(异丙基氧基羰基甲基烯)三苯基膦烷 | 110212-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (异丙基氧基羰基甲基烯)三苯基膦烷
• 英文名称: isopropyl 2-(triphenylphosphoranylidene)acetate
• 英文别名: carboisopropoxymethylenetriphenylphosphorane；(isopropoxycarbonylmethylene)triphenylphosphorane；(Isopropyloxycarbonylmethylene)triphenylphosphorane；propan-2-yl 2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)acetate
• CAS: 110212-61-8
• 化学式: C₂₃H₂₃O₂P
• 分子量: 362.408
• InChiKey: KNQMHHOLXMJJGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (异丙基氧基羰基甲基烯)三苯基膦烷 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 isopropyl 2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  炔酮的有机催化不对称Michael / Dieckmann环化反应构建螺环戊烯吲哚。

  摘要：

  在手性胍催化剂和NaH的催化下，实现了3-羧甲基取代的吲哚与电子不足的内部炔烃的高度对映选择性共轭加成/ Dieckmann环化反应。该方案可在温和的反应条件下提供各种合成上有用的旋光性螺环戊烯酮羟吲哚及其衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02519
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (异丙基氧基羰基甲基烯)三苯基膦烷
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-4-（氰基/烷氧基羰基）-5-（吡啶-3-基）-1H / 3H-1,2,3-三唑衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  方便合成新系列的N芳基-5-（吡啶-3-基）-1 H / 3 H 1,2,3-三唑-4腈和烷基N芳基-5-（吡啶基）据报道有3-yl）-1 H / 3 H -1,2,3-三唑-4-羧酸酯。对新合成的5-（吡啶-3-基）-1，2，3-三唑衍生物的抗菌和抗真菌活性进行了评估。这些三唑衍生物中的一些表现出中等的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2186

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Multifunctionalized 4<i>H</i>-Pyrans via Formal [4 + 2] Annulation Process by Bifunctional Phosphonium Salt Catalysis
  作者：Jia-Hong Wu、Jianke Pan、Juan Du、Xiaoxia Wang、Xuemei Wang、Chunhui Jiang、Tianli Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04079

  日期：2020.1.17

  highly enantioselective formal [4 + 2] annulation involving electron-deficient allenes as C2-synthons has been developed under bifunctional phosphonium salt catalysis. With this catalytic protocol, a wide range of synthetically interesting and highly functionalized chiral 4H-pyran derivatives were readily prepared in good yields (up to 99%) with outstanding diastereo- and enantioselectivities (up to

  在双功能phospho盐催化下，已开发出了一种高对映选择性的正式[4 + 2]环，其中涉及缺电子的丙二烯作为C2-合成子。通过这种催化方案，可以容易地以高收率（高达99％）和出色的非对映和对映选择性（高达> 20：1 dr，高达> 99.9）制备各种合成有趣且高度官能化的手性4H-吡喃衍生物。 ％ee）。该方法的实用性和实用性通过克级反应和简便的制备方法得到了证明。值得注意的是，这是在相转移催化系统下涉及烯丙基反应物的不对称环化反应的第一个例子。
• Reactions of Wittig Reagents with Episulfides or Elemental Sulfur
  作者：Kentaro Okuma、Yuji Tachibana、Jun-ichi Sakata、Takashi Komiya、Isao Kaneko、Yasuo Komiya、Yusuke Yamasaki、Shin-ichi Yamamoto、Hiroshi Ohta

  DOI：10.1246/bcsj.61.4323

  日期：1988.12

  The reactions of Wittig reagents with episulfides gave symmetrical olefins and triphenylphosphine sulfide in moderate yields. The same olefins were obtained by reactions of Wittig reagents with elemental sulfur. These reactions might proceed through thiocarbonyl intermediates, the existence of which was confirmed by Diels–Alder reactions with dienes.

