐Yuan Jiao、Qiang‐Shuai Gu、Jiang‐Tao Cheng、Ling Lv、Xin‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.201900955

  日期：2019.5.20

  The first highly efficient and practical chiral Brønsted acid catalyzed dynamic kinetic asymmetric hydroamination (DyKAH) of racemic allenes and asymmetric hydroamination of unactivated dienes with both high E/Z selectivity and enantioselectivity are described herein. The transformation proceeds through a new catalytic asymmetric model involving a highly reactive π‐allylic carbocationic intermediate

  本文描述了具有高E / Z选择性和对映选择性的外消旋烯的第一高效且实用的手性布朗斯台德酸催化的动态动力学不对称氢化胺化（DyKAH）和未活化的二烯的不对称氢化胺化。转化过程通过新的催化不对称模型进行，该模型涉及高反应性π-烯丙基碳阳离子中间体，该外消旋烯或二烯通过活化/定向硫脲基团介导的质子转移而生成。这种方法可以方便地获得结构上丰富的对映体富集的，可能具有生物活性的含烯基氮杂杂环和双环氮杂杂环。
• Copper-catalyzed reductive borylations on water
  作者：Chihiro Tanaka、Kimiaki Nakamura、Takashi Nishikata

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.086

  日期：2017.7

  In this paper, we established copper catalyzed reductive borylation of terminal alkynes and diboron on water in the presence of amine. Moderate conditions enabled selective borylations of vinyl-substituted phenylacetylenes to undergo the borylation at a C-C triple bond. The Cu catalyst can be recycled for seven times. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chemoselective hydroboration of alkynes vs. alkenes over gold catalysts
  作者：Antonio Leyva、Xin Zhang、Avelino Corma

  DOI：10.1039/b901953g

  日期：——

  Alkynes are preferentially hydroborated in the presence of alkenes when using gold catalysts; the active species involves a borane–gold interaction.

  在使用金催化剂时，炔烃在烯烃存在的情况下优先发生氢硼化；活性物种涉及硼烷与金的相互作用。