(4-azidopyridin-3-yl)methanol | 443964-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (4-azidopyridin-3-yl)methanol
• 英文别名: 4-Azido-3-pyridinemethanol
• CAS: 443964-37-2
• 化学式: C₆H₆N₄O
• 分子量: 150.14
• InChiKey: FCFDPOLOEBNGRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-azidopyridin-3-yl)methanol 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1,3-dioxolan-2-yl)methyl ((4-azidopyridin-3-yl)methyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  用醌甲基化物可逆酰化试剂控制 RNA

  摘要：

  最近开发了通过多酰化（隐藏）来封闭 RNA，作为控制 RNA 功能的简单而快速的方法。以前的化学逆转酰化（揭开）的方法利用叠氮化物还原，然后进行胺环化，需要〜2-4小时才能完成环化。在旨在提高逆转率和产量的新研究中，我们设计了利用醌甲基化物 (QM) 消除来逆转的新型酰化试剂。使用两种生物正交可裂解基序（叠氮化物和乙烯基醚）测试了 QM 去酰化反应，并使用 NMR 和质谱法对模型小分子底物以及 RNA 评估了它们的酰化和逆转效率。记录了膦和应变烯烃的成功逆转。在测试的化合物中，叠氮基-QM 化合物A-3显示出优异的脱酰化效率，使用膦触发剂的脱酰化时间为t 1/2 ，时间少于一小时。为了测试其在 RNA 笼蔽中的功能， A-3成功应用于体外和 HeLa 细胞中控制 EGFP mRNA 翻译。我们期望这种分子笼策略可以作为体外和细胞内 RNA 的生物学研究和控制的有价值的工具。

  DOI：

  10.1039/d1ob01713f
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4-azidopyridin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  叠氮吡啶基新烟碱样探针的结构特征赋予了对哺乳动物alpha4beta2和果蝇烟碱样受体的高亲和力和选择性。

  摘要：

  新烟碱类杀虫剂（如N-（6-氯吡啶-3--3-甲基）-2-硝基亚氨基咪唑烷（吡虫啉））对昆虫的毒性要比哺乳动物高，这在很大程度上是由于在相应的烟碱型乙酰胆碱受体（nAChRs）具有靶位点特异性。我们建议具有质子化的N-未取代的亚胺或同等取代基的新烟碱能识别哺乳动物alpha4beta2 nAChR的阴离子亚位，而新烟碱杀虫剂的带负电（delta（-））尖端则与昆虫nAChR的假定阳离子亚位相互作用。可以通过使用两个仅在N-未取代的亚胺与带负电的（delta（-））尖端不同的光亲和探针来检验此假设。为结合三个部分的化合物开发了合成方法：吡啶-3-基甲基或6-氯吡啶-3-基甲基及其4-和5-叠氮基类似物；咪唑烷，4-咪唑啉或4-噻唑啉; N-未取代的亚胺，硝基亚胺，氰胺或硝基亚甲基。结构活性研究比较了哺乳动物alpha4beta2 nAChR中的[（3）H]烟碱结合和果蝇nAChR中的[（3）

  DOI：

  10.1021/jm010508s

文献信息

• Structural Features of Azidopyridinyl Neonicotinoid Probes Conferring High Affinity and Selectivity for Mammalian α4β2 and <i>Drosophila</i> Nicotinic Receptors
  作者：Nanjing Zhang、Motohiro Tomizawa、John E. Casida

  DOI：10.1021/jm010508s

  日期：2002.6.1

  toxicity of neonicotinoid insecticides such as N-(6-chloropyridin-3-ylmethyl)-2-nitroiminoimidazolidine (imidacloprid) to insects than mammals is due in large part to target site specificity at the corresponding nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs). We propose that neonicotinoids with a protonated N-unsubstituted imine or equivalent substituent recognize the anionic subsite of the mammalian alpha4beta2

  新烟碱类杀虫剂（如N-（6-氯吡啶-3--3-甲基）-2-硝基亚氨基咪唑烷（吡虫啉））对昆虫的毒性要比哺乳动物高，这在很大程度上是由于在相应的烟碱型乙酰胆碱受体（nAChRs）具有靶位点特异性。我们建议具有质子化的N-未取代的亚胺或同等取代基的新烟碱能识别哺乳动物alpha4beta2 nAChR的阴离子亚位，而新烟碱杀虫剂的带负电（delta（-））尖端则与昆虫nAChR的假定阳离子亚位相互作用。可以通过使用两个仅在N-未取代的亚胺与带负电的（delta（-））尖端不同的光亲和探针来检验此假设。为结合三个部分的化合物开发了合成方法：吡啶-3-基甲基或6-氯吡啶-3-基甲基及其4-和5-叠氮基类似物；咪唑烷，4-咪唑啉或4-噻唑啉; N-未取代的亚胺，硝基亚胺，氰胺或硝基亚甲基。结构活性研究比较了哺乳动物alpha4beta2 nAChR中的[（3）H]烟碱结合和果蝇nAChR中的[（3）
• Control of RNA with quinone methide reversible acylating reagents
  作者：Hyun Shin Park、Biswarup Jash、Lu Xiao、Yong Woong Jun、Eric T. Kool

  DOI：10.1039/d1ob01713f

  日期：——

  improving reversal rates and yields, we have designed novel acylating reagents that utilize quinone methide (QM) elimination for reversal. The QM de-acylation reactions were tested with two bioorthogonally cleavable motifs, azide and vinyl ether, and their acylation and reversal efficiencies were assessed with NMR and mass spectrometry on model small-molecule substrates as well as on RNAs. Successful reversal

  最近开发了通过多酰化（隐藏）来封闭 RNA，作为控制 RNA 功能的简单而快速的方法。以前的化学逆转酰化（揭开）的方法利用叠氮化物还原，然后进行胺环化，需要〜2-4小时才能完成环化。在旨在提高逆转率和产量的新研究中，我们设计了利用醌甲基化物 (QM) 消除来逆转的新型酰化试剂。使用两种生物正交可裂解基序（叠氮化物和乙烯基醚）测试了 QM 去酰化反应，并使用 NMR 和质谱法对模型小分子底物以及 RNA 评估了它们的酰化和逆转效率。记录了膦和应变烯烃的成功逆转。在测试的化合物中，叠氮基-QM 化合物A-3显示出优异的脱酰化效率，使用膦触发剂的脱酰化时间为t 1/2 ，时间少于一小时。为了测试其在 RNA 笼蔽中的功能， A-3成功应用于体外和 HeLa 细胞中控制 EGFP mRNA 翻译。我们期望这种分子笼策略可以作为体外和细胞内 RNA 的生物学研究和控制的有价值的工具。