(异丙基氨基)(氧代)乙酸 | 29262-57-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (异丙基氨基)(氧代)乙酸
• 中文别名: 2-(异丙基氨基)-2-氧代乙酸；2-氧代-2-(丙-2-基氨基)乙酸
• 英文名称: N-isopropyloxamic acid
• 英文别名: isopropyloxamic acid；(Isopropylamino)(oxo)acetic acid；2-oxo-2-(propan-2-ylamino)acetic acid
• CAS: 29262-57-5
• 化学式: C₅H₉NO₃
• mdl: MFCD06740186
• 分子量: 131.131
• InChiKey: KBMFHCMLHQGQEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924199090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P273,P301+P312,P305+P351+P338,P314
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410

制备方法与用途

2-氧代-2-(丙-2-基氨基)乙酸可作为有机合成中间体及医药中间体，广泛应用于实验室研发与化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (异丙基氨基)(氧代)乙酸 在 copper diacetate 、 silver nitrate ammonium peroxydisulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到异氰酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of Carbamoyl Radicals. A New, General, Convenient Free-Radical Synthesis of Isocyanates from Monoamides of Oxalic Acid

  摘要：

  A new, general, simple synthesis of isocyanates was developed by oxidation of monoamides of oxalic acid with peroxydisulfate catalyzed by Ag and Cu salts. The reaction was carried out in a two-phase system (water and an organic solvent), and it is suitable also for practical applications, due to the simple experimental conditions and the inexpensive as well as nontoxic reagents. The first example of homolytic intramolecular aromatic carbamoylation is also reported.

  DOI：

  10.1021/jo00122a020
• 作为产物：
  描述：

  diethyl N-isopropylphosphoramidate 在 草酰氯 、 水 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (异丙基氨基)(氧代)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Samarai,L.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 979 - 982

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrophotocatalytic Decarboxylative C−H Functionalization of Heteroarenes
  作者：Xiao‐Li Lai、Xiao‐Min Shu、Jinshuai Song、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.202002900

  日期：2020.6.22

  formation with proton reduction remain an unsolved challenge. Herein, we report an electrophotocatalytic approach that merges organic electrochemistry with photocatalysis to achieve the efficient direct decarboxylative C−H alkylation and carbamoylation of heteroaromatic compounds through hydrogen evolution. This electrophotocatalytic method, which combines the high efficiency and selectivity of photocatalysis

  考虑到碳-碳键固有的阶跃和原子经济特征以及羧酸和CH-键的普遍性，脱羧CH-H功能化反应是打造碳-碳键的极具吸引力的方法。实现这些脱氢转化的理想方法是通过放氢而无需使用任何化学氧化剂。然而，通过脱羧碳-碳键形成与质子还原的有效偶联仍然是一个尚未解决的挑战。在这里，我们报告了一种电光催化方法，该方法将有机电化学与光催化相结合，以通过氢的释放实现杂芳族化合物的高效直接脱羧CH烷基化和氨基甲酰基化。这种电光催化方法 它结合了促进脱羧作用的光催化的高效和选择性以及实现质子还原的电化学优势，从而使各种杂芳族碱与各种羧酸和草酸有效结合。有利的是，该方法可扩展到十克数量，适用于药物分子的后期功能化。
• Palladium-catalyzed decarboxylative <i>ortho</i>-amidation of <i>O</i>-methyl ketoximes with oxamic acids
  作者：Kun Jing、Peng-Cheng Cui、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1039/c9cc06460e

  日期：——

  The first palladium-catalyzed ortho-amidation of ketoximes has been developed with readily available, easy to handle and environment-friendly N,N-disubstituted oxamic acids as the amidation sources. When N-monosubstituted oxamic acids are used as the substrates, the formed ortho-amidated ketoximes undergo further intramolecular cyclization to provide 3-methyleneisoindolinones.

  第一钯催化邻酮肟-amidation已经开发了现成的，容易处理和环境友好型ñ，ñ二取代草氨酸作为酰胺化的来源。当使用N-单取代的草酰胺酸作为底物时，形成的邻酰胺化的酮肟进一步进行分子内环化以提供3-亚甲基异吲哚啉酮。
• Chemical compounds 572
  申请人：Berger Markus

  公开号：US20080214641A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  Compounds of formula (I): The present invention relates to novel indazolyl ester or amide derivatives, to pharmaceutical compositions comprising such derivatives, to processes for preparing such novel derivatives and to the use of such derivatives as medicaments

  化合物公式（I）：本发明涉及新型吲唑酯或酰胺衍生物，涉及包含这些衍生物的制药组合物，涉及制备这些新型衍生物的过程，以及将这些衍生物用作药物的用途。
• Chemical Compounds 572
  申请人：Berger Markus

  公开号：US20100197644A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Compounds of formula (I): The present invention relates to novel indazolyl ester or amide derivatives, to pharmaceutical compositions comprising such derivatives, to processes for preparing such novel derivatives and to the use of such derivatives as medicaments

  式(I)的化合物：本发明涉及新型吲哚酰基或酰胺衍生物，以及包含这些衍生物的制药组合物，制备这些新型衍生物的方法以及将这些衍生物用作药物的用途。
• Decarboxylative Nickel- and Photoredox-Catalyzed Aminocarbonylation of (Hetero)Aryl Bromides
  作者：Valeriia Hutskalova、Farhan Bou Hamdan、Christof Sparr

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02389

  日期：2024.4.12

  nickel-catalyzed aminocarbonylation of (hetero)aryl bromides was developed. The utilization of readily available oxamic acids, the application of a broadly used organic photoredox catalyst (4CzIPN), and mild reaction conditions make this transformation an appealing alternative to classical amidation procedures. The generation of carbamoyl radicals was supported by trapping reactions with a hydrogen

  开发了一种用于（杂）芳基溴的光氧化还原和镍催化氨基羰基化的有效方法。利用容易获得的草酸、广泛使用的有机光氧化还原催化剂 (4CzIPN) 和温和的反应条件，使这种转化成为经典酰胺化程序的有吸引力的替代方案。在 D 2 O 存在下，通过与氢原子转移催化剂的捕获反应支持氨基甲酰基自由基的产生，产生氘代甲酰胺。对于各种草酸，证实了该氘化方案的通用性。