  Wittig 试剂与环硫化物的反应以中等产率得到对称的烯烃和硫化三苯基膦。通过 Wittig 试剂与元素硫反应获得相同的烯烃。这些反应可能通过硫代羰基中间体进行，硫代羰基中间体的存在已通过与二烯的 Diels-Alder 反应证实。
• NHC-Catalyzed Aldol-Like Reactions of Allenoates with Isatins: Regiospecific Syntheses of γ-Functionalized Allenoates
  作者：Sha Li、Ziwei Tang、Yang Wang、Dan Wang、Zhanlin Wang、Chenxia Yu、Tuanjie Li、Donghui Wei、Changsheng Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04082

  日期：2019.3.1

  carbene (NHC) catalyzed γ-specific aldol-like reaction between allenoates and isatins has been achieved under mild conditions, giving trisubstituted allene derivatives bearing isatin moiety in moderate to good yields with high diastereoselectivity and excellent atom efficiency. The DFT computations indicated that the formation of the γ-adduct was more energetically favorable than that of the α-adduct. The

  在温和的条件下已实现了N-杂环卡宾（NHC）催化的烯丙酸酯和异戊二烯之间的γ-特异性羟醛类似的反应，从而以中等至良好的收率得到了具有异丁烯部分的三取代的烯丙二烯衍生物，具有高的非对映选择性和出色的原子效率。DFT计算表明，与α-加合物相比，γ-加合物的形成在能量上更有利。本文报道的结果为NHC促进的涉及烯丙酸酯的反应开辟了一条新途径。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Synthesis and Comparative Aldose Reductase Inhibition Activity of (+)/(−)-1,2-Benzothiazine-1,1-dioxide Acetic Acid Derivatives
  作者：Shagufta Parveen、Saghir Hussain、Xiangyu Qin、Xin Hao、Shaojuan Zhu、Miao Rui、Shuzhen Zhang、Fengyan Fu、Bing Ma、Qun Yu、Changjin Zhu

  DOI：10.1021/jo500338c

  日期：2014.6.6

  the α,β-unsaturated carboxylate class was developed by which synthesis of (+)- and (−)-enantiomers of 1,2-benzothiazine-1,1-dioxide acetates has been achieved with a good yield and an excellent level of enantioselectivity. A comparative structure–activity relationship study yielded the following order of aldose reductase inhibition activity: (−)-enantiomers > racemic > (+)-enantiomers. Further, a molecular

  开发了用于α，β-不饱和羧酸酯类不对称1,4-氢化硅烷化的铜催化剂体系，通过该体系合成1,2-苯并噻嗪-1,1-二氧化物乙酸酯的（+）-和（-）-对映异构体已经以良好的收率和优异的对映选择性水平实现了本发明。对比结构-活性关系研究得出了醛糖还原酶抑制活性的以下顺序：（-）-对映体>外消旋>（+）-对映体。此外，分子对接研究表明（-）-对映异构体具有显着的结合亲和力，因此抑制活性增强。
• Hypervalent iodine(<scp>iii</scp>) induced oxidative olefination of benzylamines using Wittig reagents
  作者：Vijayalakshmi Ramavath、Bapurao D. Rupanawar、Satish G. More、Ajay H. Bansode、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1039/d1nj01170g

  日期：——

  and secondary benzylamines using 2C-Wittig reagents, which provides easy access to α,β-unsaturated esters. Mild reaction conditions, good to excellent yields with high (E) selectivity, and a broad substrate scope are the key features of this reaction. We have successfully carried out the gram-scale synthesis of α,β-unsaturated esters.

  我们使用2C-Wittig试剂开发了高价碘（III）诱导的伯苄胺和仲苄胺的氧化烯化反应，该反应可轻松获得α，β-不饱和酯。温和的反应条件，具有高（E）选择性的良好至优异的产率以及广泛的底物范围是该反应的关键特征。我们已经成功地进行了克级的α，β-不饱和酯的合成。