(E)-tetrahydro-2-<(4-iodo-3-butenyl)oxy>-2H-pyran | 83918-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-tetrahydro-2-<(4-iodo-3-butenyl)oxy>-2H-pyran
• 英文别名: (E)-4-iodo-1-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)but-3-ene；(E)-2-(4-iodobut-3-enyloxy)tetrahydro-2H-pyran；(E)-tetrahydro-2-[(4-iodo-3-butenyl)oxy]-2H-pyran；2-[(E)-4-iodobut-3-enoxy]oxane
• CAS: 83918-48-3
• 化学式: C₉H₁₅IO₂
• 分子量: 282.121
• InChiKey: VGELMEXJQDKWFI-QHHAFSJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tetrahydro-2-<(4-iodo-3-butenyl)oxy>-2H-pyran 在 双(乙腈)氯化钯(II) Schwartz's reagent 、 三丁基氯化锡 、 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3E,5E)-tetrahydro-2-<(6-iodo-3,5-hexadienyl)oxy>-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific palladium-catalyzed coupling reactions of vinyl iodides with acetylenic tin reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00241a035
• 作为产物：
  描述：

  在 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.67h， 以961 mg的产率得到(E)-tetrahydro-2-<(4-iodo-3-butenyl)oxy>-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  端烯酸H核的合成研究

  摘要：

  在 CuBr·SMe2 催化体系的存在下，这是一种非常简单有效的方法，用于从容易且大量可用的 3-butyn-1-ol 开始，以五个线性步骤合成端茚酸核心的关键前体。总产率为 40%。

  DOI：

  10.1007/s10600-018-2326-y

文献信息

• Gold-catalyzed cycloisomerizations of ene-ynamides
  作者：Sylvain Couty、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.108

  日期：2009.2

  The gold-catalyzed cycloisomerizations of 1,6-ene-ynamides proceed under mild conditions and lead to cyclobutanones from terminal or trimethylsilyl substituted ynamides, or to carbonyl compounds bearing a 2,3-methanopyrrolidine subunit from substrates possessing a propargylic alcohol moiety. High diastereoselectivities are observed with 1,6-ene-ynamides having a stereocenter at the α or β position

  1，6-烯-酰胺的金催化的环异构化在温和的条件下进行，并从末端或三甲基甲硅烷基取代的酰胺中产生环丁酮，或从具有炔丙醇部分的底物上产生带有2,3-甲基吡咯烷亚基的羰基化合物。用在氮原子的α或β位置具有立体中心的1，6-烯-酰胺具有高的非对映选择性。
• Palladium-catalyzed stereocontrolled cyclization of 1,3-diene monoepoxides and its application to the synthesis of 11-deoxy-PGE1
  作者：Takashi Takahashi、Hideaki Kataoka、Jiro Tsuji

  DOI：10.1021/ja00339a043

  日期：1983.1
• Synthesis of alkylphenols and alkylcatechols from the marine mollusc Haminoea callidegenita
  作者：Irene Izzo、Salvatore De Caro、Francesco De Riccardis、Aldo Spinella

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00532-3

  日期：2000.5

  Alkylphenols 1-5, potential alarm pheromones of the marine mollusc Haminoea callidegenita, have been synthesized using a convergent approach centred on a Stifle coupling reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Semipreparative synthesis, 13C- and 2D-NMR of Pulo'upone
  作者：Jorma Matikainen、Seppo Kaltia、Tapio Hase、Ilkka Kilpeläinen、Torbjörn Drakenberg、Arto Annila

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88024-8

  日期：1993.9

  A mmolar scale synthetic route to (+/-)-pulo'upone, in 9 steps, 3.8% overall yield, and under non-epimerizing conditions, is reported. A complete assignment of the compound's H-1 and C-13 NMR shifts is presented.
• Synthesis of 1,1-difluoro-5-(1H-9-purinyl)-2-pentenylphosphonic acids and the related methano analogues. Remarkable effect of the nucleobases and the cyclopropane rings on inhibitory activity toward purine nucleoside phosphorylase
  作者：Tsutomu Yokomatsu、Hiroshi Abe、Mutsumi Sato、Kenji Suemune、Taro Kihara、Shinji Soeda、Hiroshi Shimeno、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)80023-0

  日期：1998.12

  A series of 1,1-difluoro-5-(1H-9-purinyl)-2-pentenylphosphonic acids, (E)-2a,b and (Z)-2a,b, as well as the related methano analogues (+/-)-3a,b and (+/-)-4a,b were prepared for evaluation of their PNP inhibitory activities. The cyclopopane ring and the hypoxanthine residue were found to increase the profile of inhibitory activity. The IC50 and K-i values of difluoro(1R*,2S*)-2-[2-(6-oxo-6,9-dihydro-1H-9-purinyl)ethyl]cyclopropyl)methylphosphonic acid (+/-)3b toward PNP purified from Cellulomonas sp. were determined to be 70 nM and 8.8 nM, respectively. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.