2-methoxyethyl 2-(cyanomethyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxyethyl 2-(cyanomethyl)benzoate
• 英文别名: 2-Methoxyethyl 2-(cyanomethyl)benzoate
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: YYVFJYNDFHDTEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  indan-1,2-dione-2-oxime 在 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-methoxyethyl 2-(cyanomethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过茚满酮的碳-碳键断裂合成 2-(氰甲基)苯甲酸酯

  摘要：

  已经建立了一种从茚满酮衍生物合成 2-(氰甲基) 苯甲酸酯的新方法。该反应通过醇与化学碱的去质子化进行，然后是茚满酮的亲核加成和贝克曼断裂。此外，该反应还可以在电化学条件下进行，不需要外部化学碱。这种温和的方法为各种天然醇的后期功能化提供了一种新策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01131

文献信息

• Aryne insertion into α-cyanocarbonyl compounds: direct introduction of carbonyl and cyanomethyl moieties into the aromatic skeletons
  作者：Hiroto Yoshida、Masahiko Watanabe、Joji Ohshita、Atsutaka Kunai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.119

  日期：2005.9

  Two different carbon functional groups can be introduced simultaneously into 1,2-positions of aromatic skeletons based upon a novel insertion reaction of arynes into a carbonyl–cyanomethyl σ-bond of α-cyanocarbonyl compounds.

  基于芳烃向α-氰基羰基化合物的羰基-氰基甲基σ键的新型插入反应，可以将两个不同的碳官能团同时引入芳族骨架的1,2-位。