N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-DL-alaninnitril | 140903-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-DL-alaninnitril
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-(1-cyanoethyl)carbamate
• CAS: 140903-14-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: RZULUCTXQJAEOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-DL-alaninnitril 在 吡啶 、 盐酸 、 硫化氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-DL-dithioalanin-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Kohrt, Arne; Hartke, Klaus, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 6, p. 595 - 606

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  芴甲氧羰基-DL-丙氨酸 在 resin-bound amine 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-DL-alaninnitril
  参考文献：
  名称：

  Direct release of nitriles from solid phase

  摘要：

  Cleavage conditions are described which allow resin bound secondary amides to be liberated from Sieber or Rink resin as nitriles. The method has been applied to the synthesis of a series of cyanobiaryls. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01988-2

文献信息

• SOLID PHASE NITRILE SYNTHESIS
  申请人：Millennium Pharmaceuticals Limited

  公开号：EP1196375A1

  公开（公告）日：2002-04-17
• US6664410B1
  申请人：——

  公开号：US6664410B1

  公开（公告）日：2003-12-16
• [EN] SOLID PHASE NITRILE SYNTHESIS<br/>[FR] SYNTHESE DE NITRILE EN PHASE SOLIDE
  申请人：CAMBRIDGE DISCOVERY CHEMISTRY

  公开号：WO2001005747A1

  公开（公告）日：2001-01-25

  A nitrile compound is prepared by treating a solid supported amide to dehydrate it and cleave it from the support in one operation. The preparation involves acetylation of the amide compound in the presence of a base at a temperature of less than 100 °C.
• Kohrt, Arne; Hartke, Klaus, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 6, p. 595 - 606
  作者：Kohrt, Arne、Hartke, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Direct release of nitriles from solid phase
  作者：Neal D Hone、Lloyd J Payne、Colin M Tice

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01988-2

  日期：2001.2

  Cleavage conditions are described which allow resin bound secondary amides to be liberated from Sieber or Rink resin as nitriles. The method has been applied to the synthesis of a series of cyanobiaryls. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.