(E)-3-methoxy-1-propenylboronic acid catechol ester | 331677-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (E)-3-methoxy-1-propenylboronic acid catechol ester
• 英文别名: 2-(3-methoxypropenyl)benzo[1,3,2]dioxaborole；2-[(E)-3-methoxyprop-1-enyl]-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 331677-55-5
• 化学式: C₁₀H₁₁BO₃
• 分子量: 190.007
• InChiKey: UCMULSXWUWXMIB-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  频哪醇 、 (E)-3-methoxy-1-propenylboronic acid catechol ester 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 反-3-甲氧基-1-丙烯基硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  烯基从硼转移到硼制备(E)-1-烯基硼酸频哪醇酯

  摘要：

  研究了 (E)-1-烯基硼酸频哪醇酯 3 的两种合成路线。1-炔烃 I 与 1,3,2-苯并二恶硼烷（儿茶酚硼烷）的硼氢化反应是在 THF 中的 BH 3 与儿茶酚反应生成的，在 THF 中催化量的二环己基硼烷存在下，室温下进行，得到相应的 (E)-1-烯基硼酸儿茶酚酯 2. 用 2,3-二甲基-2,3-丁二醇 (频哪醇) 处理所得酯 2 容易得到所需产物 3，其对空气、水分和色谱不敏感，整体产量好到高。顺序反应是以一锅方式从THF中的BH 3 到3的高效途径。或者，用 4,4,5,5-四甲基-1,3 对 1 进行硼氢化，2-二氧硼烷（频哪醇硼烷）是在催化量的二环己基硼烷的存在下在室温下在纯净条件下获得的，以良好至极好的产率直接提供相应的产物 3。从充分利用频哪醇硼烷和不使用溶剂的角度来看，该路线非常有效且对环境无害，并且能够使用多种炔烃1，包括官能化的炔烃1，例如HCCCH 2 Cl和HCCCH

  DOI：

  10.1055/s-2004-829165
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 bis(cyclohexanyl)borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-3-methoxy-1-propenylboronic acid catechol ester
  参考文献：
  名称：

  烯基从硼转移到硼制备(E)-1-烯基硼酸频哪醇酯

  摘要：

  研究了 (E)-1-烯基硼酸频哪醇酯 3 的两种合成路线。1-炔烃 I 与 1,3,2-苯并二恶硼烷（儿茶酚硼烷）的硼氢化反应是在 THF 中的 BH 3 与儿茶酚反应生成的，在 THF 中催化量的二环己基硼烷存在下，室温下进行，得到相应的 (E)-1-烯基硼酸儿茶酚酯 2. 用 2,3-二甲基-2,3-丁二醇 (频哪醇) 处理所得酯 2 容易得到所需产物 3，其对空气、水分和色谱不敏感，整体产量好到高。顺序反应是以一锅方式从THF中的BH 3 到3的高效途径。或者，用 4,4,5,5-四甲基-1,3 对 1 进行硼氢化，2-二氧硼烷（频哪醇硼烷）是在催化量的二环己基硼烷的存在下在室温下在纯净条件下获得的，以良好至极好的产率直接提供相应的产物 3。从充分利用频哪醇硼烷和不使用溶剂的角度来看，该路线非常有效且对环境无害，并且能够使用多种炔烃1，包括官能化的炔烃1，例如HCCCH 2 Cl和HCCCH

  DOI：

  10.1055/s-2004-829165

文献信息

• Vinylcyclopropanation of Olefins via 3-Methoxy-1-propenylrhodium(I)
  作者：Tomoya Miura、Taisuke Sasaki、Tatsuro Harumashi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja0575326

  日期：2006.3.1

  New cyclization reactions forming vinylcyclopropanes were developed wherein an alkenylrhodium(I) possessing a methoxy group at the allylic position as a potential leaving group acts as an allylic carbene equivalent. By this protocol, a vinylcyclopropane was installed in a complex cyclic structure in a single operation via successive multiple carbon-carbon bond formations.

  开发了形成乙烯基环丙烷的新环化反应，其中在烯丙基位置具有甲氧基作为潜在离去基团的烯基铑 (I) 充当烯丙基卡宾等价物。通过该协议，乙烯基环丙烷通过连续的多个碳-碳键形成在单个操作中安装在复杂的环状结构中。